(2R,3R,4R,8S,14R,15R)-4-((2R,3S)-6-bromo-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychroman-8-yl)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanobenzo[7,8][1,3]dioxocino[4,5-h]chromene-3,5,11,13,15-pentaol | 100068-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,8S,14R,15R)-4-((2R,3S)-6-bromo-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychroman-8-yl)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanobenzo[7,8][1,3]dioxocino[4,5-h]chromene-3,5,11,13,15-pentaol
• CAS: 100068-27-7
• 化学式: C₄₅H₃₅BrO₁₈
• 分子量: 943.666
• InChiKey: RUWWCXNTDCBXOL-NDWOGZEKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  320.14
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,8S,14R,15R)-4-((2R,3S)-6-bromo-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychroman-8-yl)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanobenzo[7,8][1,3]dioxocino[4,5-h]chromene-3,5,11,13,15-pentaol 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 原花青素三聚体
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXV. Proanthocyanidins with a doubly linked unit from the root bark of Cinnamomum sieboldii Meisner.

  摘要：

  从月桂科植物 Cinnamomum sieboldii MEISNER 的根皮中分离出了一种原花青素三聚体（1）、两种四聚体（2 和 3）和一种五聚体（4）。通过酸催化硫解降解以及质子和碳 13 核磁共振分析，确定了这些化合物的结构。此外，还证明了该植物中存在(-)-儿茶素（13）、(+)-儿茶素（14）和已知的原花青素 B-1 (5)、B-2 (6)和 B-5 (7)、三聚体（8 和 9）、四聚体（10 和 11）以及五聚体（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4338
• 作为产物：
  描述：

  cinnamtannin D2 在 对甲苯磺酸 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,3R,4R,8S,14R,15R)-4-((2R,3S)-6-bromo-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychroman-8-yl)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanobenzo[7,8][1,3]dioxocino[4,5-h]chromene-3,5,11,13,15-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXV. Proanthocyanidins with a doubly linked unit from the root bark of Cinnamomum sieboldii Meisner.

  摘要：

  从月桂科植物 Cinnamomum sieboldii MEISNER 的根皮中分离出了一种原花青素三聚体（1）、两种四聚体（2 和 3）和一种五聚体（4）。通过酸催化硫解降解以及质子和碳 13 核磁共振分析，确定了这些化合物的结构。此外，还证明了该植物中存在(-)-儿茶素（13）、(+)-儿茶素（14）和已知的原花青素 B-1 (5)、B-2 (6)和 B-5 (7)、三聚体（8 和 9）、四聚体（10 和 11）以及五聚体（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4338