1,2-二羟基-乙基 | 3250-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二羟基-乙基
• 英文名称: Ethylenglykolradikal
• 英文别名: 1,2-dihydroxy-ethyl
• CAS: 3250-66-6
• 化学式: C₂H₅O₂
• 分子量: 61.0605
• InChiKey: SIFIIWPGTLBBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二羟基-乙基 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 vinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  脉冲辐射分解和选举自旋共振研究1,2-二醇和相关化合物中自由基的脱水

  摘要：

  脉冲辐解和ESR光谱的互补技术已经在各种α，β二羟基烷基的基团的[CR脱水的动力学研究已经采用1（OH）CR 2 - [R 3 OH]到相应的羰基共轭的基团[CR 2 - [R 3 C（O）R 1 ]。稳态（esr）和时间分辨（脉冲辐射分解）实验揭示的质子催化脱水的总速率表明了取代基的电子效应的重要性（对比度值为1.2×10 9和9.8×10 8 dm 3摩尔–1 s –1分别来自环己烷-1,2-二醇和丁烷-2,3-二醇的自由基，而赤藓糖醇的自由基分别为4.2×10 6 dm 3 mol –1 s –1）。时间分辨实验允许获得有关质子化物种[speciesCR 1（OH）CR 2 R 3 OH 2 + ]的生成以及该中间体中水分损失的信息。

  DOI：

  10.1039/p29860001003
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 以 水 为溶剂， 生成 1,2-二羟基-乙基
  参考文献：
  名称：

  脉冲辐射分解和选举自旋共振研究1,2-二醇和相关化合物中自由基的脱水

  摘要：

  脉冲辐解和ESR光谱的互补技术已经在各种α，β二羟基烷基的基团的[CR脱水的动力学研究已经采用1（OH）CR 2 - [R 3 OH]到相应的羰基共轭的基团[CR 2 - [R 3 C（O）R 1 ]。稳态（esr）和时间分辨（脉冲辐射分解）实验揭示的质子催化脱水的总速率表明了取代基的电子效应的重要性（对比度值为1.2×10 9和9.8×10 8 dm 3摩尔–1 s –1分别来自环己烷-1,2-二醇和丁烷-2,3-二醇的自由基，而赤藓糖醇的自由基分别为4.2×10 6 dm 3 mol –1 s –1）。时间分辨实验允许获得有关质子化物种[speciesCR 1（OH）CR 2 R 3 OH 2 + ]的生成以及该中间体中水分损失的信息。

  DOI：

  10.1039/p29860001003

文献信息

• Solvent effects on the thermochemistry of free-radical reactions
  作者：J. M. Kanabus-Kaminska、B. C. Gilbert、D. Griller

  DOI：10.1021/ja00191a030

  日期：1989.4

  were the same and their contributions to the measured heats of reaction therefore canceled. The results suggest that solution data, measured in extremely polar solvents, can be converted to their gas-phase equivalents (and vice versa) by considering only the heats of solvation of very small, polar molecules that participate in a given reaction. Moderately large organic molecules and their corresponding

  通过使用光声量热法测量各种有机底物在水中的反应热 Hsub 2}O + 2RH 产量} 2H sub 2}O + 2R sup sm bullet}。获得的值大大低于从气相数据计算的值，差异完全是由于与 1 当量过氧化氢转化为 2 当量水相关的溶剂化能的变化。Rsm bullet}} 和RH 的溶剂化能相同，因此它们对测量的反应热的贡献被抵消。结果表明，通过仅考虑参与给定反应的极小极性分子的溶剂化热，可以将在极极性溶剂中测量的溶液数据转换为其气相当量（反之亦然）。
• Reactions of B12r with aliphatic free radicals: a pulse-radiolysis study
  作者：William A. Mulac、Dan Meyerstein

  DOI：10.1021/ja00379a014

  日期：1982.7

  reactions of B/sub 12r/ with the free radicals Br/sub 2//sup -/., CO/sub 2//sup -/., .CH/sub 2/C(CH/sub 3/)/sub 2/OH, .C(CH/sub 3/)/sub 2/OH, . CH/sub 2/CHO, and .CH(OH)CH/sub 2/OH are reported. The results indicate that Br/sub 2//sup -/. oxidizes B/sub 12r/ to B/sub 12a/, via an inner-sphere mechanism, and CO/sub 2//sup -/ . reduces B/sub 12r/ to B/sub 12s/. All the aliphatic free radicals studied, .R

