4-氨基-5-(2-噻吩)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 61019-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-(2-噻吩)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-amino-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-thiophen-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 61019-27-0
• 化学式: C₆H₆N₄S₂
• mdl: MFCD00269270
• 分子量: 198.272
• InChiKey: KLQXTJFVYRRYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放在室温、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(2-噻吩)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((4-(2-chlorobenzylideneamino)-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Evaluation of Novel 1,2,4-triazole Derivatives as Potential Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型 1,2,4-三唑衍生物。对所有新化合物在 MT-4 细胞中的抗 HIV 活性进行了评估。其中三个化合物对野生型 HIV-1 表现出中等程度的活性，EC50 为 17.4 μM 至 4.87 μM。在这些活性化合物中，3-((4-(3,4-二甲氧基亚苄基氨基)- 5-(呋喃-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基)甲基)苯腈（4d）被认为是最有希望的化合物（EC50 = 17.4 μM，SI =13）。然而，没有化合物显示出对 HIV-2 的抑制活性。

  DOI：

  10.2174/157018013804142429
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-5-(2-噻吩)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型含糖基 1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  通过异硫氰酸糖基反应描述了一种从市售 D-氨基葡萄糖盐酸盐开始合成新型含糖基的 1,2,4-三唑 [3,4-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的有效方案与 DMF 中的各种氨基三唑。糖基异硫氰酸酯是一种重要的中间体，并对其合成方法进行了讨论。这些化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。发现大多数化合物表现出超过 90% 的抑制作用，随后评估了它们的 IC50 值。

  DOI：

  10.3184/174751917x15064232103047

文献信息

• 含氨基葡萄糖分子的1,2,4 - 三氮唑并[3,4- b]-1,3,4-噻二唑衍生物及其制备方法与用途
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN106008623B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一种含氨基葡萄糖1,2,4‑三氮唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑衍生物。本发明还涉及该含氨基葡萄糖1,2,4‑三氮唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将取代的酰肼与氢氧化钾、二硫化碳反应，得到的钾盐在水合肼的作用下环合得到3‑取代‑4‑氨基‑5‑巯基‑1,2,4‑三氮唑，再将得到的3‑取代‑4‑氨基‑5‑巯基‑1,2,4‑三氮唑与2‑脱氧‑2‑异硫氰酸酯‑1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖反应直接合成N‑(1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖‑2‑基)‑6‑氨基‑3‑取代‑1,2,4‑三氮唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑。本发明合成方法简单，环境污染小，后处理简单，且合成出的物质对乙酰胆碱酯酶有强的抑制作用，在制备抗乙酰胆碱酯酶药物方面，具有广阔的应用前景。
• INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170258805A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Compounds and salts thereof which are acyl-sulfonamides or certain carboxylic acids and which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogenic microorganisms and which inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM). Compounds of the invention include 2-aminothiazoles and triazolothiadiazines, particularly 3,6,7-substituted-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines, and 2-amino and salts thereof. Methods for inhibiting growth or attenuating virulence of microbial pathogens including mycobacterium , for example, M. tuberculosis and M. smegmatis and Klebsiella , for example, Klebsiella pneumoniae . Methods for inhibiting eukaryotic human and animal pathogens, and fungi and nematodes in particular. Methods for treatment of infections by prokaryotic and eukaryotic pathogens employing compounds of the invention.

  其酰基磺酰胺或某些羧酸的化合物及其盐，能够抑制微生物生长或减弱病原微生物的毒力，并且能够抑制UDP-半乳糖吡喃糖异构酶（UGM）。该发明的化合物包括2-氨基噻唑和三唑噻二嗪，特别是3,6,7-取代的7H-[1,2,4]三唑噻二嗪和其盐，以及2-氨基。抑制微生物病原体生长或减弱其毒力的方法包括结核分枝杆菌（例如结核分枝杆菌和平滑分枝杆菌）和克雷伯氏菌（例如肺炎克雷伯氏菌）等微生物病原体。抑制真核人类和动物病原体、真菌和线虫的方法，特别是治疗原核和真核病原体感染的方法，采用了该发明的化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel ligustrazinylated derivatives as potent cardiovascular agents
  作者：Hongfei Chen、Guoning Li、Peng Zhan、Xiuli Guo、Qian Ding、Shouxun Wang、Xinyong Liu

  DOI：10.1039/c3md20352b

  日期：——

  A series of novel ligustrazinylated derivatives was designed, synthesized and evaluated for their platelet aggregation inhibition and protective effect on injured ECV-304 cells.

  一系列新型的利古替拉津基衍生物被设计、合成并评估其对血小板聚集抑制和对受损ECV-304细胞的保护作用。
• 铜金属配合物及其制备方法与用途
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN106432112A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种铜金属配合物及其制备方法与用途，本发明所述的铜金属配合物以三唑化合物或是噻二唑化合物作为配体，在与铜金属离子配位结合时，能够发挥铜离子活泼的性质，铜离子将配体输送至植物或是害虫的关键位置，将病菌和害虫有效去除，提高农药的中靶率和高效性。本发明所述的制备方法步骤少，操作简单，但是产量和产率高，在实际生产中能够节省大量的时间和成本，经济效益好。本发明的铜金属配合物对番茄早疫菌、黄瓜枯萎菌、香蕉枯萎菌、香蕉炭疽菌的生长增殖具有抑制作用，可作为农药中间体应用于不同农用杀菌剂的制造和用途。
• Discovery of Novel Triazolothiadiazines as Fungicidal Leads Targeting Pyruvate Kinase
  作者：Wei Gao、Yue Zhang、Rong Ye、Xin Qi、Lei Chen、Xiaoyu Liu、Liangfu Tang、Lai Chen、Hongyu Chen、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07022

  日期：2022.2.2

  Pyruvate kinase (PK) was discovered as a potent new target for novel fungicide development. A series of novel triazolothiadiazine derivatives were rationally designed and synthesized by a ring expansion strategy and computer-aided pesticide design using the 3D structure of Rhizoctonia solani PK (RsPK) obtained by homology modeling as a receptor and our previously discovered lead YZK-C22 as a ligand

  丙酮酸激酶 (PK) 被发现是新型杀菌剂开发的有效新靶点。以同源建模获得的立枯丝核菌PK（RsPK）的3D结构为受体，我们之前发现的先导YZK-C22作为受体，通过扩环策略和计算机辅助农药设计，合理设计和合成了一系列新型三唑并噻二嗪衍生物。配体。体外生物测定结果表明，化合物4g、6h、6m、6n、6o和6p对R. solani表现出良好的 EC 50活性值介于 10.99 和 72.76 μM 之间。特别是，6m显示出与YZK-C22相似的效力（EC 50值分别为10.99 和 11.97 μM ）。体内生物测定结果表明，浓度为 200 μg/mL 的 6m 针对 R. solani 显示出比 YZK-C22 更高的抑制作用（分别为70 % vs 60%）。一项田间试验证实，在 120 g ai/ha 的施用量下， 6m与 80 g ai/ha 的施用量下的 thifluzamide 显示出相当的抗立枯萎病菌功效（分别为