3-bromo-5-isopropyl-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 6307-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-isopropyl-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: NSC 43334；3-bromo-5-isopropyl-2-methyl-[1,4]benzoquinone；3-Brom-5-isopropyl-2-methyl-[1,4]benzochinon；3-Brom-thymochinon；2-Brom-6-isopropyl-3-methyl-1,4-benzochinon；2-Brom-6-isopropyl-3-methyl-p-benzochinon；3-Bromo-2-methyl-5-(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；3-bromo-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 6307-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: YZZZPPRWAWILLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-isopropyl-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-羟基-5-异丙基-2-甲基-[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  Carstanjen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1871, vol. <2>3, p. 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-5-isopropyl-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳族化合物与3-甲基-2-奎宁基硼酸的区域选择性烷基化

  摘要：

  杂芳族化合物与3-甲基取代的2-喹啉基硼酸的反应是通过1,4-加成，然后是自发的原去硼硼烷，直接导致Friedel-Crafts烷基化产物，而不是通常由醌产生的烯基化衍生物。硼酸起着暂时的区域调节剂的作用，使该系统具有高反应性的醌当量，并可以直接进入5，5-二取代的环己烯-1，4-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1028964

文献信息

• Thallium in organic synthesis—XVI
  作者：A. McKillop、B.P. Swann、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93043-1

  日期：1970.1

  Treatment of 2,6-disubstituted-4-t-butylphenols with thallium(III) trifluoroacetate in either trifluoroacetic acid or carbon tetrachloride as solvent results in loss of the 4-t-butyl substituent as isobutene and formation in high yield of the corresponding 2,6-disubstituted p-quinones. Possible mechanisms for this novel reaction, which probably proceeds via the intermediacy of a hydroquinone or hydroquinone

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。
• Gopinathan, M. B.; Bhatt, M. Vivekananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 71 - 72
  作者：Gopinathan, M. B.、Bhatt, M. Vivekananda

  DOI：——

  日期：——
• Kehrmann, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3264
  作者：Kehrmann

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Conversion of Halophenols and Halonaphthols to Quinones
  作者：P. Thirumalai Perumal、M. Vivekananda Bhatt

  DOI：10.1055/s-1979-28620

  日期：——
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 334, p. 186
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——