六硝基-1,2-二苯乙烯 | 20062-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 六硝基-1,2-二苯乙烯
• 中文别名: 六硝基芪
• 英文名称: HNS
• 英文别名: 2,2',4,4',6,6'-hexanitrostilbene；hexanitrostilbene；Benzene, 1,1'-(1,2-ethenediyl)bis[2,4,6-trinitro-；1,3,5-trinitro-2-[2-(2,4,6-trinitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 20062-22-0
• 化学式: C₁₄H₆N₆O₁₂
• mdl: MFCD00325083
• 分子量: 450.235
• InChiKey: YSIBQULRFXITSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C (decomp)
• 沸点：
  558.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5878 (rough estimate)
• LogP：
  2.52
• 物理描述：
  Hexanitrostilbene appears as an explosive. May explode under prolonged exposure to heat. Primary hazard is the blast effect of an instantaneous explosion and not flying projectiles and fragments. Forms yellow crystals.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险等级：
  1.1D
• 危险品运输编号：
  0392
• 海关编码：
  2904209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  1.1

制备方法与用途

类别: 爆炸物品

爆炸物危险特性:

• 摩擦、震动、火花及冲击均可能引发灵敏性爆炸。

可燃性危险特性:

• 可燃，并在燃烧时分解产生有毒的氮氧化物气体。

储运特性:

• 库房需保持低温、通风和干燥；注意防火。
• 防止震动、摩擦和冲击。

灭火剂:

• 水、二氧化碳、干粉及泡沫均可用于灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六硝基-1,2-二苯乙烯 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97.8%的产率得到2,4,6-三硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种邻硝基苯甲醛的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种邻硝基苯甲醛的制备方法，以所需的产品硝基苯甲醛和硝基甲苯为原料来制备1,2‑二(邻硝基苯基)乙烯，然后以适当浓度的臭氧进行高效率氧化得到最终的产品硝基苯甲醛。本发明的有益效果：本发明的制备方法在缩合反应中仅用到适量的碱催化，用常规溶剂进行带水反应即可高效率得到中间产物1,2‑二(邻硝基苯基)乙烯；以微通道反应器进行气液反应，最终得到所需的硝基苯甲醛。所用原料少，反应收率高，副产物及杂质带入少，纯化操作简单易行，便于车间工业化生产。

  公开号：

  CN110713442A
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 六硝基-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  KR20220062842A

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 、 3-O-acetyl lithocholic acid 在 六硝基-1,2-二苯乙烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子两亲物破坏膜的空间填充效应。

  摘要：

  我们研究了由刚性疏水类固醇单元和通过接头连接的柔性亲水性聚胺单元组成的新型合成类固醇-多胺缀合物对牛红细胞的溶血活性。类固醇的结构，多胺链长和类固醇上疏水取代基的存在均影响活性。对溶血的时间依赖性的分析表明，这些结构相关的阳离子两亲物具有不同的膜扰动机制。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00326-6

文献信息

• Dehydrogenation of nitro derivatives of bibenzyl to corresponding nitro stilbene with dioxygen catalyzed by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
  作者：Tingting Lu、Ming Lu

  DOI：10.1007/s13738-012-0114-3

  日期：2012.12

  nitro group on the bibenzyl. For example, the aerobic dehydrogenation of 2,2′,4,4′,6,6′-hexanitrobibenzyl in the presence of a catalytic amount of TEMPO with metal salts gave 2,2′,4,4′,6,6′-hexanitrostilbene in 81 % yield and 4,4′-dinitrostilbene-2,2′-disulfonic acid (75 %) was obtained from 4,4′-dinitrobibenzyl-2,2′-disulfonic acid.

