6-p-chlorophenylimidazo(2,1-b)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide | 183999-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-p-chlorophenylimidazo(2,1-b)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide
• CAS: 183999-57-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₂S₂
• 分子量: 314.776
• InChiKey: ZXTYVIZXMIMXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-p-chlorophenylimidazo(2,1-b)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-Bromo-6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Khazi, Imtiyaz A. M.; Mahajanshetti, Chanbasappa S.; Gadad, Andanappa K., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 10, p. 949 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-p-chlorophenylimidazo(2,1-b)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列2-磺酰胺基/三氟甲基-6-取代的咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗结核活性。

  摘要：

  一系列的2-磺酰胺基/三氟甲基-6-（4'-取代的芳基/杂芳基）咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑衍生物（II）已通过2-氨基- 5-磺酰胺基/三氟甲基-1,3,4-噻二唑和适当的α-卤代芳基/杂芳基酮。为了研究这些取代基对生物活性的影响，还合成了5-溴（III），5-硫氰酸根（IV），5-甘氨酰hydr（V）衍生物。这些化合物的结构通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质量和HRMS确定。使用放射BACTEC和肉汤稀释测定方法评估所选化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的初步体外抗结核活性。结果表明，化合物5、7、8 10和12在MIC> 6.25 microg / mL时表现出中等至良好的抗结核活性，抑制百分比分别为29、43、58、31和41。化合物18的MIC为20微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.060

文献信息

• Imidazo [2,1-b]-1,3,4-thiadiazole suflonamides
  申请人：Jaquith B. James

  公开号：US20050069492A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  This invention relates to compounds of Formula (I) and the use of compounds of Formula (I) as neuroprotective agents in the treatment of neuronal disorders of the central and peripheral nervous systems.

  本发明涉及公式（I）的化合物以及在治疗中枢和周围神经系统的神经元疾病中使用公式（I）化合物作为神经保护剂的用途。
• Imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole sulfonamides
  申请人：Jaquith B. James

  公开号：US20070088059A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  This invention relates to compounds of Formula I and the use of compounds of Formula I as neuroprotective agents in the treatment of neuronal disorders of the central and peripheral nervous systems. Formula I:

  本发明涉及I式化合物及其在治疗中枢和周围神经系统神经元疾病中作为神经保护剂的应用。I式：
• IMIDAZO [2,1,-b]-1,3,4-THIADIAZOLE SULFONAMIDES
  申请人：JAQUITH James B.

  公开号：US20090042953A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to compounds of Formula I and the use of compounds of Formula I as neuroprotective agents in the treatment of neuronal disorders of the central and peripheral nervous systems. Formula I:

  本发明涉及公式I化合物及其作为神经保护剂用于治疗中枢和外周神经系统的神经元疾病的用途。公式I：
• Synthesis and antibacterial activity of some 5-guanylhydrazone/thiocyanato-6-arylimidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide derivatives†
  作者：A Gadad

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00166-5

  日期：2000.9

  6-Arylimidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamides 3 on Vilsmeier-Haak reaction produced 5-formyl-6-arylimidazo[2, 1-b]1,3,3-thiadiazole-2-[N-(dimethylaminomethino)]sulfonamides 4, while 3 on treatment with potassium thiocyanate in the presence of bromine in acetic acid produced 5-thiocyanato-2-sulfonamides 6. Interaction of 4 with aminoguanidine hydrochloride in ethanol produced the corresponding 5-guanylhydrazone derivatives 5. Compounds 5 and 6 showed a high degree of antibacterial activity against both Escherichia coli and Staphylococcus aureus comparable to that of sulfamethoxazole and Norfloxacin. However, they were found to show moderate activity against Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa and Pneumococci. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Gadad, Andanappa K.; Karki, Subhas S.; Rajurkar, Vikas G., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 10, p. 858 - 863
  作者：Gadad, Andanappa K.、Karki, Subhas S.、Rajurkar, Vikas G.、Bhongade, Bhoomendra A.

  DOI：——

  日期：——