2-(3-hydroxyphenyl)ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: QBAURLSDGDQXQA-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 2-(3-羟基苯基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一系列酚酸酯对哺乳动物碳酸酐酶同工型I-XIV的抑制作用。

  摘要：

  研究了一系列掺入咖啡酸，阿魏酸和对香豆酸，以及苄基，间/对羟基苯乙基以及对羟基苯乙氧基苯乙基部分的酚酸酯对金属酶碳酸酐酶（CA）的抑制作用，EC 4.2.1.1）。这些衍生物在人类（h）或鼠（m）来源的许多哺乳动物同工酶hCA I-hCA XII，mCA XIII和hCA XIV的抑制作用在亚微摩尔范围内（针对hCA VA的KI为0.31-1.03μM， VB，VI，VII，IX和XIV）。尽管这些原始的酚酸是微摩尔抑制剂，但许多这类酯均无法很好地抑制脱靶，高度丰富的异构体hCA I和II，以及hCA III，IV和XII。这些苯酚与之前研究的其他苯酚一样，具有不同于磺酰胺/氨基磺酸盐的CA抑制机理，临床上用于治疗多种病理的药物，但由于hCA I / II抑制而具有严重的副作用。与与催化性锌离子结合的磺酰胺不同，苯酚锚定在Zn（II）配位的水分子上，在活性位点腔内更外部地结合，并与活性位点

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.014

文献信息

• Inhibition of mammalian carbonic anhydrase isoforms I–XIV with a series of phenolic acid esters
  作者：Alfonso Maresca、Gulay Akyuz、Sameh M. Osman、Zeid AlOthman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.014

  日期：2015.11

  effects against the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Many of the mammalian isozymes of human (h) or murine (m) origin, hCA I-hCA XII, mCA XIII and hCA XIV, were inhibited in the submicromolar range by these derivatives (with KIs of 0.31-1.03 μM against hCA VA, VB, VI, VII, IX and XIV). The off-target, highly abundant isoforms hCA I and II, as well as hCA III, IV and XII were poorly inhibited

  研究了一系列掺入咖啡酸，阿魏酸和对香豆酸，以及苄基，间/对羟基苯乙基以及对羟基苯乙氧基苯乙基部分的酚酸酯对金属酶碳酸酐酶（CA）的抑制作用，EC 4.2.1.1）。这些衍生物在人类（h）或鼠（m）来源的许多哺乳动物同工酶hCA I-hCA XII，mCA XIII和hCA XIV的抑制作用在亚微摩尔范围内（针对hCA VA的KI为0.31-1.03μM， VB，VI，VII，IX和XIV）。尽管这些原始的酚酸是微摩尔抑制剂，但许多这类酯均无法很好地抑制脱靶，高度丰富的异构体hCA I和II，以及hCA III，IV和XII。这些苯酚与之前研究的其他苯酚一样，具有不同于磺酰胺/氨基磺酸盐的CA抑制机理，临床上用于治疗多种病理的药物，但由于hCA I / II抑制而具有严重的副作用。与与催化性锌离子结合的磺酰胺不同，苯酚锚定在Zn（II）配位的水分子上，在活性位点腔内更外部地结合，并与活性位点