((2S,3S,5R)-5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-azidotetrahydrofuran-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2S,3S,5R)-5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-azidotetrahydrofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-chloropurine；[(2S,3S,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3-azidooxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₈O₂
• 分子量: 310.703
• InChiKey: MBKQSFKDAOUJNL-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,5R)-5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-azidotetrahydrofuran-2-yl)methanol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到3'-叠氮基-2,6-二氨基嘌呤-2',3'-二脱氧核糖甙
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒抑制剂 3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成与评价

  摘要：

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.031
• 作为产物：
  描述：

  9-((4S,5S)-4-azido-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-chloro-9H-purin-2-amine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到((2S,3S,5R)-5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-azidotetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-AZIDO PURINE NUCLEOTIDE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOTIDIQUES DE 3'-AZIDO PURINE POUR TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2010068708A3

文献信息

• 3'-Azido nucleoside compound
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05153318A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  The present invention relates to 3'-azido purine nucleosides and their use in medical therapy, particularly for the treatment of human immunodeficiency virus and hepatitis B virus infections, to methods for their preparation and to compositions containing them.

  本发明涉及3'-氮杂基嘌呤核苷及其在医学治疗中的应用，特别是用于治疗人类免疫缺陷病毒和乙型肝炎病毒感染，以及其制备方法和含有它们的组合物。
• 3'-AZIDO PURINE NUCLEOTIDE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Schinazi, Ph.D. Raymond F.

  公开号：US20120135951A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing viral infections, in particular, HIV, and HBV, in human patients or other animal hosts. The compounds are 3′-azido-2′,3′-dideoxy purine monophosphates, and pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof. In particular, the compounds show potent antiviral activity against HIV-1 and HBV.

  本发明涉及用于治疗或预防病毒感染的化合物、组合物和方法，特别是针对人类患者或其他动物宿主的HIV和HBV。该化合物是3'-氮杂基-2'，3'-二脱氧嘌呤单磷酸盐，以及其药学上可接受的盐、前药和其他衍生物。特别是，该化合物对HIV-1和HBV表现出强大的抗病毒活性。
• 3′-azido purine nucleotide prodrugs for treatment of viral infections
  申请人：Schinazi Raymond F.

  公开号：US08815829B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing viral infections, in particular, HIV, and HBV, in human patients or other animal hosts. The compounds are 3′-azido-2′,3′-dideoxy purine monophosphates, and pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof. In particular, the compounds show potent antiviral activity against HIV-1 and HBV.

  本发明涉及用于治疗或预防病毒感染的化合物、组合物和方法，特别是用于治疗人类患者或其他动物宿主的HIV和HBV。这些化合物是3'-氮杂基-2'，3'-二脱氧嘌呤单磷酸及其医药上可接受的盐、前药和其他衍生物。特别地，这些化合物对HIV-1和HBV表现出强效的抗病毒活性。
• 3'-azido purine nucleoside
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0421739A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  The present invention relates to 3′-azido purine nucleosides of formula (I) and their use in medical therapy, particularly for the treatment or prophylaxis of human immunodeficiency virus and hepatitis B virus infections, to methods for their preparation and to compositions containing them. wherein R represents halogen; C₁₋₆ alkoxy; C₃₋₆ cycloalkoxy; aryloxy or arylalkoxy in which the aryl may optionally be substituted with C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen, nitro or hydroxyl; amino which is substituted by one or two substituents indepently selected from C₁₋₆ alkyl, aryl, aralkyl including aracycloalkyl and C₃₋₆ cycloalkyl; or a 4- to 6- membered heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom which ring is bonded to the purine base via a/the nitrogen atom; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本发明涉及式(I)的3′-叠氮嘌呤核苷及其在医学治疗中的用途，特别是用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒和乙型肝炎病毒感染，还涉及其制备方法和含有它们的组合物。 其中 R 代表卤素；C₁₋₆ 烷氧基；C₃₋₆ 环烷氧基；芳氧基或芳烷氧基，其中芳基可任选被 C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、卤素、硝基或羟基取代；被一个或两个取代基取代的氨基，这些取代基独立地选自 C₁₋₆烷基、芳基、芳烷基（包括芳环烷基）和 C₃₋₆环烷基；或含有至少一个氮原子的 4-6 位杂环，该杂环通过一个氮原子与嘌呤基结合；或其药学上可接受的衍生物。
• US5153318A
  申请人：——

  公开号：US5153318A

  公开（公告）日：1992-10-06