2-(3-羟基苯基)乙醇 | 13398-94-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3-羟基苯基)乙醇
• 中文别名: 3-羟基苯乙醇
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 3-hydroxy-benzeneethanol；3-(2-hydroxyethyl)phenol；3-Hydroxyphenethyl alcohol
• CAS: 13398-94-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: AMQIPHZFLIDOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-173 °C/4 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.082 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  0.827 (est)
• 保留指数：
  1384
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基苯基)乙醇 在 triphenylphosphine polymer bound 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  固相合成以及对沙芬酰胺类似物作为B型单胺氧化酶的有效抑制剂和选择性抑制剂的构效关系的见解。

  摘要：

  沙芬酰胺，（S）-N2- {4-[（3-氟苄基氧基）苄基}丙氨酰胺甲磺酸盐，正在作为帕金森抗帕金森氏症药物进行III期临床试验，并通过快速固体制备了烷酰胺类似物文库相合成并评估其单胺氧化酶B（MAO-B）和单胺氧化酶A（MAO-A）的抑制活性和选择性。（S）-3-氯苄氧基丙氨酰胺（8）和（S）-3-氯苄氧基丝氨酰胺（13）衍生物被证明是比Safinamide更有效的MAO-B抑制剂（IC50分别为33和43 nM，而98 nM），但具有较低的MAO-B选择性（SI分别为3455和1967，而5918）。沙芬酰胺的四氢异喹啉类似物（R）-21显示出最高的MAO-B抑制力（IC50 = 17 nM）和良好的选择性（SI = 2941）。结构亲和关系和对接模拟指出了α-氨基酰胺侧链和苄氧基的对位取代基的强烈负空间效应，以及间位取代基的有利疏水相互作用。许多R和Sα-氨基酰胺对映异构体（包括沙芬酰

  DOI：

  10.1021/jm070725e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-羟基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  在质谱分析中取代取代性肠杆菌的片段化：消除N-甲基-β，β'-二苯基-二乙胺基的N.-甲基-β，β'-二苯基-二乙胺。19.预防犯罪法，最高刑罚† ‡

  摘要：

  质谱研究了一些不同的取代的N-甲基-β，β'-二苯基-二乙胺（I）。方案2总结了主要的碎片及其成因。分子离子产生主要的碎片a（m / e 148）和b（m / e（147 + X））；c（m / e 105）由a和d（m / e（104 + X））由b进一步分解形成。相对离子强度比a / b，c / a和d / b的对数根据Hammett进行关联具有不同取代基常数的方程。发现以下相关系数（在20ev时）：r = 0,98（σ +），r = 0,63（σ）和r = 0,96（σ）。基于以上Hammett相关性，讨论了这种研究对于阐明质谱碎裂机理的价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560728

文献信息

• 3-Acyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones. Systemically active anticonvulsants acting by antagonism at the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor complex
  作者：Michael Rowley、Paul D. Leeson、Graeme I. Stevenson、Angela M. Moseley、Ian Stansfield、Ian Sanderson、Lesley Robinson、Raymond Baker、John A. Kemp

  DOI：10.1021/jm00074a020

  日期：1993.10

  receptor contain a carboxylic acid, which we believe to be detrimental to penetration of the blood-brain barrier. By consideration of a pharmacophore, novel antagonists at this site have been designed in which the anionic functionality is a vinylogous acid, in the form of a 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one. In this series, a 3-substituent is necessary for binding, and correct manipulation of this group leads

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20190367452A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。
• The Catalytic Potential of<i>Coptis japonica</i>NCS2 Revealed - Development and Utilisation of a Fluorescamine-Based Assay
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.201200641

  日期：2012.11.12

  The versatility and potential of a norcoclaurine synthase (NCS) from Coptis japonica NCS2 has been investigated, together with the development and application of a novel fluorescence-based high-throughput assay using nearly forty amines/aldehydes. The stereocontrol exerted by CjNCS2 on selected non-natural substrates has been determined, where the tetrahydroisoquinolines (THIAs) were formed as the

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。
• Phenyl and pyridyl LTA4H modulators
  申请人：Butler R. Christopher

  公开号：US20060223792A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and inflammatory conditions.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和炎症症状的方法。
• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。

表征谱图