(E)-2-isopropyl-5-methylphenyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-isopropyl-5-methylphenyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methylphenyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；4-methoxy-trans-cinnamic acid-(2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester)；4-Methoxy-trans-zimtsaeure-(2-isopropyl-5-methyl-phenylester)；(5-methyl-2-propan-2-ylphenyl) (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: MXGGVGPHYZTZAP-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 反式-4-甲氧基肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-isopropyl-5-methylphenyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的肉桂酸酯衍生物的设计、合成和评价†

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2

  DOI：

  10.1039/c8md00099a

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of cinnamic acid ester derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Zhaojun Sheng、Siyuan Ge、Ximing Xu、Yan Zhang、Panpan Wu、Kun Zhang、Xuetao Xu、Chen Li、Denggao Zhao、Xiaowen Tang

  DOI：10.1039/c8md00099a

  日期：——

  of plant-derived foods. Tyrosinase inhibitors are very important in medicine, cosmetics and agriculture. In order to develop more active and safer tyrosinase inhibitors, an efficient approach is to modify natural product scaffolds. In this work, two series of novel tyrosinase inhibitors were designed and synthesized by the esterification of cinnamic acid derivatives with paeonol or thymol. Their inhibitory

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2
• Preparation, Spectral Characterization and Anticancer Potential of Cinnamic Esters
  作者：Renan Gonçalves、Iolanda de Farias、Maria Francilene Silva、Cláudia Pessoa、Guilherme Zocolo、Davila Zampieri、Telma Leda de Lemos、Francisco Jose Monte

  DOI：10.21577/0103-5053.20210084

  日期：——

  Cinnamic acid and its derivatives show a remarkable variety of biological activities and are often studied in search of the development of new and highly effective drugs. This work aims to synthesize, characterize and evaluate the cytotoxic activity of esters derived from cinnamic acid. Eighteen esters were synthesized through Steglich’s esterification, of which eleven were not reported in the literature

  肉桂酸及其衍生物具有多种多样的生物活性，经常被用来研究开发新的高效药物。本研究旨在合成、表征和评估肉桂酸衍生酯的细胞毒性活性。通过施特格利希酯化法合成了 18 种酯类化合物，其中 11 种未见文献报道。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（1H 和 13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）数据对所有化合物进行了全面鉴定。利用四种人类肿瘤细胞系评估了所获酯类的细胞毒性活性：通过 3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四氮唑（MTT）比色法，对 SNB-19（星形细胞瘤）、HCT-116（结肠癌，人类）、PC3（前列腺癌）和 HL60（早幼粒细胞白血病）这四种人类肿瘤细胞系进行了评估。这些研究表明，化合物 3-甲氧基苄基 (E)-3-(4- 甲氧基苯基)丙烯酸酯 (12) 对 HCT-116、PC3 和 SBN-19 细胞的抑制作用最强，在 HCT-116 株系中的半最大抑制浓度 (IC50) 值最低，为 16.2 μM。除了 5-异丙基-2-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（17）（18.6%）和 2-异丙基-5-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（18）（15.5%）之外，其他衍生物的收率都很高（76.6-95%）。