4-氯-1-[4-(1-甲基乙基)苯基]-1-丁酮 | 70289-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-1-[4-(1-甲基乙基)苯基]-1-丁酮
• 英文名称: 4-Chloro-1-(4-isopropyl-phenyl)-butan-1-one
• 英文别名: 4-(4-chlorobutyryl)isopropylbenzene；SGT1431；4-Chlor-4'-isopropylbutyrophenon；4-chloro-4'-isopropylbutyrophenone；4-chloro-1-(4-propan-2-ylphenyl)butan-1-one
• CAS: 70289-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: BGOQEVLEIPPQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-[4-(1-甲基乙基)苯基]-1-丁酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丁酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 非索芬那定
  参考文献：
  名称：

  一种非索非那定及中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及非索非那定{fexofenadine，化学名：4‑{1‑羟基‑4‑[4‑(羟基二苯甲基)‑1‑哌啶基]‑丁基}‑α,α‑二甲基‑苯乙酸（I）及其中间体的简便、高效合成方法，该方法以异丙苯为原料，经付克酰化反应、卤代反应、羰基插入反应后得关键中间体4‑(4‑氯‑1‑丁酰基)‑α,α‑二甲基苯乙酸（IV），再与另一原料二苯基‑(4‑吡啶基)‑甲醇（E）反应得关键吡啶盐中间体4‑{4‑氯化‑[4‑(羟基二苯甲基)‑1‑吡啶鎓]‑1‑丁酰基}‑α,α‑二甲基苯乙酸（V），再经催化氢化、金属氢还原得高纯度非索非那定。本发明工艺流畅、反应简单、路线短、后处理方便、收率高、成本低，是一种非常理想的非索非那定制备方法及工业化可行的路线。

  公开号：

  CN104557671B
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 4-氯丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以62%的产率得到4-氯-1-[4-(1-甲基乙基)苯基]-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  基于结构的氟哌啶醇类似物作为结核分枝杆菌乙酰转移酶 Eis 抑制剂的设计以克服卡那霉素耐药性

  摘要：

  结核病 (TB) 由结核分枝杆菌( Mtb ) 引起，是一种致命的细菌性疾病。Mtb的耐药菌株使根除结核病成为一项艰巨的任务。Mtb过度表达增强的细胞内存活 (Eis) 蛋白赋予了对二线抗生素卡那霉素 (KAN) 的抗性。Eis 是一种乙酰转移酶，可将 KAN 乙酰​​化，使其抗菌功能失活。开发 Eis 抑制剂作为 KAN 辅助治疗剂是预防和克服 KAN 耐药性的一条有吸引力的途径。我们发现抗精神病药物氟哌啶醇 (HPD, 1 ) 是一种有效的 Eis 抑制剂，IC 50= 0.39 ± 0.08 μM。我们确定了 Eis-氟哌啶醇 ( 1 ) 复合物的晶体结构，该复合物指导了 34 种类似物的合成。构效关系研究表明，除氟哌啶醇 ( 1 ) 外，还有 8 种类似物，其中一些小于1，可有效抑制 Eis (IC 50 ≤ 1 μM)。确定了 Eis 与三种强效类似物和氟哌利多 (DPD)（一种

  DOI：

  10.1039/d1md00239b

文献信息

• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06348597B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula wherein W represents —C(═O)— or —CH(OH)—; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is —COOH or —COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和过程，该中间体和过程在制备某些抗组胺酸哌啶衍生物的过程中非常有用，其化学式为 其中 W代表—C(═O)—或—CH(OH)—; R1代表氢或羟基; R2代表氢; R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键; n为1至5的整数; m为0或1的整数; R3为—COOH或—COO烷基，其中烷基基团具有1至6个碳原子，直链或支链，A的每个是氢或羟基;以及其药用可接受盐和各自的光学异构体， 但是当R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键或当R1代表羟基时，m为0。
• PROCESS FOR CARBONYLATING PHENYLALKYL DERIVATIVES BY MEANS OF CARBON MONOXIDE
  申请人：JENDRALLA Heiner

  公开号：US20070161814A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention is directed a process of preparing a compound of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and z are as defined herein.

  这项发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），其中R1、R2、R3和z的定义如本文所述。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06147216A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula ##STR1## wherein W represents --C(.dbd.O)-- or --CH(OH)--; R.sub.1 represents hydrogen or hydroxy; R.sub.2 represents hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R.sub.1 and R.sub.2 ; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R.sub.3 is --COOH or --COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R.sub.1 and R.sub.2 are ta to form a second bond between the carbon R.sub.1 and R.sub.2 or where R.sub.1 represented hydroxy integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和工艺，可用于制备某些抗组胺酸哌啶衍生物，其化学式为##STR1##其中W代表--C(.dbd.O)--或--CH(OH)--；R.sub.1代表氢或羟基；R.sub.2代表氢；R.sub.1和R.sub.2共同形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键；n为1至5的整数；m为0或1的整数；R.sub.3为--COOH或--COOalkyl，其中alkyl基含有1至6个碳原子，是直链或支链；每个A都是氢或羟基；以及其药用盐和单体光学异构体，但其中R.sub.1和R.sub.2形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键或R.sub.1代表羟基时除外。
• Intermediates for the preparation of antihistaminic 4-diphenylmethyl/diphenylmethoxy piperidine derivatives
  申请人：Aventisub II Inc.

  公开号：EP2261208A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present invention is related to novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of formula (I) wherein W represents -C(=O)- or -CH(OH)-; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is -COOH or -COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched; each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和制备某些抗组胺哌啶衍生物的方法，其化学式为(I)，其中W代表-C（=O）-或-CH（OH）-；R1代表氢或羟基；R2代表氢；R1和R2一起形成连接带有R1和R2的碳原子之间的第二个键；n为1至5的整数；m为0或1的整数；R3为-COOH或-COOalkyl，其中烷基具有1至6个碳原子，是直链或支链；每个A是氢或羟基；以及其药学上可接受的盐和单一光学异构体，但当R1和R2一起形成连接带有R1和R2的碳原子之间的第二个键或当R1代表羟基时，m为0。

表征谱图