2,4'-bi-1H-indole | 188185-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4'-bi-1H-indole
• 英文别名: 2,4'-Biindolyl；2-(1H-indol-4-yl)-1H-indole
• CAS: 188185-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: OAYYWICKJGXESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-bi-1H-indole 在 甲基碘化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Arcyriacyanin
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Arcyriacyanin A, an Unsymmetrically Substituted Indole Pigment of the Slime Mould by Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction.

  摘要：

  通过钯催化与吲哚硼酸酯和 4-碘吲哚衍生物的交叉偶联反应，合成了 Arcyria obvelata Onsberg 的粘菌生物碱 arcyriacyanin A，从而提供了一种不对称取代的吲哚色素。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.889
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1H-吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2,4'-bi-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Arcyriacyanin A, an Unsymmetrically Substituted Indole Pigment of the Slime Mould by Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction.

  摘要：

  通过钯催化与吲哚硼酸酯和 4-碘吲哚衍生物的交叉偶联反应，合成了 Arcyria obvelata Onsberg 的粘菌生物碱 arcyriacyanin A，从而提供了一种不对称取代的吲哚色素。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.889

文献信息

• A New Concise Synthesis of Arcyriacyanin A and Its Unique Inhibitory Activity against a Panel of Human Cancer Cell Line.
  作者：Masayuki MURASE、Kazuhiro WATANABE、Takuji YOSHIDA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.48.81

  日期：——

  The nucleophilic addition reaction of N-tosyl-4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole (12) with the lithium salt of 1-methoxyindole (5), followed by dehydration with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone (DDQ) gave the derivative of 2, 4'-bi-1H-indole (9) which provides a new concise synthetic method of an indole pigment of the slime mould, arcyriacyanin A. The compound was first demonstrated here to have unique inhibitory activity to a panel of human cancer cell lines and to inhibit protein kinase C and protein tyrosine kinase.

  N-托斯基基-4-氧-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（12）与1-甲氧基吲哚（5）的锂盐发生亲核加成反应，随后与2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌（DDQ）脱水反应，得到了2, 4'-双1H-吲哚（9）的衍生物，这提供了一种合成粘液霉吲哚色素阿尔基瑞安A的新型简洁方法。该化合物首次在这里被证明具有对一系列人类癌细胞系的独特抑制活性，并能够抑制蛋白激酶C和蛋白酪氨酸激酶。
• One-Pot Synthesis of 2-Substituted Indoles from 2-Aminobenzyl Phosphonium Salts. A Formal Total Synthesis of Arcyriacyanin A
  作者：George A. Kraus、Haitao Guo

  DOI：10.1021/ol801034x

  日期：2008.7.17

  The reaction of (2-aminobenzyl) triphenylphosphonium bromide with aromatic aldehydes or alpha,beta-unsaturated aldehydes under microwave-assisted conditions constitutes a new synthesis of 2-substituted indoles in high yields (81-97%) in a one-pot reaction. The adduct from indole-4-carboxaldehyde was an advanced intermediate in the synthesis of arcyriacyanin A.

  在微波辅助条件下，（2-氨基苄基）三苯基溴化with与芳族醛或α，β-不饱和醛的反应在一锅反应中以高收率（81-97％）合成了2-取代的吲哚。吲哚-4-羧醛的加合物是合成三聚氰胺A的高级中间体。
• Total syntheses of the slime mold alkaloid arcyriacyanin A
  作者：Michael Brenner、Guido Mayer、Andreas Terpin、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/chem.19970030112

  日期：1997.1

  AbstractArcyriacyanin A (1) has been synthesized by three different routes. In the first synthesis the bisbromomagnesium salt of 2,4′‐biindole (5) was treated with dibromomaleimide (6) to yield arcyriacyanin A (1). The second approach used an intramolecular Heck reaction for the cyclization of a 4‐(triflyloxy)arcyriarubin 8 to N‐methylarcyriacyanin A (2). Thirdly, compound 2 was obtained by a domino Heck reaction between 3‐bromo‐4‐[1‐(tert‐butoxycarbonyl)indol‐3‐yl]‐1‐methylmaleimide (9) and 4‐bromoindole (10). The N‐methyl derivative 2 could be transformed into arcyriacyanin A (1) by standard methods.