2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carbonyl chloride | 1313711-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 1313711-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNOS
• 分子量: 293.817
• InChiKey: JHOMNPBRAXKGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的合成苯基噻唑化合物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的合成和抗菌评估

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染是一项重大的全球健康挑战，部分原因是对几乎所有类型的抗生素都表现出抗药性的菌株的出现。这突显了迫切需要快速开发新型抗菌剂来解决这一迅速发展的问题。以前，对2，5-二取代的噻唑化合物的文库进行全细胞筛选时，发现了一种领先的化合物，该化合物对MRSA表现出强大的抗菌活性。本研究对这种化合物的结构-活性关系进行了更严格的分析，结果表明噻唑-C2倾向于使用非极性，疏水性官能团，C5上的亚乙基肼-1-羧亚酰胺部分对于该化合物具有活性必不可少针对MRSA。此外，MTS分析证实类似物5，22D，和25表现出改善的毒性特征（对哺乳动物细胞毒性最高至40μg/ mL）比铅1更好。用人肝微粒体进行的分析表明，与先导化合物相比，化合物5在代谢上更稳定（人肝微粒体的半衰期延长了八倍以上）。总体而言，所呈现的结果表明，合成的新型噻唑衍生物值得进一步探索，以潜在地用作治疗多种药物耐药的金黄色葡萄球菌感染的未来抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  An investigation of phenylthiazole antiflaviviral agents

  摘要：

  Flaviviruses are one of the most clinically important pathogens and their infection rates are increasing steadily. The phenylthiazole ring system has provided a template for the design and synthesis of antiviral agents that inhibit the flaviviruses by targeting their E-protein. Unfortunately, there is a correlation between phenylthiazole antiflaviviral activity and the presence of the reactive and therefore potentially toxic mono-or dibromomethyl moieties at thiazole-C4. Adding a linear hydrophobic tail para to the phenyl ring led to a new class of phenylthiazole antiflaviviral compounds that lack the toxic dibromomethyl moiety. This led to development of a drug-like phenylthiazole 12 that had high antiflaviviral selectivity (TI = 147). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.041