4-(((1Z,2E)-3-(2-methoxyphenyl)allylidene)amino)-5-(thiophen-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(((1Z,2E)-3-(2-methoxyphenyl)allylidene)amino)-5-(thiophen-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-[(Z)-[(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]amino]-3-thiophen-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄OS₂
• 分子量: 342.445
• InChiKey: AYHMFIWZQNXQLU-GAGKHWTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂醛 、 4-氨基-5-(2-噻吩)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-(((1Z,2E)-3-(2-methoxyphenyl)allylidene)amino)-5-(thiophen-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  作为双重 iNOS 和肿瘤细胞生长抑制剂的 1,2,4-三唑亚胺衍生物。

  摘要：

  合成了一组 4-(R 2 -imino)-3-mercapto-5-(R 1 )-4 H -1,2,4-triazoles 衍生物，表征并评估了它们抑制一氧化氮 (NO) 的能力PAM212 小鼠角质形成细胞中的产生，这导致发现并随后评估了它们对同一小鼠细胞系以及许多人类细胞系（PC3、HT-29 和 HeLa）的生长抑制细胞毒效力。可以为 NO 产生抑制效力和生长抑制细胞毒性建立一些有限的 SAR。值得注意的是，设计为呋喃妥因模拟物的化合物是最有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104128

文献信息

• Derivatives of 1,2,4-triazole imines acting as dual iNOS and tumor cell growth inhibitors
  作者：Christophe Guillon、Anna M. Vetrano、Jaya Saxena、Angela Hunter、Geraldine Verderone、Thomas M. Finetti、Jeffrey Wisnoski、Peter W. DeMatteo、Robert D. Rapp、Ned D. Heindel、Laurie B. Joseph、Diane E. Heck、Jeffrey D. Laskin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104128

  日期：2020.10

  4-(R2-imino)-3-mercapto-5-(R1)-4H-1,2,4-triazoles derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their ability to inhibit nitric oxide (NO) production in PAM212 mouse keratinocytes, which led to the discovery and the subsequent evaluation of their growth inhibitory cytotoxic potency toward that same mouse cell line together with a number of human cells lines (PC3, HT-29 and HeLa). Some limited

  合成了一组 4-(R 2 -imino)-3-mercapto-5-(R 1 )-4 H -1,2,4-triazoles 衍生物，表征并评估了它们抑制一氧化氮 (NO) 的能力PAM212 小鼠角质形成细胞中的产生，这导致发现并随后评估了它们对同一小鼠细胞系以及许多人类细胞系（PC3、HT-29 和 HeLa）的生长抑制细胞毒效力。可以为 NO 产生抑制效力和生长抑制细胞毒性建立一些有限的 SAR。值得注意的是，设计为呋喃妥因模拟物的化合物是最有效的抗肿瘤剂。