2-Amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-cyclopropylamino-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-cyclopropylamino-9H-purine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]-3-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,3S,5R)-5-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]-3-azidooxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₇N₉O₂
• 分子量: 331.337
• InChiKey: SDEMSBKKKSIBGB-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-cyclopropylamino-9H-purine 在 adenosine deaminase 作用下， 反应 2.0h， 生成 3'-叠氮基-2',3'-二脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒抑制剂 3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成与评价

  摘要：

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.031
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(2-isobutyramido-6-(tosyloxy)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 、 环丙胺 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-cyclopropylamino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒抑制剂 3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成与评价

  摘要：

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.031

文献信息

• US5153318A
  申请人：——

  公开号：US5153318A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Synthesis and evaluation of 3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides as inhibitors of human immunodeficiency virus
  作者：Hong-wang Zhang、Steven J. Coats、Lavanya Bondada、Franck Amblard、Mervi Detorio、Ghazia Asif、Emilie Fromentin、Sarah Solomon、Aleksandr Obikhod、Tony Whitaker、Nicolas Sluis-Cremer、John W. Mellors、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.031

  日期：2010.1

  Based on the promising drug resistance profile and potent anti-HIV activity of β-d-3′-azido-2′,3′-dideoxyguanosine, a series of purine modified nucleosides were synthesized by a chemical transglycosylation reaction and evaluated for their antiviral activity, cytotoxicity, and intracellular metabolism. Among the synthesized compounds, several show potent and selective anti-HIV activity in primary lymphocytes

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。