(4R,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide,hydrochloride | 64-75-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 四环素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: (4R,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide,hydrochloride
• 英文别名: Tetracycline hydrochloride
• CAS: 64-75-5；22024-49-3；23313-80-6；112453-36-8；60-54-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈*ClH
• 分子量: 480.902
• InChiKey: XMEVHPAGJVLHIG-BZJZLAOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）、水（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  181.62
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29413000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QI9100000
• 危险类别：
  3

制备方法与用途

生物活性

4-Epitetracycline hydrochloride 是抗生素 Tetracycline 的差向异构体。 Tetracycline 的差向异构体无需催化即可形成，被认为是降解产物。4-Epitetracycline hydrochloride 作为抗生素或 Tet 阻遏物效应物的活性比 Tetracycline 的活性低，但对动物可能具有更强的毒性作用。

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  坎利酮 在 磷酸二氢铵 、 sodium hydroxide 、 葡萄糖 、 L-Cephalexin 、 (4R,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide,hydrochloride 、 peptone 、 yeast extract 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 122.0h， 以60%的产率得到11-alpha-羟基坎利酮
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3