2-[(2S,3E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentyl]cyclopropanol | 1236207-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2S,3E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentyl]cyclopropanol
• 英文别名: 2-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pentyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1236207-63-8
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₄SSi
• 分子量: 537.88
• InChiKey: ILXWFXHHBSVNNZ-HUPUSHCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentyl]cyclopropanol 在 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.4h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxaheptadeca-12,16-dienic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S)-5-hydroxy-4-methyl-5-oxopentyl]cyclopropanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 2-[(2S,3E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentyl]cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029