8-allyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 4047-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-allyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-8-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 4047-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: ZTFBEZDZMMTYMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到米托拉酮
  参考文献：
  名称：

  无试剂分子内氢官能化：邻炔基酚的区域选择性 6-endo-dig 环化

  摘要：

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。

  DOI：

  10.1039/d1gc04848a
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-allyl-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到8-allyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无试剂分子内氢官能化：邻炔基酚的区域选择性 6-endo-dig 环化

  摘要：

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。

  DOI：

  10.1039/d1gc04848a

文献信息

• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。
• Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 41) : Variation of the Basic Structure
  作者：R. Alan Aitken、Michael C. Bibby、Patricia A. Cooper、John A. Double、Andrea L. Laws、Robert B. Ritchie、David W. J. Wilson

  DOI：10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::aid-ardp181>3.0.co;2-o

  日期：2000.6

  of 11 derivatives of flavone‐8‐acetic acid (FAA) in which the structure has been substantially altered in different ways have been prepared and their anti‐tumour activity evaluated in vitro against a panel of human and murine tumour cell lines and in vivo against MAC 15A. The generally poor activity observed shows that the basic structure cannot be altered much without destroying the activity.

  已经制备了一系列 11 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物，其中结构以不同方式发生了实质性改变，并在体外针对一组人和鼠肿瘤细胞系以及在体外评估了它们的抗肿瘤活性。 vivo 对抗 MAC 15A。观察到的普遍较差的活动表明，在不破坏活动的情况下，基本结构无法改变太多。
• Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 2: Ring-Substituted Derivatives
  作者：R. Alan Aitken、Michael C. Bibby、John A. Double、Andrea L. Laws、Robert B. Ritchie、David W. J. Wilson

  DOI：10.1002/ardp.19973300706

  日期：——

  A range of 18 derivatives of flavone‐8‐acetic acid (FAA) with substituents on the 2‐phenyl group have been prepared and their anti‐tumour activity evaluated in vitro against a panel of human and murine tumour cell lines and in vivo against MAC 15A. There was no clear‐cut relationship between in vitro and in vivo activity but the activity in each situation was found to be very sensitive to the precise

  已经制备了一系列 18 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物和 2-苯基基团的取代物，并在体外对一组人和鼠肿瘤细胞系和体内对 MAC 的抗肿瘤活性进行了评估15A。体外和体内活性之间没有明确的关系，但发现每种情况下的活性对精确的取代模式非常敏感，密切相关的异构体提供广泛不同的活性。一些化合物，特别是 10b、cj 和 r，在体内具有活性，需要进一步研究以评估其发展潜力。
• Scope and Applications of 2,3-Oxidative Aryl Rearrangements for the Synthesis of Isoflavone Natural Products
  作者：George Kwesiga、Eric Sperlich、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01375

  日期：2021.8.6

  hypervalent iodine reagents was investigated with a view to the synthesis of naturally occurring isoflavones. In contrast to several previous reports in the literature, we did not observe the formation of any benzofurans via a ring contraction pathway, but could isolate only isoflavones, resulting from an oxidative 2,3-aryl rearrangement, and flavones, resulting from an oxidation of the flavanones. Although

  为了合成天然存在的异黄酮，研究了黄烷酮与高价碘试剂的反应。与之前的几篇文献报道相反，我们没有观察到通过环收缩途径形成任何苯并呋喃，但只能分离出异黄酮（由氧化 2,3-芳基重排产生）和黄酮（由氧化的 2,3-芳基重排产生）黄烷酮。虽然 2,3-氧化重排允许合成有用的方法来处理一些异黄酮天然产物，因为所需的起始材料很方便，但总体合成效用和反应的普遍性似乎比以前的文献报告所暗示的要有限。