9,10-双苯乙炔基蒽 | 10075-85-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-双苯乙炔基蒽
• 中文别名: 双苯乙炔基蒽；9,10-二(苯乙炔基)蒽；9,10-双(苯基乙炔基)蒽；9,10-二苯乙炔基蒽(BPEA)；9,10-双(苯乙炔基)蒽；9,1-双苯乙炔基蒽；BPEA
• 英文名称: 9,10-diphenylethynylanthracene
• 英文别名: 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene；BPEA；9,10-bis(2-phenylethynyl)anthracene
• CAS: 10075-85-1
• 化学式: C₃₀H₁₈
• mdl: MFCD00012050
• 分子量: 378.473
• InChiKey: ZHBOFZNNPZNWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(lit.)
• 沸点：
  441.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1846 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  避免强光直射

SDS

1.1 产品标识符
: 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
BPEA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: BPEA
别名
: C30H18
分子式
: 378.46 g/mol
分子量
成分 浓度
9,10-Bis(phenylvinyl)anthracene
-
化学文摘编号(CAS No.) 10075-85-1
EC-编号 233-210-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 248 - 250 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：绿色荧光剂 用于研究化学发光的试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-双苯乙炔基蒽 在 乙醇 、 Ru(η(2)-2-(2'-pyridyl)phenyl)Cl(CO)(PPh3)2 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到9,10-二[(E)-2-苯基乙烯基]蒽
  参考文献：
  名称：

  双齿Ru（II）-NC配合物，用乙醇将炔烃半氢化为（E）-烯烃的催化剂

  摘要：

  测试了四种Ru（II）-NC配合物作为催化剂，用乙醇将内部炔烃半氢化为（E）-烯烃，以及配合物{（C 5 H 4 N）（C 6 H 4）} RuCl（CO）（PPh 3）2（1a）显示最高活性。反应在110℃下以1 mol％的催化剂负载量和0.1当量的t- BuONa进行了1小时，反应良好，合成了32种烯烃，具有出色的E：Z选择性。这是第一次使用乙醇作为氢供体的钌催化的内部炔烃半氢化为（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00074
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9,10-双苯乙炔基蒽
  参考文献：
  名称：

  两亲性9,10-双(苯乙炔基)蒽衍生物胶体纳米粒子的单线态裂变

  摘要：

  合成了三种具有零个(BPEA)、一个(BPEA-COOH)和两个(BPEA-(COOH) 2 )羧基的9,10-双(苯乙炔基)蒽衍生物，并在水溶液中制备成胶体纳米粒子。由于自组装过程的驱动力不同，扫描电子显微镜显示这三种纳米粒子的不同形态。稳态吸收和荧光光谱揭示了这三种纳米颗粒中相邻蒽单元之间存在强烈的分子间相互作用，以及BPEA-COOH和BPEA-(COOH) 2中的相互作用纳米颗粒比 BPEA 中的大。正如瞬态吸收实验所揭示的那样，可以在这三种纳米粒子中进行单线态裂变（SF），但效率不同。与 BPEA 纳米粒子 (122%) 相比，BPEA-COOH (109%) 和 BPEA-(COOH) 2 (98%) 纳米粒子的三重态产率大幅下降，这是由于 BPEA-COOH 和 BPEA 中更吸热的 SF 引起的-(COOH) 2纳米粒子由于单重态能量降低。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.113826
• 作为试剂：
  描述：

  bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate 在 4-二甲氨基吡啶 、 9,10-双苯乙炔基蒽 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二氧化碳 、 2,4,6-三氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  Orosz, Gyoergy; Torkos, Kornel; Borossay, Jozsef, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 6, p. 911 - 917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Luminescent assays for ketones and aldehydes employing catalytic signal amplification
  作者：Ronald J. T. Houk、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/b616765a

  日期：——

  Herein we report the first use of transition metal catalytic signal enhancement for the analysis of small organic analytes. Two assays using Sonogashira and Suzuki cross-couplings have been used in the detection of ketones and aldehydes produce highly luminescent markers. The latter analysis utilizing the Suzuki coupling demonstrates the first use of peroxyoxalate initiated chemiluminescence in a sensing application. Chemiluminescent measurement revealed much higher sensitivity than fluorescence.

  本文报道了首次利用过渡金属催化信号增强进行小有机分析物分析的方法。通过使用Sonogashira和Suzuki交叉偶联的两种分析方法，用于检测酮和醛，产生了高度发光的标记物。后者分析利用Suzuki偶联，展示了首次在传感应用中使用过氧草酸盐引发的化学发光。化学发光测量显示出比荧光更高的灵敏度。
• In(III)-Catalyzed Direct Regioselective Syntheses of 1-Naphthaldehyde Derivatives <i>via</i> a Hidden Aldehyde 1,3-Translocation and Disjointed CO₂ Extrusion
  作者：Sabera Sultana、Gisela A. González-Montiel、Samjhana Pradhan、Hari Datta Khanal、Sagar D. Nale、Paul Ha-Yeon Cheong、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acscatal.1c00629

  日期：2021.6.4

  A highly regioselective annulation of 3-formylchromones with alkynes in the presence of indium triflate leads to the direct construction of diverse 1-naphthaldehyde derivatives. This one-pot de novo protocol features an unusual aldehyde 1,3-translocation and disjointed CO2 extrusion. This methodology is effective for the construction of structurally diverse 1-naphthaldehydes bearing chiral moieties

