10-(phenylethynyl)-9-anthracenecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(phenylethynyl)-9-anthracenecarbaldehyde
• 英文别名: 10-phenylethynyl-anthracene-9-carbaldehyde；10-Phenylaethinyl-anthracen-9-carbaldehyd；10-(2-Phenylethynyl)anthracene-9-carbaldehyde；10-(2-phenylethynyl)anthracene-9-carbaldehyde
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: GPWDOMLWUJZISH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(phenylethynyl)-9-anthracenecarbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(phenylethynyl)-10-{[4-(phenylethynyl)phenyl]ethynyl}anthracene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira偶联和双消除反应的积分有效合成9,10-双（苯基乙炔基）蒽衍生物

  摘要：

  摘要 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316867
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(10-phenylethynyl-[9]anthryl)-ethane-1,2-diol 在 过碘酸 作用下， 生成 10-(phenylethynyl)-9-anthracenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rio; Ranjon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 241, p. 1471,1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bodipy-Phenylethynyl Anthracene Dyad: Spin-Orbit Charge Transfer Intersystem Crossing and Triplet Excited-State Equilibrium
  作者：Yanming Lei、Kepeng Chen、Geliang Tang、Jianzhang Zhao、Gagik G. Gurzadyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112573

  日期：2020.7

  charge transfer-induced intersystem crossing (SOCT-ISC) is a promising method to design heavy atom-free triplet photosensitizers (PSs). Herein, a new organic triplet PS, BDP-An (Bodipy-phenylethynyl anthracene dyad) has been synthesized and studied. In polar solvents, charge transfer (CT) emission band was observed, and the singlet oxygen quantum yield (ΦΔ) is up to 95%. From femtosecond transient absorption

  自旋轨道电荷转移诱导的系统间穿越（SOCT-ISC）是设计无重原子三重态光敏剂（PS）的一种有前途的方法。在此，已经合成并研究了一种新的有机三重态PS，BDP-An（Bodipy-苯基乙炔基蒽二联体）。在极性溶剂中，观察到电荷转移（CT）发射带，和单线态氧量子产率（Φ Δ）为至多95％。从飞秒瞬态吸收（fs TA）光谱中，验证了SOCT-ISC机理，电荷分离（CS）时间为1.6 ps，电荷重组（CR）的寿命为3.8 ns，而且苯基乙炔基蒽的三重态也为观测到的。在纳秒瞬态吸收（NS TA）光谱，长寿命三重态（τ Ť观察到= 108μs），它们在dyad的两个部分上都离域，即存在三重态激发态平衡。这是关于在显示SOCT-ISC的电子供体/受体二元组中观察到的三重态激发态平衡的首次报道。使用BDP-An作为三重态供体，使用per作为三重态受体，进行三重态-三重态an灭上转换（TTA UC），上转换量子产率高达18
• Efficient Synthesis of 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Derivatives by Integration of Sonogashira Coupling and Double-Elimination Reactions
  作者：Shinji Toyota、Daiki Mamiya、Rie Yoshida、Ryo Tanaka、Tetsuo Iwanaga、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1055/s-0032-1316867

  日期：——

  integrated process was applied to the synthesis of an extended BPEA derivative having an extra phenylethynyl group. The photophysical properties of the BPEA derivatives were investigated by UV/Vis and fluorescence spectroscopy. 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) derivatives were synthesized from 10-bromo-9-anthracenecarbaldehyde by stepwise Sonogashira coupling with phenylethynes and the one-shot double-elimination

  摘要 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。
• Rio; Ranjon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 241, p. 1471,1472
  作者：Rio、Ranjon

  DOI：——

  日期：——