3-羟基-5-异丙基-2-甲基-[1,4]苯醌 | 4586-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-5-异丙基-2-甲基-[1,4]苯醌
• 英文名称: 3-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 3-hydroxythymo-1,4-quinone；6-hydroxythymoquinone；2-Methyl-3-hydroxy-5-isopropyl-1,4-benzochinon；3-Hydroxy-thymo-1,4-chinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 3-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethyl)-；3-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 4586-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RRCURFSOOOAWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  280.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-异丙基-2-甲基-[1,4]苯醌 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 生成 2,5-二羟基-3-甲基-6-丙-2-基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Flaig; Salfeld, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 117,137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  百里醌 在 硫酸 作用下， 生成 3-羟基-5-异丙基-2-甲基-[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation of orthoquinones in the dimethyldioxirane oxidation of phenols
  作者：Jack K. Crandall、Martine Zucco、R.Scott Kirsch、David M. Coppert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80053-9

  日期：1991.9

  The dimethyldioxirane oxidation of selected phenols provides the corresponding orthoquinones. This conversion proceeds via the related arenediols, which are cleanly oxidized to the quinones by this oxidant.

  所选苯酚的二甲基二环氧乙烷烷氧化可提供相应的邻醌。该转化通过相关的戊二醇进行，其被该氧化剂干净地氧化为醌。
• A New Synthesis of 3-Hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinones Using Iodine-Copper(II) Acetate
  作者：C. Akira Horiuchi、Yasuto Suzuki、Masaaki Takahashi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1987.393

  日期：1987.2.5

  Reactions of diosphenol and 3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione with iodine-copper(II) acetate in acetic acid-water (5:1) at 80 °C gave the respective 3-hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone in 25–80% yields. 2-t-Butyl-5-methylcyclohexanone similarly gave the corresponding 3-hydroxy-1,4-benzoquinone in 66% yield.

  在80°C下，二苯酚和3,6-二甲基-1,2-环己烷二酮与碘-铜(II)醋酸盐在醋酸-水（5:1）中反应，分别得到了相应的3-羟基-2,5-二烷基-1,4-苯醌，产率为25-80%。2-t-丁基-5-甲基环己酮同样得到了相应的3-羟基-1,4-苯醌，产率为66%。
• A New Synthesis of 3-Hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone from 3-Halo-3,6-dialkyl-1,2-cyclohexanedione Using Iodine–Copper(II) Acetate
  作者：C. Akira Horiuchi、Yasuto Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2919

  日期：1989.9

  The reaction of 3-iodo-3,6-dialkyl-1,2-cyclohexanedione (2) with iodine–copper(II) acetate in acetic acid–water (5:1) at 80 °C gave the respective 3-hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone in 38–80% yields. On the other hand, the reaction of 2 with copper(II) acetate in acetic acid–water (10:1) under refluxing afforded the respective 3,3′-dihydroxy 2,2′,5,5′-tetraalkyl-4,4′-diphenoquinone (5) in 41–85%

  3-碘-3,6-二烷基-1,2-环己二酮 (2) 与碘-乙酸铜 (II) 在乙酸-水 (5:1) 中在 80 °C 下反应得到各自的 3-羟基- 2,5-二烷基-1,4-苯醌的产率为 38-80%。另一方面，2与乙酸铜（II）在乙酸-水（10:1）中回流反应得到各自的3,3'-二羟基2,2',5,5'-四烷基-4， 4'-二苯醌 (5) 的产率为 41–85%。在3-溴-3,6-二烷基衍生物(3)与乙酸铜(II)的情况下，得到二苯醌衍生物和3-羟基-2,5-二烷基-1,4-苯醌。
• A convenient synthesis of alkyl-substituted p-benzoquinones from phenols by a H2O2/heteropolyacid system
  作者：Masao Shimizu、Hideo Orita、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95231-6

  日期：1989.1
• Catalytic Oxidation of Phenols to p-Quinones with the Hydrogen Peroxide and Methyltrioxorhenium(VII) System
  作者：Waldemar Adam、Wolfgang A. Herrmann、Jianhua Lin、Chantu R. Saha-Moeller

  DOI：10.1021/jo00105a058

  日期：1994.12

表征谱图