  在三氟甲磺酸铟存在下，3-甲酰基色酮与炔烃的高度区域选择性环化可直接构建多种 1-萘醛衍生物。这种一锅从头协议具有不寻常的醛 1,3-易位和脱节的 CO 2挤出。该方法可有效构建具有手性部分和多芳烃的结构多样的 1-萘醛。这些萘醛可以进一步轻松地加工成各种官能团。密度泛函理论计算表明，这种 In(III) 催化的反应似乎是通过逐步脱芳环化、内酯化、环收缩以及最后排出 CO 2 进行的. 最有趣的是，醛易位不是通过醛的转座而是通过底物芳烃的骨架重排发生。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbine Silver(I) and Palladium( <scp>II</scp> ) Complexes with Acylated Piperazine Linker and Catalytic Activity in Three Types of C—C Coupling Reactions
  作者：Qingxiang Liu、Xiantao Zhang、Zhixiang Zhao、Xinying Li、Wei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000237

  日期：2021.3

  salts LH2·Cl2 and LH2·(PF6)2 with acylated piperazine linker and two N‐heterocyclic carbene (NHC) silver(I) and palladium(II) complexes [L2Ag2](PF6)2 (1) and [L2Pd2Cl4] (2) were prepared. The crystal structures of LH2·Cl2 and 1 were confirmed by X‐ray analysis. In 1, one 26‐membered macrometallocycle was generated through two silver(I) ions and two bidentate ligands L. The catalytic activity of 2 was

  带有酰化哌嗪连接基的两个双咪唑鎓盐LH 2 ·Cl 2和LH 2 ·（PF 6）2和两个N杂环卡宾（NHC）银（I）和钯（II）配合物[L 2 Ag 2 ]（PF 6）制备2（1）和[L 2 Pd 2 Cl 4 ]（2）。LH 2 ·Cl 2的晶体结构X射线分析证实了1个。在1中，通过两个银（I）离子和两个双齿配体L生成了一个26元的大金属环。在Sonogashira，Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura反应中研究了2的催化活性。结果表明，这些CC偶联反应可以在2的催化下顺利进行。
• Use of the Pd-PromotedExtended One-Pot (EOP) Synthetic Protocol for the Modular Construction of Poly-(arylene ethynylene)co-Polymers [?Ar?C?C?Ar??C?C?]n, Opto- and Electro-Responsive Materials for Advanced Technology
  作者：Alessandra Micozzi、Monica Ottaviani、Giorgio Giardina、Antonella Ricci、Roberto Pizzoferrato、Tiffany Ziller、Dario Compagnone、Claudio Lo?Sterzo

  DOI：10.1002/adsc.200404233

  日期：2005.1

  Pd-catalyzed coupling of organostannanes and aromatic halides (Stille reaction), the EOP synthetic route optimizes and reduces the use of tin, because during the multi-step one-pot process, tin intermediates are in situ formed by complete reconversion of tin by-products generated in the course of the transformation. In addition, after formation and isolation of polymeric materials, tin-containing products are

  我们报告了我们的新型多步/一锅/钯促进合成策略（称为扩展一锅（EOP））在制备聚合物共轭体系中的应用，该体系的特征是骨架由规则交替的炔烃和亚芳基部分组成[ C C A C C B ] n。“ A ”单元（或模块）负责给聚合物留下深刻的机械强度，化学稳定性和可加工性，而选择了不同的“ B ”单元（或模块）以获得具有不同功能特性的聚合物。借助这种“模块化方法”的概念，一系列合作-聚（亚芳基亚乙炔基）的通式[氩Ç Ç中，Ar' Ç Ç ] Ñ [Ar为2,5-双（辛氧基）苯; 已经形成了潜在地用于制造感官，电活性和发光材料的Ar'＝ 1，10-菲咯啉，氢醌，吡啶，四氟苯，二噻吩，苯和蒽。对这些材料在溶液和固态下的光物理性质的研究表明，取决于Ar'的性质和聚合物主链中共轭作用的扩展，性质会有很大程度的变化。这个EOP合成方案具有多个和顺序的一锅式Pd催化工艺，其特点是催化剂装料量极低，反应时间始终
• Palladium-Catalyzed Multialkynyl Cross-Coupling Reactions with Tetraalkynylindates
  作者：Dongjin Kang、Dahan Eom、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201000027

  日期：2010.4

  Pd-catalyzed multialkynyl cross-coupling reaction performed with tetraalkynylindates generated in situ from the reaction of 1 equiv. of indium trichloride with 4 equiv. of organometallic reagents has been developed to produce symmetric as well as unsymmetric multialkynyl-substituted aromatic compounds in good-to-excellent yields. In these reactions, the four acetylide groups in the tetraalkynylindates transferred

  一种有效的 Pd 催化的多炔基交叉偶联反应，由 1 当量的反应原位生成的四炔基进行。三氯化铟与 4 当量。已开发出有机金属试剂，以生产对称和不对称的多炔基取代的芳族化合物，产率非常好。在这些反应中，四炔基化合物中的四个乙炔基有效地转移到各种芳基溴化物上。

表征谱图