2,4,6-三硝基苯甲醚 | 606-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三硝基苯甲醚
• 中文别名: 2,4,6-三硝苯甲醚；苦味酸甲酯
• 英文名称: 1-methoxy-2,4,6-trinitrobenzene
• 英文别名: 2,4,6-Trinitroanisole；2-methoxy-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 606-35-9；28653-16-9
• 化学式: C₇H₅N₃O₇
• mdl: MFCD00188419
• 分子量: 243.133
• InChiKey: FMXDVBRYDYFVGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69°C
• 沸点：
  385.99°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4947
• 物理描述：
  Trinitroanisole appears as a crystalline structure. Highly toxic. May explode under exposure to intense heat or fire. Primary hazard is blast of an instantaneous explosion, not flying projectiles or fragments.
• 颜色/状态：
  Crystals
• 溶解度：
  In water, 200 mg/L at 15 °C, 1368 mg/L at 50 °C
• 蒸汽压力：
  5.5X10-6 mm Hg at 25 deg (extrapolated from measurements at higher temperatures in the solid phase via Antoine equation)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of NOx.
• 腐蚀性：
  Does not attack metals provided it is protected from moisture.
• 汽化热：
  91.9 kJ/mol (342-363 K)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  1.1D
• 危险品标志：
  Xn,E,N
• 危险类别码：
  R51/53,R20/21/22,R2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  1.1

制备方法与用途

类别：爆炸物品
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50 >500 毫克/公斤

爆炸物危险特性：高热、震动、撞击或摩擦均可引发爆炸。
可燃性危险特性：燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾。
储运特性：轻装轻放；存放于通风库房，远离明火、高温和阳光直射区域，并与氧化剂和易燃物质分开储存。
灭火剂：使用水进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲醚 在 乙醇 、 苯胺 作用下， 生成 2,4,6-三硝基二苯基胺
  参考文献：
  名称：

  Giua; Cherchi, Gazzetta Chimica Italiana, 1919, vol. 49 II, p. 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 硝酸 作用下， 生成 2,4,6-三硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Moulin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1903, vol. <3> 29, p. 279

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  S-butyl O-butyl dithiocarbonate 在 2,4,6-三硝基苯甲醚 作用下， 生成 S,S'-di-n-butyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of xanthates to dithiolcarbonates catalyzed by 2,4,6-trinitroalkoxybenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92196-3

文献信息

• Synthesis of isoflavones. Part V. Irigenin and tectorigenin
  作者：W. Baker、D. F. Downing、A. J. Floyd、B. Gilbert、W. D. Ollis、R. C. Russell

  DOI：10.1039/j39700001219

  日期：——

  The general ethoxalylation procedure for the synthesis of isoflavones has been applied to the synthesis of irigenin (VII) and tectorigenin (XVI). This synthetic route also yields the isomers, ψ-irigenin (XI) and ψ-tectorigenin (XX). Information concerning the product ratio in certain ethoxalylation reactions and the relative thermodynamic stabilities of 5,6,7- and 5,7,8-trisubstituted isoflavones is

  合成异黄酮的一般乙氧基化方法已应用于合成irigenin（VII）和tectorigenin（XVI）。该合成途径也产生了异构体，ψ -irigenin（XI）和ψ -tectorigenin（XX）。讨论了有关某些乙氧基化反应中产物比例以及5,6,7-和5,7,8-三取代异黄酮的相对热力学稳定性的信息。
• Modification of the order of reaction and reaction rate of nucleophilic aromatic substitution in micellar solutions
  作者：Joël Lelièvre、Omaïma Haddad-Fahed、René Gaboriaud

  DOI：10.1039/f19868202301

  日期：——

  The rate of formation of 2,4,6-trinitrodiphenylamine following the attack of aniline on 1-methoxy-2,4,6-trinitrobenzene has been studied in micellar media. The partial order with reference to the nucleophilic reagent (aniline) is unity in solutions of cationic detergents (positive micelles) and 3/2 in water or solutions of anionic detergents. For such reactions there are two main steps in the reaction

  在胶束介质中研究了苯胺攻击1-甲氧基-2,4,6-三硝基苯后2,4,6-三硝基二苯胺的形成速率。相对于亲核试剂（苯胺）的部分顺序在阳离子去污剂（正胶束）溶液中和在水或阴离子去污剂溶液中为3/2是统一的。对于这样的反应，反应方案中有两个主要步骤：首先，在试剂之间形成加合物，这受到两种胶束溶液中局部较高浓度的影响；其次，从形成的加合物中喷射质子。后者的反应主要由正胶束催化，在这种情况下，动力学不受去质子化步骤的限制。另一方面，负胶束会抑制质子的射出，这部分与之相反，
• Nucleophilic Aromatic Substitution for Heteroatoms:  An Oxidative Electrochemical Approach
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo010847t

