1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1275564-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-phenyl-3-thiophen-3-ylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1275564-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: YDFWJUUOESUNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基联苯 、 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到biphenyl-4-yl 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-（噻吩-3-基）-1 H-吡唑-4-羧酸的酯和酰胺衍生物的合成及其抗癌活性的研究

  摘要：

  合成了一系列含有1,3-二芳基吡唑衍生物的新型噻吩，并通过IR，1 H-NMR和HRMS分析确定了结构。通过MTT试验研究了标题化合物对MCF7，MDA-MB-231，HeLa，Raji和HL60人癌细胞生长的抗癌活性。有趣的是，Raji和HL60细胞对合成化合物表现出更高的敏感性。（4-苄基哌啶-1-基）-（1-苯基-3-噻吩-3-基-1 H-吡唑-4-基）-甲酮（4c）对Raji和HL60癌症的生长抑制作用最高细胞（分别为GI 50 25.2±3.2和28.3±1.53μM）。化合物4f酰胺部分的4-三氟甲基苯基哌嗪也对Raji和HL60癌细胞系显示有效活性，其GI 50值分别为32.0±1.27和36.7±2.15μM。对合成的化合物的理化性质进行了计算机评估，发现所有化合物均应具有良好的被动口服吸收性能。所有合成的化合物均显示出良好的药物相似性值。数据表明这些化合物可能有希望进一步发展。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0317-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-（噻吩-3-基）-1 H-吡唑-4-羧酸的酯和酰胺衍生物的合成及其抗癌活性的研究

  摘要：

  合成了一系列含有1,3-二芳基吡唑衍生物的新型噻吩，并通过IR，1 H-NMR和HRMS分析确定了结构。通过MTT试验研究了标题化合物对MCF7，MDA-MB-231，HeLa，Raji和HL60人癌细胞生长的抗癌活性。有趣的是，Raji和HL60细胞对合成化合物表现出更高的敏感性。（4-苄基哌啶-1-基）-（1-苯基-3-噻吩-3-基-1 H-吡唑-4-基）-甲酮（4c）对Raji和HL60癌症的生长抑制作用最高细胞（分别为GI 50 25.2±3.2和28.3±1.53μM）。化合物4f酰胺部分的4-三氟甲基苯基哌嗪也对Raji和HL60癌细胞系显示有效活性，其GI 50值分别为32.0±1.27和36.7±2.15μM。对合成的化合物的理化性质进行了计算机评估，发现所有化合物均应具有良好的被动口服吸收性能。所有合成的化合物均显示出良好的药物相似性值。数据表明这些化合物可能有希望进一步发展。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0317-2