phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 183064-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: S-phenyl 2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-benzyl-β-D-lactopyranoside；phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 183064-37-1
• 化学式: C₆₇H₆₈O₁₀S
• 分子量: 1065.34
• InChiKey: SMXUSUDJHVHRQS-YNEVMWMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461

文献信息

• Synthesis of a DI- and A Trisaccharide Related to the Antigen From Klebsiella Type 16
  作者：Ambar Kumar Choudhury、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919608003815

  日期：1996.11

  Abstract Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl α-D-galactopyranosyl-(1→-3)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside and allyl β-D-mannopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.

  摘要从D-半乳糖、D-甘露糖和D-葡萄糖甲基α-D-吡喃半乳糖基-(1→-3)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖苷和烯丙基β-D -mannopyranosyl-(1→4)-β-D-glupyranosyl uronate 以高度立体选择性的方式合成。
• N-Hexyl-4-aminobutyl glycosides for investigating structures and biological functions of carbohydrates
  作者：Katsuhiko Suzuki、Akifumi Tobe、Shin Adachi、Shusaku Daikoku、Yasuko Hasegawa、Yuki Shioiri、Mariko Kobayashi、Osamu Kanie

  DOI：10.1039/b909556j

  日期：——

  The potential applications of N-hexyl-4-aminobutyl glycosides in the mass spectrometric investigation of glycan structure and in the investigation of glycan functions were studied. Under collision-induced dissociation (CID) conditions, sodiated glycosides carrying N-hexyl-4-aminobutyl groups effectively produced a hemiacetal species (C-ions), which is important in mass-spectrometry-based structural investigation. The usefulness of N-hexyl-4-aminobutyl glycosides in biological analysis was also confirmed by obtaining a binding constant for the binding of dipyrrometheneboron difluoride C3-labeled N-hexyl-4-aminobutyl β-lactoside with an Erythrina cristagalli lectin, and by visualizing cellular organelles using a more hydrophobic BODIPY-labeled compound.

  研究了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在聚糖结构的质谱研究和聚糖功能研究中的潜在应用。在碰撞诱导解离 (CID) 条件下，带有 N-己基-4-氨基丁基的钠化糖苷有效地产生半缩醛物质（C 离子），这对于基于质谱的结构研究非常重要。通过获得二氟化二吡咯亚甲基硼 C3 标记的 N-己基-4-氨基丁基 β-乳糖苷与刺桐凝集素结合的结合常数，并通过可视化，也证实了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在生物分析中的有用性。使用更具疏水性的 BODIPY 标记化合物的细胞器。
• High-Yielding and Controlled Dissociation of Glycosides Producing B- and C-Ion Species under Collision-Induced Dissociation MS/MS Conditions and Use in Structural Determination
  作者：Katsuhiko Suzuki、Shusaku Daikoku、Takuro Ako、Yuki Shioiri、Ayako Kurimoto、Atsuko Ohtake、Sujit K. Sarkar、Osamu Kanie

  DOI：10.1021/ac701686n

  日期：2007.12.1

  are interested in C-ion species that carry a glycosyl oxygen atom at the anomeric center and that possibly provide information regarding anomeric configuration. A method for generating C-ion species when necessary is thus considered to be important; however, none is currently available. In this study, synthetic glycosides carrying a series of aglycons were analyzed with the aim of identifying suitable

  质谱中的碰撞诱导解离（CID）是一种了解气相化学反应的强大技术。质谱仪用于进行反应，分离和分析。另一方面，聚糖结构的结构分析在生物分子例如糖蛋白和糖脂的分析中极为重要。在基于CID的聚糖结构分析中，会产生某些离子，包括B- / Y-，C- / Z-和A- / X离子。在这些离子中，我们对在异头异构体中心带有糖基氧原子的C离子物种感兴趣，并可能提供有关异头异构体构型的信息。因此，在必要时产生C离子种类的方法被认为是重要的。但是，目前尚无。在这项研究中，分析了带有一系列糖苷配基的合成糖苷，目的是鉴定合适的糖苷，与之产生的C离子可用于寡糖的结构测定。结果表明4-氨基丁基是极好的候选物。此外，描述了以此方式获得的C离子物质在神经节苷脂GM3的结构表征中的用途。糖苷的类型被认为不仅在结构分析中而且在生物学研究中都是有价值的，因为已存在的氨基官能团已被证实可以通过与其他分子和材料产生结合物而被证明是有
• Studies on the Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Allyl Glycosides
  作者：Glenn J. McGarvey、Christopher A. LeClair、Bahar A. Schmidtmann

  DOI：10.1021/ol801710s

  日期：2008.11.6

  An investigation was carried out to explore the use of sulfoxide donors as common precursors to stereoisomeric C-glycoconjugates of glycoprotein and glycolipid tumor antigens. A study focusing on the effects of reaction conditions and substrate structure on the stereoselectivity of allylation was carried out. Although conditions were realized to selectively afford alpha-allylation products in good to excellent yields, the search for conditions favoring beta-selectivity proved less successful.
• Application of Glycodiversification:  Expedient Synthesis and Antibacterial Evaluation of a Library of Kanamycin B Analogues
  作者：Jie Li、Jinhua Wang、Przemyslaw Greg Czyryca、Huiwen Chang、Thomas W. Orsak、Richard Evanson、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/ol0497685

  日期：2004.4.1

  The expedient synthesis of a library of kanamycin B analogues is reported. The revealed SAR will guide future designs in developing kanamycin-type aminoglycoside antibiotics against drug-resistant bacteria.