4-硝基-3-(三氟甲基)苯硫酚 | 39234-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-3-(三氟甲基)苯硫酚
• 英文名称: 4-Nitro-3-trifluormethylthiophenol
• 英文别名: 4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol；4-nitro-3-trifluoromethylbenzenethiol
• CAS: 39234-82-7
• 化学式: C₇H₄F₃NO₂S
• 分子量: 223.175
• InChiKey: ANUSENKLRXGUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-3-(三氟甲基)苯硫酚 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到4-硝基-3-(三氟甲基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素药物的开发：4-nitro-3-trifluoromethyldiphenylamine

  摘要：

  在寻找新的非甾体抗雄激素的过程中，合成了许多 4-硝基-3-三氟甲基-取代的二苯胺，并对其与甾体激素受体的亲和力和抗雄激素作用进行了药理学检测。这些化合物可通过 4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰胺钠盐 (4) 与相应的芳香胺反应形成 N- (4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰基) -N' - 苯基胍，然后在随后的反应中进行Smiles 重排和同时水解得到所需的二苯胺。2-羟基-4'硝基-3'-三氟甲基二苯胺 (13) 对雄激素受体 (AR) 的相对结合亲和力 (RBA) 为 6.5% 的睾酮，比羟基氟他胺 (RBA = 4.5) 具有更高的亲和力。在 3- 或 4- 位移动羟基会导致 AR 亲和力降低，N-甲基化也是如此。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素作用。13显示出最好的抗雄激素作用，但不如众所周知的抗雄激素氟他胺有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230206
• 作为产物：
  描述：

  3-氟三氟甲苯 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-硝基-3-(三氟甲基)苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素药物的开发：4-nitro-3-trifluoromethyldiphenylamine

  摘要：

  在寻找新的非甾体抗雄激素的过程中，合成了许多 4-硝基-3-三氟甲基-取代的二苯胺，并对其与甾体激素受体的亲和力和抗雄激素作用进行了药理学检测。这些化合物可通过 4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰胺钠盐 (4) 与相应的芳香胺反应形成 N- (4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰基) -N' - 苯基胍，然后在随后的反应中进行Smiles 重排和同时水解得到所需的二苯胺。2-羟基-4'硝基-3'-三氟甲基二苯胺 (13) 对雄激素受体 (AR) 的相对结合亲和力 (RBA) 为 6.5% 的睾酮，比羟基氟他胺 (RBA = 4.5) 具有更高的亲和力。在 3- 或 4- 位移动羟基会导致 AR 亲和力降低，N-甲基化也是如此。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素作用。13显示出最好的抗雄激素作用，但不如众所周知的抗雄激素氟他胺有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230206

文献信息

• Substituted benzenesulfonamides as anthelmintics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03987199A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  This invention relates to a novel method for the treatment of parasitic diseases and the compositions used in said treatment. More specifically this invention relates to benzenesulfonamides substituted at the 3, 4, and 5 positions of the benzene ring and to the use of such compounds for the treatment of mature and immature liver fluke infections.

  这项发明涉及一种治疗寄生虫病的新方法以及用于该治疗的组合物。更具体地，这项发明涉及对苯环的3、4和5位取代的苯磺酰胺，以及利用这些化合物治疗成熟和不成熟的肝吸虫感染。
• US3987199A
  申请人：——

  公开号：US3987199A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4005199A
  申请人：——

  公开号：US4005199A

  公开（公告）日：1977-01-25