四氟邻苯二甲酰亚胺 | 652-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 四氟邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 4,5,6,7-四氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: Tetrafluorphthalimid
• 英文别名: tetrafluorophthalimide；4,5,6,7-tetrafluoroisoindole-1,3-dione
• CAS: 652-11-9
• 化学式: C₈HF₄NO₂
• mdl: MFCD00091519
• 分子量: 219.095
• InChiKey: GXHIOZHDNIONPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

SDS

四氟邻苯二甲酰亚胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟邻苯二甲酰亚胺 在 溴 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-Carboxy-N(2.3.4.5-tetrafluorophenyl)glycin
  参考文献：
  名称：

  用于有机电子产品的新型功能化靛蓝衍生物

  摘要：

  合成，表征并研究了九种新颖的靛蓝衍生物系列，包括二碘靛蓝，八ahalogenized靛蓝和具有扩展π共轭体系的化合物，并作为有机场效应晶体管（OFET）中的半导体材料进行了研究。其中6,6'-二碘靛显示出平衡的p型和n型迁移率的双极性行为。靛蓝核上的氢被卤素原子完全取代，导致OFET中的电子迁移率低。通过引入小的芳族取代基（噻吩和苯基）对共轭体系的扩展导致了主要的p型行为。芳环的融合导致z形的二苯并靛蓝，由于分子在晶格中沿彼此的非最佳排列而显示出较差的电荷传输性能。基于取代基的化学性质与其在靛蓝核心处的位置，材料的光电特性及其在OFET中的性能之间的关系，所获得的数据符合先前报道的模型。这项研究的结果将有助于合理设计新一代用于生物相容性有机电子的基于靛蓝的半导体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108966
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 四氟邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  用于有机电子产品的新型功能化靛蓝衍生物

  摘要：

  合成，表征并研究了九种新颖的靛蓝衍生物系列，包括二碘靛蓝，八ahalogenized靛蓝和具有扩展π共轭体系的化合物，并作为有机场效应晶体管（OFET）中的半导体材料进行了研究。其中6,6'-二碘靛显示出平衡的p型和n型迁移率的双极性行为。靛蓝核上的氢被卤素原子完全取代，导致OFET中的电子迁移率低。通过引入小的芳族取代基（噻吩和苯基）对共轭体系的扩展导致了主要的p型行为。芳环的融合导致z形的二苯并靛蓝，由于分子在晶格中沿彼此的非最佳排列而显示出较差的电荷传输性能。基于取代基的化学性质与其在靛蓝核心处的位置，材料的光电特性及其在OFET中的性能之间的关系，所获得的数据符合先前报道的模型。这项研究的结果将有助于合理设计新一代用于生物相容性有机电子的基于靛蓝的半导体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108966
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢罂粟碱 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四氟邻苯二甲酰亚胺 、 (2S,4S)-BCPM 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 5.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 R-四氢罂粟碱 、 S-四氢罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-Norlaudanosine and (S)-Tetrahydrohomopapaverine by Catalytic Asymmetric Hydrogenation with Chiral Diphosphine-Iridium(I)-Phthalimide Complex Catalysts

  摘要：

  Optically active 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloids, (S)-norlaudanosine and (S)-tetrahydrohomopapaverine, were prepared by catalytic asymmetric hydrogenation of 1-substituted 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolines with 1 mol % of an iridium(I) complex of (2S,4S)-BCPM or (S)-BINAP in the presence of a phthalimide. Enantioselectivities of up to 88% ee were attained.

  DOI：

  10.3987/com-96-7635

文献信息

• Hydrolysis in the absence of bulk water 1. Chemoselective hydrolysis of amides using tetrahalophthalic anhydrides
  作者：Jefferson T. Eaton、William D. Rounds、John H. Urbanowicz、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82395-3

  日期：1988.1

  The reaction of primary and secondary amides with tetrafluorophthalic or tetrachlorophthalic anhydride gives carboxylic acids in good yield. The reaction is chemoselective in that the amide functionality can be hydrolyzed in the presence of ester groups.

