Arcyriacyanin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Arcyriacyanin
• 英文别名: 3,13,18-triazahexacyclo[14.6.1.02,10.04,9.011,15.019,23]tricosa-1(23),2(10),4,6,8,11(15),16,19,21-nonaene-12,14-dione
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 325.326
• InChiKey: SDDJRYXFBVEODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1H-吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 甲基碘化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 Arcyriacyanin
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Arcyriacyanin A, an Unsymmetrically Substituted Indole Pigment of the Slime Mould by Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction.

  摘要：

  通过钯催化与吲哚硼酸酯和 4-碘吲哚衍生物的交叉偶联反应，合成了 Arcyria obvelata Onsberg 的粘菌生物碱 arcyriacyanin A，从而提供了一种不对称取代的吲哚色素。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.889

文献信息

• Total syntheses of the slime mold alkaloid arcyriacyanin A
  作者：Michael Brenner、Guido Mayer、Andreas Terpin、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/chem.19970030112

  日期：1997.1

  AbstractArcyriacyanin A (1) has been synthesized by three different routes. In the first synthesis the bisbromomagnesium salt of 2,4′‐biindole (5) was treated with dibromomaleimide (6) to yield arcyriacyanin A (1). The second approach used an intramolecular Heck reaction for the cyclization of a 4‐(triflyloxy)arcyriarubin 8 to N‐methylarcyriacyanin A (2). Thirdly, compound 2 was obtained by a domino Heck reaction between 3‐bromo‐4‐[1‐(tert‐butoxycarbonyl)indol‐3‐yl]‐1‐methylmaleimide (9) and 4‐bromoindole (10). The N‐methyl derivative 2 could be transformed into arcyriacyanin A (1) by standard methods.
• A Synthesis of Arcyriacyanin A, an Unsymmetrically Substituted Indole Pigment of the Slime Mould by Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction.
  作者：Masayuki MURASE、Kazuhiro WATANABE、Takayuki KURIHARA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.46.889

  日期：——

  The slime mould alkaloid of Arcyria obvelata Onsberg, arcyriacyanin A, was synthesized by the palladium catalyzed cross-coupling reaction with the indolylborate and 4-iodoindole derivatives, which provides an unsymmetrically substituted indole pigment.

  通过钯催化与吲哚硼酸酯和 4-碘吲哚衍生物的交叉偶联反应，合成了 Arcyria obvelata Onsberg 的粘菌生物碱 arcyriacyanin A，从而提供了一种不对称取代的吲哚色素。