  日期：2002.4.1

  The nucleophilic aromatic substitution for heteroatom through electrochemical oxidation of the intermediate sigma-complexes (Meisenheimer complexes) in simple nitroaromatic compounds is reported for the first time (NASX process). The studies have been carried out with hydride, cyanide, fluoride, methoxy, and ethanethiolate anions and n-butylamine as a nucleophile, at the cyclic voltammetry (CV) and

  首次报道了通过简单的硝基芳族化合物中的中间sigma-配合物（Meisenheimer配合物）的电化学氧化对杂原子进行亲核芳族取代（NASX工艺）。已经在循环伏安法（CV）和制备型电解水平下，以氢化物，氰化物，氟离子，甲氧基和乙硫醇根阴离子和正丁胺为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验可以检测和表征sigma复合物，它们使我们提出了氧化步骤机理的建议。此外，还介绍了CV技术在整个化学和电化学过程中对反应混合物进行分析的能力。
• The Effect of a Single Dose of Osteoprotegerin in Postmenopausal Women
  作者：Pirow J. Bekker、Donna Holloway、Arline Nakanishi、Michael Arrighi、Philip T. Leese、Colin R. Dunstan

  DOI：10.1359/jbmr.2001.16.2.348

  日期：——

  Osteoprotegerin (OPG), a tumor necrosis factor (TNF) receptor family member, is a critical regulator of bone resorption. It is an important inhibitor of the terminal differentiation and activation of osteoclasts. This randomized, double‐blind, placebo‐controlled, sequential dose escalation study was conducted in postmenopausal women to determine the effect of a single subcutaneous (sc) dose of OPG on bone resorption as indicated by the biochemical markers, urinary N‐telopeptide (NTX) and deoxypyridinoline (DPD), which are stable collagen degradation products. NTX levels decreased within 12 h after OPG administration. At the highest dose administered (3.0 mg/kg), a mean percent decrease in NTX of approximately 80% was observed 4 days after dosing. Six weeks after dosing a mean decrease of 14% in NTX was observed. The levels of bone‐specific alkaline phosphatase (BSAP), a marker of bone formation, did not change for approximately 3 weeks after dosing. Thereafter, a modest decrease, reaching approximately 30% at 6 weeks, was observed in the 3.0‐mg/kg dose group. The rapid decrease from baseline in NTX and delayed decrease in BSAP indicated that OPG acted primarily on osteoclasts to decrease bone resorption. OPG injections are well tolerated. This study, for the first time, indicates that a single sc injection of OPG is effective in rapidly and profoundly reducing bone turnover for a sustained period and that OPG therefore may be effective in treatment of bone diseases characterized by increased bone resorption such as osteoporosis.

  护骨素（OPG）是一种肿瘤坏死因子（TNF）受体家族成员，是骨吸收的关键调节因子，对破骨细胞的终末分化和激活具有重要的抑制作用。该项随机、双盲、安慰剂对照的序贯剂量递增研究是在绝经后妇女中进行，以通过生物标志物——尿N-端肽（NTX）和脱氧吡啶啉（DPD，稳定的胶原蛋白降解产物）来确定单次皮下注射OPG对骨吸收的影响。OPG给药后12小时内NTX水平降低。最高剂量组（3.0 mg/kg）给药4天后，NTX的平均下降百分比约为80%。给药6周后，NTX的平均下降百分比为14%。骨特异性碱性磷酸酶（BSAP）是骨形成的标志物，约3周内未发现变化；此后，3.0 mg/kg剂量组BSAP略有下降，6周时约为30%。NTX从基线的快速下降及BSAP的延迟下降表明OPG主要作用于破骨细胞以减少骨吸收。OPG注射耐受良好。本研究首次表明单次皮下注射OPG可有效地在持续相当长的时间内迅速大幅减少骨转换，因此OPG对以骨吸收增加为特征的骨病（例如骨质疏松症）可能具有良好的治疗效果。
• Preparation of nitramine-nitrates by ring-opening nitration of azetidines by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W. Millar、Norman C. Paul、David H. Richards

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98704-l

  日期：1995.4

  of substituents on the ring nitrogen, were treated with N2O5 in chlorinated solvents at sub-ambient temperature and in certain cases formed 1,3-nitramine-nitrate products by a novel ring-opening nitration reaction analogous to that established for aziridines. Yields of the nitramine-nitrates, where ring-opening took place, were generally moderate to high (41–88%), but azetidines bearing N-acyl substituents

  在低于室温的温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理11个在环氮上带有各种取代基的氮杂环丁烷，在某些情况下，通过类似的新型开环硝化反应，形成1，3-硝胺-硝酸盐产物。到建立氮丙啶的水平。发生开环的硝酸硝胺硝酸盐的收率通常为中到高（41–88％），但带有N-酰基取代基（乙酰基，丁酰基或氨基甲酰基）的氮杂环丁烷则进行环外取代基的硝化反应以形成N -硝基氮杂环丁烷。同样，带有强吸电子基团（如苦味酚）的氮杂环丁烷对N 2 O 5呈惰性。与氮丙啶相比，氮杂环丁烷的不同反应性是根据四元环化合物的降低的环应变来合理化的。

表征谱图