  B/sub 12r/与自由基Br/sub 2//sup -/., CO/sub 2//sup -/., .CH/sub 2/C(CH /sub 3/)/sub 2/OH, .C(CH/sub 3/)/sub 2/OH, . 报告了 CH/sub 2/CHO 和 .CH(OH)CH/sub 2/OH。结果表明Br/sub 2//sup -/. 通过内球机制将 B/sub 12r/ 氧化为 B/sub 12a/，并将 CO/sub 2//sup -/ 氧化为 B/sub 12a/。将 B/sub 12r/ 减少到 B/sub 12s/。研究的所有脂肪族自由基 .R 与 B/sub 12r/ 反应，产生作为第一个产物的假辅酶，表示为 Co/sup III/-R。Co/sup III/-CH/sub 2/C(CH/sub 3/)/sub 2/OH 在 pH 范围 3 至 10 内稳定超过 1 秒，Co/sup
• Photo-oxidation of alcohols by hexachlorometalate(IV) ions (M = Pt, Pd, or Ir): spin trapping and matrix isolation electron spin resonance studies
  作者：Anand G. Fadnis、Terence J. Kemp

  DOI：10.1039/dt9890001237

  日期：——

  Spin-trapping studies reveal that whereas the mild (λ > 380 nm) photolysis of ions [MCl6]2–(M = Pd, Pt, or Ir) in alcohol (RCH2OH)-water mixtures leads invariably to RĊHOH, in pure alcoholic media many of the oxidations lead to RCH2[graphic omitted]. Prolonged, wide-band photolysis leads to the production of H atoms. At 77 K, wide-band photolysis leads to the production of platinum(III) and palladium(III)

  自旋捕集研究表明，尽管酒精（RCH 2 OH）-水混合物中的离子[MCl 6 ] 2–（M = Pd，Pt或Ir）的轻度（λ> 380 nm）光解作用总是导致RĊHOH，在纯酒精介质中，许多氧化反应会生成RCH 2 [未显示图形]。长时间的宽带光解导致产生H原子。在77K，宽波段光解导致产生铂（III）和钯（III）中心，可以通过鉴定克⊥特征，除了预期的Ç -centred有机基团。
• Determination of absolute rate constants for the reversible hydrogen-atom transfer between thiyl radicals and alcohols or ethers
  作者：Christian Schöneich、Klaus-Dieter Asmus、Marija Bonifačić

  DOI：10.1039/ft9959101923

  日期：——

  have been determined for the reversible hydrogen-transfer process R˙+ RSH ⇄ RH + RS˙ by pulse radiolysis, mainly through direct observation of the RS˙ radical formation kinetics in water–RH (1 : 1, v/v) mixtures. The thiols investigated were penicillamine and glutathione; the RH hydrogen donors were methanol, ethanol, propan-1-ol, propan-2-ol, ethylene glycol, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane with the

  已通过脉冲辐解确定了可逆氢转移过程R˙+RSH⇄RH +RS˙的绝对速率常数，主要是通过直接观察水-RH中的RS˙自由基形成动力学来确定的（1：1，v / v）混合物。所研究的硫醇为青霉胺和谷胱甘肽；RH的氢供体为甲醇，乙醇，丙-2-醇，丙-2-醇，乙二醇，四氢呋喃和1,4-二恶烷，其中提取的氢位于羟基或烷氧基官能团的α处。上述平衡的正向反应（在放射生物学中称为“修复”反应）的速率常数通常约为10 7 – 10 8 dm 3 mol –1 s –1而通过硫氢基自由基从RH吸氢（逆过程）的速率常数约为10 3 – 10 4 dm 3 mol –1 s –1。这样产生的平衡常数约为10 4。基于这些数据，标准还原电势可以为R'R来评价“COH / H + // R'R”CHOH，R'R“CO / H + // R'R”C（OH）和R'R“CO //R'R'C˙O -选自甲醇，乙醇和丙-2-醇夫
• Madden, Keith P.; Taniguchi, Hitoshi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 15, p. 5541 - 5547
  作者：Madden, Keith P.、Taniguchi, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——