5-hydroxyl-7-propargyloxyflavone | 98517-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxyl-7-propargyloxyflavone
• 英文别名: 7-O-(2propynyl)chrysin；chrysin-7-yl propargyl ether；5-Hydroxy-2-phenyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-2-phenyl-7-prop-2-ynoxychromen-4-one
• CAS: 98517-91-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: MAFTZLXVWCETJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 5-hydroxyl-7-propargyloxyflavone 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-2-phenyl-7-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  白杨素衍生物的合成、表征及抗病毒活性

  摘要：

  在这项工作中，报道了白杨素 (1) 的分离，白杨素是鱼藤己烷浓缩物中的重要成分。对白杨素的一系列新的 1,2,3-三唑子公司进行了规划、组合和评估，以评估它们对新城疫病毒 (NDV) 和蓝舌病毒 (BTV) 细胞系的抗病毒作用。这些合成衍生物显示出强大的抗病毒作用。所有合成的化合物（3a至3g）均通过核磁共振（NMR）和质谱技术进行区分。在衍生物中，3a、3e、3f和3g对NDV表现出显着的作用，然后化合物3a、3b、3c、3e、3f和3g对BTV表现出比白杨素更显着的作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23400
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 以96%的产率得到5-hydroxyl-7-propargyloxyflavone
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的环加成反应高效合成单和双1,2,3-三唑唑类AZT衍生物

  摘要：

  描述了一种通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应有效合成新型单和双1,2,3-三唑3'-叠氮基-2'-脱氧胸苷（AZT）衍生物的方法。从AZT和末端炔烃衍生物开始，在适度条件下，使用CuSO4·5H2O和抗坏血酸钠作为催化剂体系，并以t－BuOH / H 2 O选择性地高收率获得单和双1,2,3-三唑AZT衍生物。（1：1，v / v）作为助溶剂。通过IR，HR MS和NMR阐明了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190053

文献信息

• Synthesis of new chrysin derivatives with substantial antibiofilm activity
  作者：Sukhen Bhowmik、Pragya Anand、Riyanki Das、Tirtharaj Sen、Yusuf Akhter、Manash C. Das、Utpal C. De

  DOI：10.1007/s11030-020-10162-7

  日期：2022.2

  causing a very low efficacy. Very few chrysin derivatives possessing antimicrobial activity with a low anti-biofilm efficacy have been found in the literature. Thus, it has been attempted to synthesize a series of new chrysin derivatives (CDs). In this study, twenty-two new derivatives have been synthesized via its 7-OH modulation and antibiofilm activity was evaluated against a model bacterium viz.

  摘要 微生物对常规抗菌药物的多药耐药机制是当今面临的一个共同的健康问题。因此，寻找和开发新型抗菌药物处于生物化学的前沿领域。通过分子建模和虚拟筛选对各种天然产物进行功能化或合成化合物是获得潜在线索的方法。白杨素是植物次生代谢产物之一，普遍存在于大多数植物中。然而，它具有多维潜力，具有非常低的生物利用度，导致非常低的功效。在文献中很少发现具有抗生物膜功效的抗微生物活性的白杨素衍生物。因此，已尝试合成一系列新的白杨素衍生物（CDs）。在这项研究中，. 大肠杆菌MTCC 40（革兰氏阴性）。已发现与白杨素（CD 的前体）相比，编码为2a、2b、2c、2e、2f、2g、2h、2i、3j、3k和3l的 11 种 CD 对浮游形式的大肠杆菌更有效。生物膜抑制研究表明，与白杨素 (33.57%) 相比， 2a (93.57%)、2b (92.14%)、2f (92.14%) 和3l (93.57%)的结
• 一种白杨素非天然氨基酸衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN108101892B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了白杨素非天然氨基酸衍生物或其药学可接受的水合物和盐，包括其立体异构体或互变异构体。其制备步骤包括：白杨素与溴丙炔在碱作用下制得5‑羟基‑7‑炔丙氧基黄酮；（L/D）‑卤代‑Boc氨基酸甲酯与NaN3在CuI/L‑脯氨酸钠作用下制得（L/D）‑N3‑Boc氨基酸甲酯；5‑羟基‑7‑炔丙氧基黄酮和（L/D）‑N3‑Boc氨基酸甲酯再在CuSO4.5H2O/抗坏血酸钠作用下反应，经脱Boc基，水解制备白杨素氨基酸衍生物。本发明的白杨素非天然氨基酸衍生物具有抗癌作用，可用于治疗抗癌药物中的用途。
• Synthesis of Chalcogenylchromenes through Cyclization of Propargylic Aryl Ethers
  作者：Paola S. Hellwig、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01490

  日期：2022.11.18

  We describe here for the first time the synthesis of 2-(chalcogenyl)-3H-benzo[f]chromenes and the new 3-(phenylselanyl)-2H-chromenes by the radical or electrophilic cyclization of propargylic aryl ethers in the presence of diorganyl diselenides or ditellurides using Oxone as a green oxidant and acetonitrile as solvent in a sealed tube at 100 °C. In this study, thirty-one chalcogenylchromenes with a

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。
• Pyranoflavones: A Group of Small-Molecule Probes for Exploring the Active Site Cavities of Cytochrome P450 Enzymes 1A1, 1A2, and 1B1
  作者：Jiawang Liu、Shannon F. Taylor、Patrick S. Dupart、Corey L. Arnold、Jayalakshmi Sridhar、Quan Jiang、Yuji Wang、Elena V. Skripnikova、Ming Zhao、Maryam Foroozesh

  DOI：10.1021/jm4003654

  日期：2013.5.23

  Selective inhibition of P450 enzymes is the key to block the conversion of environmental procarcinogens to their carcinogenic metabolites in both animals and humans. To discover highly potent and selective inhibitors of P450s 1A1, 1A2, and 1B1, as well as to investigate active site cavities of these enzymes, 14 novel flavone derivatives were prepared as chemical probes. Fluorimetric enzyme inhibition assays were used to determine the inhibitory activities of these probes toward P450s 1A1, 1A2, 1B1, 2A6, and 2B1. A highly selective P450 1B1 inhibitor 5-hydroxy-4'-propargyloxyflavone (5H4'FPE) was discovered. Some tested compounds also showed selectivity between P450s 1A1 and 1A2. a-Naphthoflavone-like and 5-hydroxyflavone derivatives preferentially inhibited P450 1A2, while beta-naphthoflavone-like flavone derivatives showed selective inhibition of P450 1A1. On the basis of structural analysis, the active site cavity models of P450 enzymes 1A1 and 1A2 were generated, demonstrating a planar long strip cavity and a planar triangular cavity, respectively.
• Evaluation and molecular docking study of two flavonoids from Oroxylum indicum (L.) Kurz and their semi-synthetic derivatives as histone deacetylase inhibitors
  作者：La-or Somsakeesit、Thanaset Senawong、Gulsiri Senawong、Pakit Kumboonma、Arunta Samankul、Narissara Namwan、Chavi Yenjai、Chanokbhorn Phaosiri

  DOI：10.1007/s11418-023-01758-y

  日期：2024.1