泰诺福韦单异丙氧羰基氧甲基酯 | 211364-69-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 泰诺福韦单异丙氧羰基氧甲基酯
• 中文别名: 单POC泰诺福韦；单POC泰诺福韦(非对映体的混合物)
• 英文名称: ((((((R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl isopropyl carbonate
• 英文别名: tenofovir；({[(2R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl]oxy}methyl)({[(propan-2-yloxy)carbonyl]oxy}methoxy)phosphinic acid；Tenofovir mono-POC；Mono-poc tenofovir；[(2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl]oxymethyl-(propan-2-yloxycarbonyloxymethoxy)phosphinic acid
• CAS: 211364-69-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₅O₇P
• 分子量: 403.332
• InChiKey: XLYSRKLPLHUWCJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-305°C (dec.)
• 沸点：
  599.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泰诺福韦单异丙氧羰基氧甲基酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 9-[(R)-2-[[(S)-[[(S)-1-(isopropoxycarbonyl)-2-phenylethyl]amino][(isopropoxycarbonyloxymethyl)oxy]phosphinyl]methoxy]propyl]adenine fumarate
  参考文献：
  名称：

  一种替诺福韦苯丙酸酯基氨基磷酸酯化合物及其药物组合物和应用

  摘要：

  本发明公开了一种替诺福韦苯丙酸酯基氨基磷酸酯化合物及其药物组合物和应用。试验证明本发明化合物具有抑制HBV病毒复制的活性，同时该化合物具有比目前治疗艾滋病药物替诺福韦酯富马酸盐(TDF)活性高、毒性低等优点。实验还证明本发明化合物还具有抑制HIV‑1病毒复制的活性，可用于治疗艾滋病药物或乙型肝炎药物的开发。

  公开号：

  CN111018915A
• 作为产物：
  描述：

  替诺福韦二乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 泰诺福韦单异丙氧羰基氧甲基酯
  参考文献：
  名称：

  一种富马酸替诺福韦二吡呋酯类似物的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备富马酸替诺福韦二吡呋酯类似物的方法。本发明以腺嘌呤为原料，在碱存在下与（R）－碳酸丙烯酯发生取代反应，再与(二乙氧膦酰）甲基‑4‑甲基苯磺酸酯发生取代反应，再用浓盐酸溶液水解，结晶得到无水替诺福韦，所得产物再与氯甲基异丙基碳酸酯反应得到替诺福韦单酯、再与2‑溴丙烷反应得到该目标化合物。本发明所选用的起始原料价廉易得，工艺简单，提高了物料利用率和总收率。该方法的中间体选用重结晶的方法进行提纯，其产率高，纯度高。

  公开号：

  CN109384813B

文献信息

• 非环核苷磷酰胺D-氨基酸酯衍生物及其盐的制备以及在抗病毒方面的应用
  申请人：洛阳聚慧医药科技有限公司

  公开号：CN106167504A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明属于医药化学抗病毒领域，涉及一种非环核苷磷酰胺D‑氨基酸酯衍生物及其盐的制备以及在抗病毒方面的应用。本发明还提供含有本发明的化合物、其立体异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或结晶及药物组合物，以及本发明的化合物或组合物在治疗和/或预防艾滋病和乙肝病毒感染的应用。本发明的化合物体内活性显著优于非环核苷磷酰胺L‑氨基酸酯的前药，拥有明显的临床应用价值。
• METHODS FOR IMPROVING PURITY OF TENOFOVIR DISOPROXIL FUMARATE, AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：AMPAC Fine Chemicals LLC

  公开号：US20200207793A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Methods for producing tenofovir disoproxil fumarate with improved purity are provided. In particular, methods for producing tenofovir disoproxil fumarate with reduced levels of chloromethyl isopropyl carbonate are described. Also described are compositions containing tenofovir disoproxil fumarate with improved purity, and an analysis method that can be used to determine the purity of such compositions with improved accuracy and sensitivity.

  提供了一种生产纯度提高的替诺福韦二丙酰富马酸酯的方法。具体来说，描述了一种生产含有较少氯甲基异丙基碳酸酯的替诺福韦二丙酰富马酸酯的方法。还描述了含有纯度提高的替诺福韦二丙酰富马酸酯的组合物，并提供了一种分析方法，可用于更准确和敏感地确定这种纯度提高的组合物的纯度。
• 一种替诺福韦二吡呋酯的制备方法
  申请人：成都倍特药业有限公司

  公开号：CN106916184B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种替诺福韦二吡呋酯的制备方法，包括以下步骤：1)将替诺福韦、有机碱、催化剂和反应溶剂混合得到混合液；所述催化剂为4‑二甲氨基吡啶；2)在所述混合液中加入氯甲酸异丙基碳酸酯反应；3)分离，得到替诺福韦二吡呋酯。本发明选用催化剂4‑二甲氨基吡啶(DMAP)作为催化剂，无需重结晶等提纯方式即可控制单酯杂质小于4％，工艺相同条件下，采用其它催化剂制得产品中单酯杂质含量为9～14％，无催化剂情况下为15～20％。
• 一种替诺福韦单酯的制备方法及用途
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN110183490A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明属于药物领域，尤其涉及一种替诺福韦单酯的制备方法及用途，该方法包括：准备替诺福韦和氯甲基碳酸异丙酯；将所述替诺福韦溶于有机溶剂中，加入有机碱和催化剂，并加入所述氯甲基碳酸异丙酯进行反应，得到固体替诺福韦二吡呋酯；将所述固体替诺福韦二吡呋酯在碱水溶液中进行水解，得替诺福韦单酯。本发明提供的替诺福韦单酯的制备方法原料易得，操作简便，对设备要求不高，对有效控制富马酸替诺福韦二吡呋酯的质量有重要意义。
• METHOD AND COMPOSITION FOR PHARMACEUTICAL PRODUCT
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140037732A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  This invention is directed to a composition comprising dry granulated tenofovir DF and emtricitabine, and a method for making same. Dry granulation was unexpectedly found to be important in preparing a tenofovir DF containing composition suitable for inclusion in a combination dosage form containing emtricitabine, efavirenz and tenofovir DF.

  本发明涉及一种包含干燥制粒的替诺福韦DF和恩替卡韦的组合物，以及制备该组合物的方法。意外发现，干燥制粒对于制备适合包含恩替卡韦、依法韦仑和替诺福韦DF的复合剂量形式的替诺福韦DF含量的组合物是很重要的。