1,2-二羟基-环氧-1,2,3,4-四氢-5-甲基屈 | 81851-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二羟基-环氧-1,2,3,4-四氢-5-甲基屈
• 英文名称: anti-5-methylchrysene 1,2-dihydrodiol 3,4-epoxide
• 英文别名: r-1,t-2-dihydroxy-t-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5-methylchrysene；(+/-)-anti-5-methylchrysene dihydrodiol epoxide；5-Methylchrysene-1S,2R-diol-3R,4S-epoxide；(3S,5R,6R,7S)-19-methyl-4-oxapentacyclo[9.8.0.02,8.03,5.012,17]nonadeca-1(11),2(8),9,12,14,16,18-heptaene-6,7-diol
• CAS: 81851-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: ZSDQORKDUNMTQA-ZSYWTGECSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2251 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二羟基-环氧-1,2,3,4-四氢-5-甲基屈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 r-1,t-2,3,c-4-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5-methylchrysene
  参考文献：
  名称：

  通过气相色谱-质谱法和-3H-CH3I后标记释放的四醇检测多核芳烃二醇环氧化物的DNA和球蛋白加合物。

  摘要：

  气相色谱-负离子化学电离质谱法-选择性离子监控（GC-NICI-MS-SIM）用于检测DNA水解形成的四醇的四甲醚衍生物和衍生自苯并[a]-的二醇环氧化物的球蛋白加合物BP（BP）和其他多核芳香烃（PAH）。四甲基醚衍生物也可以通过[3H] CH3I后标记进行检测。该方法包括以下步骤：（1）分离DNA或球蛋白；（2）在真空下温和的酸水解；（3）分离得到的四醇，并使用甲基亚磺酰基碳负离子和未标记的或3H标记的CH 3 I衍生化为相应的四甲基醚；（4）通过GC-NICI-MS-SIM或具有无线电流检测功能的HPLC分析。探索了加合物水解和所得四醇衍生化的最佳条件，以及这种方法在小鼠和人类中检测PAH加合物的可行性。使用可以在水解由r-7，t-8-二羟基-t-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] formed（抗BPDE）或r-7，t-8-二羟基-c-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a]

  DOI：

  10.1021/tx950165z
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydro-5-methylchrysene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,2-二羟基-环氧-1,2,3,4-四氢-5-甲基屈
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-甲基丙烯的致癌性抗二酚环氧代谢物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972214d

文献信息

• Efficient Synthesis of the Carcinogenic <i>anti</i>-Diol Epoxide Metabolite of 5-Methylchrysene
  作者：Fang-Jie Zhang、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo972214d

  日期：1998.4.1
• Detection of DNA and Globin Adducts of Polynuclear Aromatic Hydrocarbon Diol Epoxides by Gas Chromatography−Mass Spectrometry and [³H]CH₃I Postlabeling of Released Tetraols
  作者：Assieh A. Melikian、Peng Sun、Stuart Coleman、Shantu Amin、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx950165z

  日期：1996.1.1

  ionization mass spectrometry--selected ion monitoring (GC-NICI-MS-SIM) was employed to detect tetramethyl ether derivatives of tetraols formed upon hydrolysis of DNA and globin adducts derived from diol epoxides of benzo[a]-pyrene (BP) and other polynuclear aromatic hydrocarbons (PAH). The tetramethyl ether derivatives could also be detected by [3H]CH3I postlabeling. The methodology involves the following

  气相色谱-负离子化学电离质谱法-选择性离子监控（GC-NICI-MS-SIM）用于检测DNA水解形成的四醇的四甲醚衍生物和衍生自苯并[a]-的二醇环氧化物的球蛋白加合物BP（BP）和其他多核芳香烃（PAH）。四甲基醚衍生物也可以通过[3H] CH3I后标记进行检测。该方法包括以下步骤：（1）分离DNA或球蛋白；（2）在真空下温和的酸水解；（3）分离得到的四醇，并使用甲基亚磺酰基碳负离子和未标记的或3H标记的CH 3 I衍生化为相应的四甲基醚；（4）通过GC-NICI-MS-SIM或具有无线电流检测功能的HPLC分析。探索了加合物水解和所得四醇衍生化的最佳条件，以及这种方法在小鼠和人类中检测PAH加合物的可行性。使用可以在水解由r-7，t-8-二羟基-t-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] formed（抗BPDE）或r-7，t-8-二羟基-c-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a]