<4,6:4,8>-all-trans-bi-<(-)-robinetinidol>-(+)-catechin dodecamethyl ether triacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: <4,6:4,8>-all-trans-bi-<(-)-robinetinidol>-(+)-catechin dodecamethyl ether triacetate
• 英文别名: (4α,6;4α,8)-bis-(-)-robinetinidol-(+)-catechin permethyl ether triacetate；[(2R,3S)-6,8-bis[(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-7-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• 化学式: C₆₃H₆₈O₂₁
• 分子量: 1161.22
• InChiKey: FVLYVIMHFSYGDR-DTDGUWCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 (+)-leucorobinetinidin 、 儿茶提取物 在 盐酸 作用下， 生成 (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-cis-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan 、 (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',5',7-pentahydroxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan 、 <4,6:4,8>-all-trans-bi-<(-)-robinetinidol>-(+)-catechin dodecamethyl ether triacetate 、 <4,6:4,8>-2,3-trans-3,4-trans:2'',3''-trans-3'',4''-cis-bi-<(-)-robinetinidol>-(+)-catechin dodecamethyl ether triacetate
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第7部分。从黑荆树（“含羞草”）树皮提取物中提取角形[4,6：4,8]-前心磷脂素三黄酮类化合物

  摘要：

  来自黑荆树（Acacia mearnsii）的树皮提取物中的三类黄酮级分包含五个角蛋白原蛋白，其构成的Robinetinidol单元[4,6：4,8]与（+）-儿茶素和（+）-gallocatechin均相连。提供了三种双[[-]-robinetinidol]-（+）-儿茶素非对映异构体的结构综合证明。与竞争性（+）-亮氨酸非setinidin相比，较高的寡聚级分中的prorobinetinidins的完全优势与亲本（+）-leurobrobinetinidin与亲核底物的更快缩合速率相关。

  DOI：

  10.1039/p19830000017

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 7. Angular [4,6 : 4,8]-prorobinetinidin triflavanoids from black wattle (‘Mimosa’) bark extract
  作者：Phillip M. Viviers、Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux、Henry M. Saayman

  DOI：10.1039/p19830000017

  日期：——

  The triflavanoid fraction from the bark extract of the black wattle (Acacia mearnsii) comprises five angular prorobinetinidins with their constituent robinetinidol units [4,6 : 4,8]-linked to both (+)-catechin and (+)-gallocatechin. Synthetic proof of structure is provided for three bi-[(–)-robinetinidol]-(+)-catechin diastereoisomers. The complete dominance of prorobinetinidins in the higher oligomeric

  来自黑荆树（Acacia mearnsii）的树皮提取物中的三类黄酮级分包含五个角蛋白原蛋白，其构成的Robinetinidol单元[4,6：4,8]与（+）-儿茶素和（+）-gallocatechin均相连。提供了三种双[[-]-robinetinidol]-（+）-儿茶素非对映异构体的结构综合证明。与竞争性（+）-亮氨酸非setinidin相比，较高的寡聚级分中的prorobinetinidins的完全优势与亲本（+）-leurobrobinetinidin与亲核底物的更快缩合速率相关。