4-(4-(2-cyanopropan-2-yl)phenyl)-4-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate | 1252902-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-(2-cyanopropan-2-yl)phenyl)-4-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1252902-28-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: YNHFVKUVSJWQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-cyanopropan-2-yl)phenyl)-4-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 非索芬那定
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of H₁ Receptor Antagonist Fexofenadine

  摘要：

  A novel synthetic route for the preparation of H-1 receptor antagonist fexofenadine is described. The synthetic route started from the para-substituted aromatic derivative of methyl 4-(cyanomethyl)benzoate, 2, and gave fexofenadine in 26.0% overall yield via six steps. The whole process featured a method wherein fexofenadine could be obtained in excellent quality without ortho- or meta-unpurified regioisomers.

  DOI：

  10.1021/op100090j
• 作为产物：
  描述：

  对氰基甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-(2-cyanopropan-2-yl)phenyl)-4-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of H₁ Receptor Antagonist Fexofenadine

  摘要：

  A novel synthetic route for the preparation of H-1 receptor antagonist fexofenadine is described. The synthetic route started from the para-substituted aromatic derivative of methyl 4-(cyanomethyl)benzoate, 2, and gave fexofenadine in 26.0% overall yield via six steps. The whole process featured a method wherein fexofenadine could be obtained in excellent quality without ortho- or meta-unpurified regioisomers.

  DOI：

  10.1021/op100090j