  伯酰胺和仲酰胺与四氟邻苯二甲酸或四氯邻苯二甲酸酐的反应以良好的收率得到羧酸。该反应是化学选择性的，因为酰胺官能团可以在酯基的存在下水解。
• cis-4-Alkoxydialkyl- andcis-4-Alkoxydiarylprolinol Organocatalysts: High Throughput Experimentation (HTE)-Based and Design of Experiments (DoE)-Guided Development of a Highly Enantioselectiveaza-Michael Addition of Cyclic Imides to α,β-Unsaturated Aldehyd
  作者：Ismael Arenas、Alessandro Ferrali、Carles Rodríguez-Escrich、Fernando Bravo、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201700120

  日期：2017.7.17

  catalysts for the enantioselective addition of succinimide to α,β‐unsaturated aldehydes. Further optimization of the reaction conditions with design of experiments (DoE) techniques established the catalyst of choice for the considered aza‐Michael reaction, the corresponding adducts (12 examples) being obtained in good yields and excellent enantioselectivities (succinimide and maleimide donors). The synthetic

  制备了多种顺式-4-烷氧基二有机基脯氨醇衍生物家族（37种化合物），并首次在有机催化中进行了评估。高通量实验（HTE）技术与有效的分析方法的结合使用，导致鉴定出两种优良的催化剂，可将琥珀酰亚胺对映选择性地加成到α，β-不饱和醛中。通过实验设计（DoE）技术进一步优化反应条件，为所考虑的氮杂选择催化剂奠定了基础‐Michael反应，以高收率和优异的对映选择性（琥珀酰亚胺和马来酰亚胺供体）获得相应的加合物（12个实例）。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过两步序列得到说明，该对数序列导致对映体纯的1,3-氨基醇。
• Sterically Congested 2,6-Disubstituted Anilines from Direct C−N Bond Formation at an Iodine(III) Center
  作者：Nicola Lucchetti、Michelangelo Scalone、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201606599

  日期：2016.10.10

  are readily prepared from the direct reaction between amides and diaryliodonium salts. As demonstrated for 24 different examples, the reaction is of unusually broad scope with respect to the sterically congested arene and the nitrogen source, occurs without the requirement for any additional promoter, and proceeds through a direct reductive elimination at the iodine(III) center. The efficiency of the

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。
• Defined Palladium–Phthalimidato Catalysts for Improved Oxidative Amination
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201601128

  日期：2016.5.23

  New palladium(II)–phthalimidato complexes have been synthesized, isolated, and structurally characterized. As demonstrated from over 30 examples, they constitute superior catalysts for oxidative amination reactions of alkenes with phthalimide as the nitrogen source. This work streamlines vicinal difunctionalization of alkenes and provides access to significantly improved and experimentally simplified

  新的钯（II）-邻苯二甲酰亚胺复合物已经合成，分离并进行了结构表征。如从30多个实例中所证明的，它们构成了烯烃与邻苯二甲酰亚胺作为氮源的氧化胺化反应的优良催化剂。这项工作简化了烯烃的邻位双官能化，并提供了显着改进和实验简化的合成方案的访问。
• Synthetic and Mechanistic Study of the Catalytic Enantioselective Preparation of Primary β-Amino Ketones from Enones and a Fluorinated Gabriel Reagent
  作者：Shlomit Avidan-Shlomovich、Harisadhan Ghosh、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/cs501744e

  日期：2015.1.2

  the free primary amines. Mechanistic studies suggest that the reaction occurs through a dual activation mechanism. A pre-equilibrium formation of a 1:1 complex between tetrafluorophthalimide and the catalyst is observed. The rate-determining step is the addition of tetrafluorophthalimide catalyst complex to the catalyst activated enone. These mechanistic studies provide important clues for the further

  铝的Salenμ-氧代络合物1催化新型氨当量3,4,5,6-四氟邻苯二甲酰亚胺与不饱和酮的不对称1,4-加成反应。所有的试剂都是廉价的并且容易获得。形成的产品产率高达89％，ee高达96％。在温和的化学选择条件下以高收率除去四氟邻苯二甲酰亚胺基团，得到游离的伯胺。机理研究表明，该反应是通过双重激活机制发生的。观察到四氟邻苯二甲酰亚胺和催化剂之间的1：1络合物的平衡前形成。决定速率的步骤是向催化剂活化的烯酮中加入四氟邻苯二甲酰亚胺催化剂配合物。这些机理研究为催化不对称反应的进一步发展提供了重要的线索。