(1S,9S,13E)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylic acid | 120686-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,9S,13E)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylic acid
• CAS: 120686-04-6；132302-52-4；134875-91-5；134875-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: NJBPWDHEIFQYGY-LBDJQACMSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S,13E)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of huperzine B through ring closing metathesis

  摘要：

  Huperzine B and its analogues were obtained through ring closing metathesis of N-alkenyl amine to the corresponding tricyclic compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.169
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7,8,9,10-Tetrahydro-2-methoxy-7-methylene-11-oxo-5,9-methanocycloocta[b]pyridine-5(6H)-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,9S,13E)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of huperzine B through ring closing metathesis

  摘要：

  Huperzine B and its analogues were obtained through ring closing metathesis of N-alkenyl amine to the corresponding tricyclic compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.169

文献信息

• Ruyun, Ji, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 8, p. 587 - 594
  作者：Ruyun, Ji

  DOI：——

  日期：——
• Racemic huperzine A
  申请人：MAYO FOUNDATION FOR MEDICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：EP1167354B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• A route to optically pure (-)-huperzine A; molecular modeling and in vitro pharmacology
  作者：Fumio Yamada、Alan P. Kozikowski、E. R. Reddy、Yuan Ping Pang、Jacqueline H. Miller、Michael McKinney

  DOI：10.1021/ja00012a056

  日期：1991.6
• YAMADA, FUMIO;KOZIKOWSKI, ALAN P.;REDDY, E. R.;PANG, YUAN-PING;MILLER, JA+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4695-4696
  作者：YAMADA, FUMIO、KOZIKOWSKI, ALAN P.、REDDY, E. R.、PANG, YUAN-PING、MILLER, JA+

  DOI：——

  日期：——