2-hydroxy-2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-propan-1-one | 71867-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]propan-1-one；2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-1-propanone；2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)propan-1-one；2-hydroxy-2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)propan-1-one；2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-propan-1-one；2-hydroxy-4'-(methylthio)isobutyrophenone；2-Hydroxy-4'(methylthio)isobutyrophenone；2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one
• CAS: 71867-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: RCHVDUSMVBWVNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-propan-1-one 在 吡啶 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 生成 Phenylamino-acetic acid 2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new structural variation on the methanesulfonylphenyl class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  By inserting an oxygen link between the 3-fluorophenyl and the lactone ring of 5,5-dimethyl-3-(3-fluorophenyl)-4-(4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone 1 (DFU), analogs with enhanced in vitro COX-2 inhibitory potency as well as in vivo potency in models of inflammation were obtained, (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00559-4
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]propan-1-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有平衡 COX 抑制作用的新型非罗昔布类似物的合成和抗炎活性

  摘要：

  非选择性和选择性环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂引起的不良反应仍然是当前抗炎药物面临的挑战。 COX-1/−2 的平衡抑制代表了开发新型 COX-2 抑制剂的有前途的策略。在这项研究中，我们提出了一系列新颖的非罗考昔类似物的设计和合成，其中包含酰胺键，以促进与 COX-2 中氨基残基的必要氢键结合。评估了合成的类似物对 COX-1 和 COX-2 酶的抑制活性。其中，化合物9d表现出有效且平衡的抑制作用。在脂多糖 (LPS) 刺激的鼠 RAW264.7 巨噬细胞中抑制 COX 酶9 天，导致 NF- κ B 信号通路受到抑制，从而减少促炎因子的表达，例如诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)、COX- 2、一氧化氮（NO）和活性氧（ROS）。 9d表现出的显着体外抗炎活性使其成为进一步开发用于炎症治疗的新型先导化合物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14437

文献信息

• Use of inhibitors of cyclooxygenase in the treatment of
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05840746A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The present invention provides a method of treating a neurodegenerative disease and in particular Alzheimers disease which comprises administering to a human in need thereof a therapeutically effective amount of a non-steroid COX-II inhibitor. Although a wide range of COX-II inhibitors may be employed but it is preferred to employ compounds of the Formula I: ##STR1##

  本发明提供了一种治疗神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病的方法，包括向需要的人类施用治疗有效量的非类固醇COX-II抑制剂。虽然可以使用各种COX-II抑制剂，但最好使用Formula I的化合物。
• 3,4-diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05698584A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05767291A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，包括化合物I。
• Method of preventing bone loss
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05663195A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The invention encompasses a method of inhibiting bone resorption in patients in need of such inhibition to a degree sufficient to halt or retard loss of bone mass, reduce fractures, improve bone repair and prevent or treat osteoporosis comprising: the administration of a non-toxic therapeutically effective amount of a selective cyclooxygenase-2 inhibitor such as the compounds of formula I. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for the purposes described above.

  本发明包括一种方法，用于抑制需要此类抑制的患者的骨吸收，以达到足够程度以停止或延缓骨量丢失、减少骨折、改善骨修复以及预防或治疗骨质疏松症，该方法包括：给药一种非毒性的、治疗有效的选择性环氧合酶-2抑制剂，如公式I所示的化合物。##STR1## 本发明还涵盖用于上述目的的某些药物组合物。
• (Methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones as COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US06020343A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的新型化合物I的公式。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，包括化合物I的公式。