bimesityl | 4482-03-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bimesityl
• 英文别名: 2,2',4,4',6,6'-hexamethylbiphenyl；2,2',4,4',6,6'-hexamethyl-1,1'-biphenyl；bimesitylene；1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzene
• CAS: 4482-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: CWPWAQJHDDRCKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5°C
• 沸点：
  340.97°C (estimate)
• 密度：
  1.0230

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bimesityl 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3.3'-Diamino-2.4.6.2'.4'.6'.-hexamethyl-diphenyl
  参考文献：
  名称：

  手性环三唑并联苯：合成及光化学性质

  摘要：

  从已知的文献3,3'-diaminobimesityl的三个步骤中，方便地合成了一个手性的环三氮杂联苯大环化合物，总产率为37-38％。用302 nm，365 nm或可见光照射可以访问不同的光平稳状态（PSS）。这些PSS可以通过CD光谱方便地读出，因为它们各自在275 nm处分别显示正信号，负信号或无信号。

  DOI：

  10.1021/ol202556z
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 三氯化铝 、 氯二甲基胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 bimesityl
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三烷基苯与一氯化硫和N-氯二甲胺的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  一氯化硫的反应由 1,3,5-三叔丁基苯 (1) 产生 2,4,6-三叔丁基氯苯 (3)，但由均三甲苯 (2) 产生相应的硫化物和二硫化物。N-氯二甲胺的反应分别由1, 3,5-二-叔丁基甲苯和2得到3, 2-氯-3,5-二-叔丁基甲苯和2,4,6-三甲基氯苯。N-氯二甲胺与苯的反应在1-硝基丙烷或硝基甲烷中生成氯苯或N,N-二甲基苯胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2607

文献信息

• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• The Role of Aroyloxyl Radicals in the Formation of Solvent-derived Products in Photodecomposition of Diaroyl Peroxides. The Reactivity of Substituted Cyclohexadienyl Radicals and Intermediacy of ipso Intermediates
  作者：Shigeru Takahara、Toshiyuki Urano、Akihide Kitamura、Hirochika Sakuragi、Osamu Kikuchi、Masayuki Yoshida、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.58.688

  日期：1985.2

  peroxide (TPO) in benzene and toluene afforded, among free-radical products, biphenyl and dimethylbiphenyls, respectively, which were solely derived from the aromatic solvents. The yields of biphenyls depended upon the rate with which the radical intermediates were generated from the peroxides in sufficiently high concentrations for their dimerization. Photolyses of TPO and dibenzoyl peroxide in 1,3

  双（2-噻吩羰基）过氧化物（TPO）在苯和甲苯中的光解分别产生了自由基产物中的联苯和二甲基联苯，它们完全来自芳香族溶剂。联苯的产率取决于从足够高浓度的过氧化物生成自由基中间体以进行二聚的速率。TPO 和过氧化二苯甲酰在 1,3,5-三甲基苯中的光解也提供了溶剂衍生产物，2,3',4,5',6-五甲基二苯基甲烷。它的形成为在甲基取代的同碳原子上带有芳酰氧基的环己二烯基参与提供了明确的证据。
• Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls Using Aryltriolborates
  作者：Yasunori Yamamoto、Gao-Qiang Li、Norio Miyaura

  DOI：10.1055/s-0030-1260932

  日期：2011.7

  Tetra-ortho-substituted biaryls were synthesized by cross-coupling between 2,6-disubstituted bromoarenes and aryltriolborates possessing substituents at ortho-carbon. The use of a copper(I) halide such as CuCl (20 mol%) with a palladium catalyst was found to be highly effective to give such sterically hindered biaryls in good yields. Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions are effective synthetic methods

  四邻位取代的联芳基化合物是通过 2,6-二取代溴芳烃和在邻位碳上具有取代基的芳基三硼酸酯之间的交叉偶联合成的。发现使用铜 (I) 卤化物如 CuCl (20 mol%) 和钯催化剂非常有效地以良好的产率得到这种位阻联芳基化合物。过渡金属催化的交叉偶联反应是形成 C-C 键的有效合成方法。1 芳基金属化合物与芳基亲电试剂之间的交叉偶联反应是用于合成联芳基的传统 Ullman 偶联的最新变体。尽管使用各种有机金属试剂和亲电子试剂对该协议进行了广泛研究，1 最近人们对非金属硼化合物的使用产生了兴趣，因为它们在空气和水中的稳定性高，并且与广泛的官能团相容。四邻位取代的联芳基是有机功能材料 2 和许多生物活性化合物（如米歇尔胺和 steganone）的重要片段。3 最近的进展是使用富电子和空间要求高的配体，如三叔丁基膦、4 二烷基芳基膦、5-9 N-杂环卡宾、10-12 和其他配体、13-14 用于
• Oxidative Coupling Reactions of Grignard Reagents with Nitrous Oxide
  作者：Gregor Kiefer、Loïc Jeanbourquin、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201302471

  日期：2013.6.10

  Catalysis with laughing gas: N2O in combination with transition‐metal catalysts allow the oxidative homo‐ and cross‐coupling of Grignard reagents. The reactions can be performed under mild conditions despite the inert character of N2O.

  用笑气催化：N 2 O与过渡金属催化剂结合使用可实现格氏试剂的氧化均相和交叉偶联。尽管N 2 O具有惰性，但反应仍可在温和的条件下进行。
• Water-dispersible and magnetically separable gold nanoparticles supported on a magnetite/s-graphene nanocomposite and their catalytic application in the Ullmann coupling of aryl iodides in aqueous media
  作者：Minoo Dabiri、Monire Shariatipour、Siyavash Kazemi Movahed、Sahareh Bashiribod

  DOI：10.1039/c4ra04479g

  日期：——

  Water-dispersible sulfonated graphene (s-G) was synthesized by anchoring sulfonic acid groups on graphene sheets. Subsequently, magnetically separable Fe3O4/s-G was synthesized from the Fe3O4 nanoparticles decorated on s-G sheets by the co-precipitation method of iron ions. Finally, Fe3O4/s-G was successfully decorated with gold nanoparticles in a facile route by reducing chloroauric acid in the presence

  通过将磺酸基团锚定在石墨烯片上来合成水分散性磺化石墨烯（sG）。随后，通过铁离子的共沉淀法，由装饰在sG板上的Fe 3 O 4纳米颗粒合成了磁性可分离的Fe 3 O 4 / sG 。最后，在十二烷基硫酸钠（存在于表面活性剂和还原剂中）的存在下，通过还原氯金酸，成功地用金纳米颗粒修饰了Fe 3 O 4 / sG。所得的Au / Fe 3 O 4/ sG纳米复合材料仍可溶于水，但很容易通过外部磁场从反应溶液中分离出来，然后用作水中Ullmann偶联反应的非均相催化剂。由于有效的磁分离，催化剂在水溶液中的高分散性和稳定性，即使连续进行了五个反应，催化活性的降低也不显着。