3-甲氧基-1H-吲哚 | 16712-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-methoxyindole
• 英文别名: 3-methoxy-indole；3-Methoxy-indol；3-Methoxyinden；3-Methoxyindol；3-Methoxy-1H-indole
• CAS: 16712-55-3
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD12924274
• 分子量: 147.177
• InChiKey: CKDZUORTXOCQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (±)-cladoniamide G

  摘要：

  The formal synthesis of (+/-)-cladoniamide G, a natural product that exhibits cytotoxicity against human breast cancer MCF-7 cells, is presented. Our strategy employed a Suzuki-Miyaura coupling to join the two indole subunits of this natural product. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.086
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基吲哚 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Toshiya; Kodama, Atsushi; Nishida, Tokiko, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 221 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS AS MODULATOR OF JAK-STAT PATHWAY, METHODS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF MYSORE

  公开号：US20160214968A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure relates to compound of structural Formula I and a method for preparing said compounds. The disclosure further relates to a method of employing the Formula I compounds for modulation of Janus kinase-Signal Transducer and Activator of Transcription (JAK-STAT) pathway in cancer cells, and the corresponding use of compound of Formula I as anti-cancer agents.

  本公开涉及结构式I的化合物以及制备该化合物的方法。该公开进一步涉及利用结构式I化合物调节癌细胞中Janus激酶-信号转导子和转录激活子（JAK-STAT）途径的方法，以及将结构式I化合物用作抗癌剂的相应用途。
• Reversible carbon protonation in the hydrolysis of heterocyclic enol methyl ethers
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89931-2

  日期：1987.1

  The kinetics of the hydronium-ion catalysed hydrolysis of the following heterocyclic methyl enol ethers have been measured: 3-methoxybenzofuran, 3-methoxybenzothiophene, 3-methoxy-indole, 3-methoxy-1-methylindole, 3-methoxyfuran, 3-methoxythio-phene, and 2-methoxythiophene. On the basis of the solvent isotope effect = 3.08 and the failure to detect deuterium exchange when the solvent was CD3CD:D2O(9:1

  已经测量了以下杂环甲基烯醇醚的水合氢离子催化的水解动力学：3-甲氧基苯并呋喃，3-甲氧基苯并噻吩，3-甲氧基-吲哚，3-甲氧基-1-甲基吲哚，3-甲氧基呋喃，3-甲氧基硫代-酚和2-甲氧基噻吩。根据溶剂同位素效应= 3.08以及当溶剂为CD 3 CD：D 2 O（9：1 v / v）时检测不到氘交换的结论，得出结论，3-水解中的限速步骤甲氧基苯并呋喃是C-质子化。通过比较3-甲氧基-苯并呋喃的水解速率和3-甲氧基茚的水解速率（快2100倍）来测量环氧原子的作用。
• SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBAMOYL PYRIDONE DERIVATIVE PRODRUG
  申请人：Takahashi Chika

  公开号：US20130197219A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides a compound having antiviral effects, particularly having growth inhibitory activity on influenza viruses, a preferred example of the compound being a substituted 3-hydroxy-4-pyridone derivative prodrug having cap-dependent endonuclease inhibitory activity.

  本发明提供了一种具有抗病毒效果的化合物，特别是对流感病毒具有生长抑制活性，该化合物的首选例子是一种具有依赖帽端核酸酶抑制活性的取代3-羟基-4-吡啶酮衍生物前药。
• A new carbon-carbon bond forming reaction in indole chemistry. C3-Arylation and alkylation with phenyl (β-indolyl) iodonium trifluoroacetate
  作者：Robert M Moriarty、Y.Y Ku、M Sultana、Atilla Tuncay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96288-9

  日期：1987.1

  Phenyl(β-indolyl)iodonium trifluoroacetate was reacted with various alkyl and aryllithiums (CH3, -C4H9, C3H5, C6H5) in BF3Et2O/THF to yield C3-alkylation and arylation of the indole nucleus with reductive elimination of iodobenzene.

  使三氟乙酸苯基（β-吲哚基）碘鎓盐与各种烷基和芳基锂（CH 3，-C 4 H 9，C 3 H 5，C 6 H 5）在BF 3 Et 2 O / THF中反应以生成C 3烷基化和吲哚核芳基化并还原消除碘苯。
• 一种氧化吲哚类化合物的绿色合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113880751B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及一种氧化吲哚类化合物的绿色合成方法，其包括以下步骤，将式（A）的吲哚化合物在混合溶剂或无溶剂条件下，用无机非金属催化剂和无机氧化剂进行氧化重排反应，得到式（B）的氧化吲哚类化合物。本发明的方法通过优化反应条件中的吲哚化合物的结构、氧化剂和催化剂的种类，避免了金属催化剂的使用带来的原料成本升高的问题以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题，降低了生产成本，且氧化重排反应收率高、分离方便，并具有较好的环保性、简单性、高效性、温和性和低成本经济性。