octa-O-benzoyl-β-lactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa-O-benzoyl-β-lactose
• 英文别名: perbenzoyl lactose；β-lactose octabenzoate；2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-(1,2,3,6-tetra-O-benzoyl)-β-D-glucopyranose；Lactose-β-octabenzoat；1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Glc(b)-O-Bz；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tribenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₆₈H₅₄O₁₉
• 分子量: 1175.17
• InChiKey: KYNIIJHTACNXNG-OYFHGMEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-O-benzoyl-β-lactose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以18.7 g的产率得到hepta-O-benzoyllactosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 6-AMINOHEXYL LACTOSIDE-NOTA CONJUGATE

  摘要：

  本发明提供了一种制备6-氨基己基乳糖苷-NOTA共轭物的方法。制备方法包括用氢溴酸溴化过苯甲酰化乳糖；将6-叠氮己醇糖基化以获得6-叠氮己基过苯甲酰化乳糖苷；并通过两步去保护该前体以获得6-氨基己基乳糖苷，并将6-氨基己基乳糖苷与NCS-苄基-NODA GA（即2,2′-(7-(1-羧基-4-((4-异硫氰苯基)氨基)-4-氧代丁基)-1,4,7-三氮杂环-1,4-二基)二乙酸）在三乙胺作为碱性溶剂中进行共轭，以获得6-氨基己基乳糖苷-NCS-苄基-NODA GA共轭物。在这种新颖的制备方法中，不会产生去糖基化的副产物，使得产率显著提高至46%。因此，该方法适用于未来的大规模生产，因为减少了大规模生产的重复制备要求，并且以前扩大规模制备过程中产生的杂质不再存在。

  公开号：

  US20170183372A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 β-乳糖 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到octa-O-benzoyl-β-lactose
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE

  摘要：

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。

  公开号：

  US20210115082A1

文献信息

• Benzoylated ethyl 1-thioglycosides: direct preparation from per-O-benzoylated sugars
  作者：Deepak Sail、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.012

  日期：2012.8

  the beta-benzoate predominated. Treatment of the foregoing compounds with EtSH at slightly elevated temperature (50-60 degrees C) in the presence of BF(3).Et(2)O as a promoter gave the corresponding ethyl 1-thio glycosides in high yields. The alpha-products predominated in all cases in the anomeric mixtures formed. Individual products of all reactions were isolated by chromatography, they were obtained

  D-葡萄糖、乳糖、麦芽糖和蜜二糖用 Bz(2)O-Et(3)N 试剂苯甲酰化，得到完全苯甲酰化的 β 产品。在相同条件下，D-甘露糖产生了以 β-苯甲酸酯为主的混合物。在BF(3).Et(2)O作为促进剂存在下，在稍微升高的温度(50-60℃)下用EtSH处理上述化合物，以高产率得到相应的乙基1-硫代糖苷。在所有情况下，在所形成的异头混合物中，α-产物占主导地位。所有反应的各个产物均通过色谱法分离，获得分析纯状态的产物，并通过 (1)H 和 (13)C NMR 数据和物理常数进行充分表征。
• [EN] SOLUTION COMPRISING FLUORESCENT DYE AS FIDUCIAL MARKER<br/>[FR] SOLUTION COMPRENANT UN MARQUEUR FLUORESCENT EN TANT QUE MARQUEUR DE RÉFÉRENCE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2019243422A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present disclosure relates to a solution comprising a water insoluble carbohydrate and a fluorescent dye, such as a near infrared (NIR) contrast agent, wherein the solution sets under aqueous conditions, such as in vivo, to form e.g. a gel, a glass, a semi-solid, a solid, a crystal or any mixtures thereof. The disclosure further relates to preparation of such solution and use of such solution for in vivo imaging and/or guidance of surgery or interventional therapeutic procedures.