  在氧气的大气压下，使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和金属盐的混合物作为催化剂，开发了联苄的硝基衍生物的简单有效的氧化脱氢方法。联苄的几种硝基衍生物的氧化以良好的收率得到相应的硝基二苯乙烯，并且随着联苄上取代的硝基基团的增加，收率增加。例如，在催化量的TEMPO和金属盐的存在下，2,2'，4,4'，6,6'-六硝基联苄的好氧脱氢得到2,2'，4,4'，6,6'从4,4'-二硝基联苄基-2,2'-二磺酸获得产率为81％的-六硝基sti和4,4'-二硝基sti-2,2'-二磺酸（75％）。
• 一种2,2’,4,4’,6,6’-六硝基二苯基乙烯的制 备方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN103694122B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及一种2,2’,4,4’,6,6’-六硝基二苯基乙烯的制备方法。方法包括：（1）2,4,6-三硝基甲苯和次氯酸钠在反应溶剂中反应制备六硝基联苄，该步骤的反应溶剂为乙醇和苯的混合液；（2）六硝基联苄与溴在反应溶剂中反应制备2,2’,4,4’,6,6’-六硝基二苯基乙烯，该步骤的反应溶剂为二氯乙烷和吡啶的混合液。可对步骤（1）和步骤（2）的反应液进行过滤，收集滤液，该滤液作为相应步骤的反应溶剂。与现有技术相比，本发明的2,2’,4,4’,6,6’-六硝基二苯基乙烯的制备方法中偶联反应溶剂可循环套用，脱氢反应溶剂损失量少、吡啶用量少。
• Efficient 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl/iron Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Hexanitrobibenzyl to Hexanitrostilbene
  作者：Ting-ting Lu、Ming Lu

  DOI：10.1002/jccs.201100473

  日期：2012.7

  xyl (TEMPO)/ferrous chloride (FeCl2) in 80% yield, and up to a 308 turnover number was achieved. First, TEMPO is used in the dehydrogenation and the influence of reaction time, temperature, solvent and the catalyst were discussed. A possible mechanism of this catalytic process is proposed and it is obtained that Fe(II) can abstract hydrogen from HNBB and the function of the function of TEMPO is to

  六硝基联苄（HNBB）在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）/氯化亚铁（FeCl 2）催化下的氧气脱氢可高效生产六硝基二苯乙烯（HNS）。达到了308个营业额。首先，以TEMPO为原料进行脱氢，讨论了反应时间，温度，溶剂和催化剂的影响。提出了该催化过程的可能机理，并获得了Fe（II）可以从HNBB中提取氢并且TEMPO的功能是将Fe（II）OOH氧化为Fe（III）OO。
• 一种六硝基茋合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN106946711A

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明公开了一种六硝基茋(HNS)合成方法，是为了解决由六硝基联苄合成六硝基茋过程中所用液溴质量要求高、称量困难、产生刺激性气体的问题。本发明以六硝基联苄为原料，以混合溶剂为溶剂，在固体脱氢剂作用下制备得到六硝基茋。本发明主要用于合成六硝基茋。
• A Green and Effective Approach of Two-Step 2,2′,4,4′,6,6′-Hexanitrostilbene Preparation and Its Industrial Scale Study
  作者：Pengcheng Wang、Ting-ting Lu、Ming Lu

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00422

  日期：2016.3.18

  An environmental friendly approach for two-step synthesis of hexanitrostilbene (HNS) has been studied here. In the first step from trinitrotoluene (TNT) to hexanitrobienzyl (HNBB), commercial NaClO was employed as oxidant in mixed solvent of ethyl acetate/ethanol (0.25 mL/1.25 mL per mmol of TNT) instead of benzene/ethanol. In the second step from HNBB to HNS, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO)/FeCl2

  此处已研究了六步二苯乙烯（HNS）两步合成的环保方法。在从三硝基甲苯（TNT）到六硝基苄基（HNBB）的第一步中，在乙酸乙酯/乙醇（0.25 mmol / 1.25 mL / mmol TNT）而不是苯/乙醇的混合溶剂中，使用市售NaClO作为氧化剂。在从HNBB到HNS的第二步中，使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）/ FeCl 2作为有效的催化体系，在DMSO溶剂中使用O 2。金属离子和O 2 [M（n +1）OO•]的络合物被认为是活性剂，而TEMPO本身很难引发HNBB的脱氢反应，但可以促进络合物M（n+1）OO•。最后，我们将规模从30克增加到1000克，以研究生产的可行性。两步的总产率将前所未有地高达70％。