四氟邻苯醌 | 1423-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 四氟邻苯醌
• 英文名称: tetrafluoro-1,2-benzoquinone
• 英文别名: tetrafluoro-o-benzoquinone；tetrafluoro-o-benzouinone；tetrafluoro-o-quinone；tetrafluoroquinone；ortho-fluoroanil；o-fluoranil；3,4,5,6-Tetrafluorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 1423-12-7
• 化学式: C₆F₄O₂
• 分子量: 180.058
• InChiKey: KBZDJUHYRBFGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-62℃
• 沸点：
  57℃
• 密度：
  1.62
• 闪点：
  8℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟邻苯醌 在 过氧乙酸 作用下， 生成 difluoromaleic acid
  参考文献：
  名称：

  Kobrina,L.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2209 - 2211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟邻苯二酚 在 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 四氟邻苯醌
  参考文献：
  名称：

  The Multifaceted Reactivity of o-Fluoranil

  摘要：

  In addition to Diels-Alder and hetero-Diels-Alder reactions, tetrafluoro-o-benzoquinone (o-fluoranil) undergoes nucleophilic additions, addition-eliminations, dioxole formation, and charge-transfer complexation, reacting at every site on the molecular skeleton. It also effects dehydrogenations and other oxidations. The quinone can function as a (CF)(4) synthon.

  DOI：

  10.1021/jo202193c
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 四氟邻苯醌 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 苯
  参考文献：
  名称：

  The Multifaceted Reactivity of o-Fluoranil

  摘要：

  In addition to Diels-Alder and hetero-Diels-Alder reactions, tetrafluoro-o-benzoquinone (o-fluoranil) undergoes nucleophilic additions, addition-eliminations, dioxole formation, and charge-transfer complexation, reacting at every site on the molecular skeleton. It also effects dehydrogenations and other oxidations. The quinone can function as a (CF)(4) synthon.

  DOI：

  10.1021/jo202193c

文献信息

• Photocatalytic cleavage of C–F bond in pentafluorobenzoic acid with titanium dioxide-P25
  作者：L. Ravichandran、K. Selvam、M. Muruganandham、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.009

  日期：2006.9

  The photocatalytic C–F bond cleavage in pentafluorobenzoic acid (PFBA) with TiO2-P25 using UV-C light has been investigated under different conditions. Complete cleavage of C–F is observed with TiO2-P25 under UV-C light irradiation. Oxidants such as IO4−, BrO3−, S2O82−, H2O2 and ClO3− ions enhance the defluoridation of PFBA. The order of their activities is IO4− > H2O2 > S2O82− ≈ BrO3− > ClO3−. C–F

  已经研究了在不同条件下用TiO 2 -P25在五氟苯甲酸（PFBA）中用TiO 2 -P25进行的光催化C-F键裂解。TiO 2 -P25在UV-C光照射下观察到CF的完全裂解。氧化剂如IO 4 - ，的BrO 3 -，S 2 ö 8 2-，H 2 ö 2和C10 3 -离子增强PFBA的除氟。它们的活动顺序为IO 4 −  > H 2 O 2  > S 2 O 8 2−  ≈BrO 3-  > CLO 3 -。氟离子的裂解也受无机阴离子和金属离子添加的影响。通过GC-MS技术分析脱氟中间体。
• Interaction of pentafluorophenol with lead tetraacetate in acids
  作者：V.N. Kovtonyuk、L.S. Kobrina、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85195-7

  日期：1985.5

  The ability of polyfluorinated hydroxyaromatic compounds to be oxidised by radical and ionic mechanisms is discussed. Oxidation of pentafluorophenol by lead tetraacetate in hydrogen fluoride and trifluoroacetic acid gave the products of a reaction proceeding by an ionic mechanism-hexafluorocyclo- hexa-2,5-dienone and trifluoroacetoxydienones respectively.

  讨论了多氟羟基芳香化合物被自由基和离子机理氧化的能力。用四乙酸铅在氟化氢和三氟乙酸中氧化五氟苯酚，得到的反应产物分别通过离子机理进行反应，分别是六氟环-六-2,5-二烯酮和三氟乙酰氧基二壬烯。
• Synthesis and Optical Properties of Diaza- and Tetraazatetracenes
  作者：Benjamin D. Lindner、Jens U. Engelhart、Michaela Märken、Olena Tverskoy、Anthony L. Appleton、Frank Rominger、Kenneth I. Hardcastle、Markus Enders、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201103227

  日期：2012.4.10

  of an aromatic diamine with an ortho‐quinone/diethyloxalate followed by chlorination with POCl3 to give diazatetracenes or by palladium‐catalyzed coupling of a phenylenediamine with various 2,3‐dichloroquinoxalines to give tetraazatetracenes (after oxidation with MnO2). Representative examples included halogenated and nitrated derivatives. The optical properties of these azatetracenes were discussed

  通过芳族二胺与邻苯二醌/二乙基草酸酯缩合，然后用POCl 3氯化，制得一系列功能化的二氮杂和四氮杂戊酸酯，或通过钯催化的苯二胺与各种2,3-二氯喹喔啉的钯催化偶联。得到四氮杂trace烷（用MnO 2氧化后）。代表性实例包括卤化和硝化衍生物。讨论了这些氮杂环丁烷的光学性质及其分子结构和取代方式。重氮trace和四氮trace形成了两个不同的组，它们具有明显不同的电子结构和性质。此外，合成了1,2,3,4-四氟-6,11-双（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基）苯并[ b ]吩嗪，这是第一个报道的氟化重氮az。报告了该化合物的单晶X射线分析。
• Photochemistry of <i>o</i>-Fluoranil
  作者：Vivek Kumar、David M. Lemal

  DOI：10.1021/jo300506e

  日期：2012.6.1

  Initial exploration of the photochemical behavior of o-fluoranil has revealed dimer formation, cycloaddition to alkenes, and hydrogen abstraction from hydrocarbons, aldehydes, and ethers.

  对邻氟苯胺的光化学行为的初步探索揭示了二聚体的形成，与烯烃的环加成反应以及从碳氢化合物，醛和醚中提取氢。
• Alkynylated Phenazines: Synthesis, Characterization, and Metal-Binding Properties of Their Bis-Triazolyl Cycloadducts
  作者：Jonathan J. Bryant、Yexiang Zhang、Benjamin D. Lindner、Evan A. Davey、Anthony Lucas Appleton、Xuhong Qian、U. H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo3012978

  日期：2012.9.7

  have synthesized a series of ethynylated phenazines and their bis-triazolyl cycloadducts to serve as metal ion sensors. Binding of metal ions is achieved through coordination to the phenazine nitrogen atom and the triazole ring. To allow metal sensing in aqueous solution, the triazole units are substituted with water-soluble ethylene glycol chains. These phenazine cycloadducts exhibit a selective affinity

  我们合成了一系列乙炔化吩嗪及其双三唑基环加合物，以用作金属离子传感器。金属离子的结合是通过与吩嗪氮原子和三唑环配位而实现的。为了在水溶液中感应金属，三唑单元被水溶性乙二醇链取代。这些吩嗪环加合物对结合银离子表现出选择性亲和力。卤代类似物的检测显示了带隙的降低以及吸收和发射光谱中相应的红移。这些卤素的吸电子性质也导致吩嗪环加合物的金属结合活性显着降低。