  本公开涉及一种溶液，包括一种水不溶性碳水化合物和一种荧光染料，例如一种近红外（NIR）对比剂，其中该溶液在水性条件下，例如在体内，形成例如凝胶、玻璃、半固体、固体、晶体或其任何混合物。该公开进一步涉及制备这种溶液和使用这种溶液进行体内成像和/或手术或介入治疗程序的指导。
• [EN] DISSACHARIDE FORMULATIONS FOR CONTROLLED DRUG RELEASE<br/>[FR] FORMULATIONS DE DISACCHARIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2020249801A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to a composition comprising non-water soluble dissacharides and oil, a solvent and at least one pharmaceutical ingredient, wherein the composition contains at least two compounds selected from saccharides and lipid oils such as lactose octabenzoate Methyl hepta-O-isobutyryl-α,β-lactoside, α,β-Lactose octa para-iodobenzoate, 3-iodobenzyl hepta-O-isobutyryl-α,β-lactoside, lactose octapropionate, lactose octaisobutyrate, sucrose octabenzoate, glycerol trihexanoate, Glycerol trioctanoate, Glycerol tridecanoate, Lipiodol, ethyl myristate, ethyl palmitate, ethyl oleoate and wherein the composition is a liquid before administration into the human or animal body and increases in viscosity by more than 2,000 centipoise (cP) after administration.

  本发明涉及一种组合物，包括不溶于水的双糖和油、溶剂和至少一种药物成分，其中该组合物含有至少两种从糖类和脂肪油中选择的化合物，例如乳糖八苯甲酸酯、甲基庚烯基七-O-异丁酰-α，β-乳糖苷、α，β-乳糖八对碘苯甲酸酯、3-碘苯甲基七-O-异丁酰-α，β-乳糖苷、乳糖八丙酸酯、乳糖八异丁酸酯、蔗糖八苯甲酸酯、三己酸甘油酯、三辛酸甘油酯、三癸酸甘油酯、利碘油、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸乙酯、油酸乙酯，其中该组合物在注入人体或动物体内之前为液体，并在注入后黏度增加超过2,000厘泊（cP）。
• Modulable Photocatalyzed Strategies for the Synthesis of α-<i>C</i>-Glycosyl Alanine Analogues via the Giese Reaction with Dehydroalanine Derivates
  作者：Lorenzo Poletti、Alessandro Massi、Daniele Ragno、Federico Droghetti、Mirco Natali、Carmela De Risi、Olga Bortolini、Graziano Di Carmine

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01660

  日期：2023.7.7

  Herein, we present the α-selective Giese reaction between pyranosyl/furanosyl bromides and dehydroalanine analogues, which provides access to a library of highly valuable α-C-glycosyl alanines. The key C-glycosyl radical is generated through photocatalysis by either the new generation copper(I) complex [(DPEPhos)(bcp)Cu]PF6 or [Ru(bpy)3](BF4)2. The reactions proceed smoothly, affording the desired α-C-glycosyl

  在此，我们提出了吡喃糖基/呋喃糖基溴与脱氢丙氨酸类似物之间的α-选择性吉斯反应，该反应提供了获得高度有价值的α- C-糖基丙氨酸库的途径。关键的C-糖基自由基是通过新一代铜(I)络合物[(DPEPhos)(bcp)Cu]PF 6或[Ru(bpy) 3 ](BF 4 ) 2的光催化作用产生的。当使用 1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸二乙酯 [Hantzsch 酯 (HE)] 作为反应剂时，反应顺利进行，以高达 99% 的产率提供所需的 α-C-糖基丙氨酸。添加剂。氮,氮-二异丙基乙胺 (DIPEA) 已被选为两个方案中的还原剂。通过瞬态吸收光谱进行的机理研究揭示了C-糖基自由基形成中的卤素原子转移 (XAT) 过程。
• SOLUTION COMPRISING FLUORESCENT DYE AS FIDUCIAL MARKER
  申请人：Danmarks Tekniske Universitet

  公开号：EP3810207A1

  公开（公告）日：2021-04-28