2-苯基咪唑并(2,1-a)异喹啉 | 70845-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑并(2,1-a)异喹啉
• 中文别名: 1-(2-甲氧基-3-甲基-苯基)-N,N-二甲基-丙烷-2-胺盐酸e
• 英文名称: 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-imidazo<2,1-a>isochinolin
• CAS: 70845-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: LKENZGMGOAVEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑并(2,1-a)异喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 90.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-苯基-5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉 在 10% palladium on active carbon 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-苯基咪唑并(2,1-a)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Anellierte Imidazole

  摘要：

  AbstractBei der Umsetzung von α‐(3,4‐Dihydroisochinolinium)‐ketonen mit Hydroxylamin bei pH 4–5 entstehen keine Oxime, sondern kondensierte Imidazolderivate. Durch Modellversuche wird ein Reaktionsverlauf über ein N‐substituiertes Hydroxylamin ausgeschlossen.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190407

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative CH Functionalization of Substituted Pyridines: Synthesis of Imidazopyridine Derivatives
  作者：Jipan Yu、Yunhe Jin、Hao Zhang、Xiaobo Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201302737

  日期：2013.12.2

  practical method for the synthesis of imidazopyridine derivatives has been developed through the copper‐catalyzed aerobic oxidative CH functionalization of substituted pyridines with N‐(alkylidene)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines. The procedure occurs by cleavage of the NN bond in the N‐(alkylidene)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines and activation of an aryl CH bond in the substituted pyridines. This is the first example

  一种新型的，有效的，实用的方法为咪唑并吡啶衍生物的合成已经通过铜催化氧化有氧下显影 ħ取代吡啶与官能化ñ - （亚烷基）-4- ħ -1,2,4-三唑-4-胺。该程序通过N的切割发生 N键在Ñ（亚烷基）-4 - ħ -1,2,4-三唑-4-胺和活化的芳基C的在取代的吡啶H键。这是通过使用吡啶作为由过渡金属催化的C中的基板咪唑并吡啶衍生物的制备的第一个例子H功能化。该方法应为合成其他氮杂环化合物提供新颖有效的策略。
• Electrochemical sulfonylation of imidazoheterocycles under batch and continuous flow conditions
  作者：Elise Leclercq、Maxime Boddaert、Mathieu Beaucamp、Maël Penhoat、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/d1ob01822a

  日期：——

  protocol for the C–H sulfonylation of imidazoheterocycles via electrochemical activation was established under batch and flow conditions. The selective C–H bond functionalization proceeded under catalyst- and oxidant-free conditions and tolerated a wide range of functional groups. Various sodium sulfinates as well as imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidine, -quinolines, and -isoquinolines, imidazo[1,2-b]pyridazine

  在分批和流动条件下，建立了一种通过电化学活化对咪唑杂环进行 C-H 磺酰化的有效且通用的方案。选择性 C-H 键官能化在无催化剂和无氧化剂条件下进行，并耐受多种官能团。各种亚磺酸钠以及咪唑并[1,2- a ]-吡啶、-嘧啶、-喹啉和-异喹啉、咪唑并[1,2- b ]哒嗪、咪唑[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[1,2- b ]噻唑反应成功。有趣的是，在微流体条件下获得了显着的加速和更高的产量。
• Three‐Component C–H Bond Sulfonylation of Imidazoheterocycles by Visible‐Light Organophotoredox Catalysis
  作者：Chloé Breton‐Patient、Delphine Naud‐Martin、Florence Mahuteau‐Betzer、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202001219

  日期：2020.11.15

  The first examples of visible‐light induced direct sulfur dioxide insertion on imidazoheterocycles have been developed using an organic photoredox catalyst at room temperature and DABCO·(SO2)2. The formation of 2 new C–S bonds, without further pre‐functionalization, in metal‐free and mild conditions render this three‐component approach sustainable and green and led to novel and valuable C‐3 sulfonylated

  在室温下使用有机光氧化还原催化剂和DABCO ·（SO 2）2开发了可见光诱导的二氧化硫直接插入咪唑杂环上的第一个例子。在无金属和温和条件下形成2个新的C–S键，而无需进一步的预功能化，使这种三组分方法得以可持续和绿色发展，并以中等至良好的产率产生了新颖且有价值的C-3磺酰化咪唑杂环。
• Conversion of Pyridine to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization with Oxime Esters
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Xiaodong Tang、Min Zhang、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol403105p

  日期：2013.12.20

  A rapid and environmentally friendly conversion of pyridine to imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization with ketone oxime esters.

  通过铜与酮肟酯的需氧脱氢环化反应，已开发了吡啶向咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速环保转化。