(E)-1-phenylhepta-1,6-dien-3-one | 84642-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylhepta-1,6-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-1-phenylhepta-1,6-dien-3-one
• CAS: 84642-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WQMWNGRQZDTVGF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhepta-1,6-dien-3-one 在 四氢吡咯 、 aluminum oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-But-3-enyl-4-phenyl-1,5-dihydro-pentalene
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 403 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-phenyl-((E)-styryl)-silane 、 4-戊烯酐 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以48 mg的产率得到(E)-1-phenylhepta-1,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-1,2-二甲硅烷基乙烯的顺序 Hiyama 偶联/Narasaka 酰化反应：α,β-不饱和羰基基序的快速组装

  摘要：

  描述了 (E)-1,2-二甲硅烷基乙烯 5 作为连续 Hiyama 偶联/Narasaka 酰化反应中的中心功能构建块的合成和应用。已证明其可用于快速和多功能构建在许多多不饱和天然产物中发现的 α,β-不饱和羰基基序。据观察，由于两个碳 - 硅键的不同固有反应性，这种双金属化的lynchpin 型试剂被 Pd 和 Rh 催化选择性地依次激活，不需要任何保护基团。在各种卤化物和酸酐的存在下，通过完全化学选择性有效合成了许多 (E)-α,β-不饱和酮。共轭多不饱和酮和多种 α'-官能化的 α,β-烯酮，例如查耳酮、杂环二烯酮和高度共轭的乙基 (2Z,4E)-6-oxo-6-(2-thienyl)hexa-2,4-dienoate 以良好的总产率获得。因此，这种偶联序列提供了高度的模块化，即单个模板可能产生大量合成目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900288

文献信息

• Carbonylative Mizoroki–Heck Reaction of Alkyl Iodides with Arylalkenes Using a Pd/Photoirradiation System
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Yuki Hamada、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02302

  日期：2015.10.16

  A carbonylative Mizoroki–Heck reaction using alkyl iodides was achieved with a Pd/photoirradiation system using DBU as a base. In this reaction, alkyl radicals were formed from alkyl iodides via single-electron transfer (SET) and then underwent a sequential addition to CO and alkenes to give β-keto radicals. It is proposed that DBU would abstract a proton α to carbonyl to form radical anions, giving

  使用以DBU为碱的Pd /光辐照系统实现了使用烷基碘的羰基化Mizoroki-Heck反应。在该反应中，烷基碘通过单电子转移（SET）由烷基碘形成，然后依次添加到CO和烯烃中以生成β-酮基。提出DBU将质子α抽象为羰基以形成自由基阴离子，通过SET产生α，β-不饱和酮。
• Multisubstituted Cyclohexene Construction through Telescoped Radical-Addition Induced Remote Functional Group Migration and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) Olefination
  作者：Xing-Gui Zhang、Xin Li、Chi Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03821

  日期：2021.12.17

  photoredox-promoted alkene difunctionalization via remote functional group migration with concomitant intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination. The characteristic feature of this protocol resides in the fact that the follow-up requiring ketone functionality for ring-closing olefination is in situ unveiled from the otherwise inert tertiary alcohol by the preceding alkene difunctionalization

  本文介绍了一种用于快速组装多取代环己烯的有效伸缩方法。整个过程通过远程官能团迁移很好地将光氧化还原促进的烯烃双官能化与伴随的分子内 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化结合起来。该协议的特征在于，后续需要酮官能团进行闭环烯烃化的事实是通过前面的烯烃双官能化从原本惰性的叔醇中原位揭开的。
• Nickel-Catalyzed Reductive Iminoarylation of Oxime Ester-Tethered Alkenes: Rapid Entrance to Diverse Functionalized Pyrrolines
  作者：Di Qi、Xingjie Zhang、Xue Wang、Xiaopan Liu、Zhiguo Zhang、Lei Shi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00088

  日期：2023.2.24

  reductive cross-coupling of unsaturated oxime esters with readily available aryl halides, providing an expedient approach for constructing pyrroline derivatives. The absence of organometallic reagents enables the reaction to occur under mild conditions with a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, other C-based electrophiles, including alkenyl, alkynyl and alkyl halides, or

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。
• Palladium‐Catalyzed Inverse and Normal Dehydrogenative Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reactions with γ,δ‐Unsaturated Compounds
  作者：Peng Chen、Shun‐Zhong Tan、Lei Zhu、Qin Ouyang、Zhi‐Jun Jia、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202301519

  日期：2023.6.5

  A Pd0 complex can mediate dehydrogenative formation of 2,4-diene systems from γ,δ-unsaturated carbonyls in the presence of 2,6-DMBQ (2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone), which undergo vinylogous addition to imines via auto-tandem Pd0-π-Lewis base catalysis. Both chemically inverse δ-regioselective aza-Morita–Baylis–Hillman adducts and α-regioselective normal ones are obtained switchably and stereoselectively

  Pd 0配合物可以在 2,6-DMBQ（2,6-二甲基-1,4-苯醌）存在的情况下，从 γ,δ-不饱和羰基介导 2,4-二烯系统的脱氢形成，其经历插烯加成到亚胺通过自动串联 Pd 0 -π-Lewis 碱催化。通过调节催化条件，可切换和立体选择性地获得化学反相 δ-区域选择性 aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物和 α-区域选择性正常加合物。
• Lumbroso,C.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 315 - 318
  作者：Lumbroso,C.、Maitte,P.

  DOI：——

  日期：——