C-[1-(4-fluoro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine | 65612-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-[1-(4-fluoro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine
• 英文别名: S(-)-2-aminomethyl-1-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine；2-aminomethyl-1-p-fluorobenzyl-pyrrolidine；1-p-F-Benzyl-2-aminomethyl-pyrrolidin；[1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 65612-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₂
• 分子量: 208.279
• InChiKey: BOKXGTOMUFSZQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-sulfamoyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 、 C-[1-(4-fluoro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]-2-methyl-5-sulfamoyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药，N-[（（2-吡咯烷基）甲基] -2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1609
• 作为产物：
  描述：

  p-F-Benzyl-1-nitromethylenpyrrolidin 在 镍 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C-[1-(4-fluoro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-benzamide derivatives

  摘要：

  该发明提供了新型2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的公式：##STR1## 其中n为1或2；R1代表公式的环烷基-烷基基团：##STR2## 或公式的苯基烷基基团：##STR3## （其中m为2至5的整数，A为1至4个碳原子的线性或支链烷基链，R4为氢，卤素，特别是氟或氯，三氟甲基，或1至3个碳原子的烷基或烷氧基），CNCH2-CH2-，CH.tbd.C-CH2-，##STR4## R2是氯，SO2R5（其中R5为1至4个碳原子的烷基），或SO2NR6R7（其中R6和R7相同或不同，分别独立表示氢或1至4个碳原子的烷基）；R3是氢或1至4个碳原子的烷基；以外消旋体或光学异构体的形式存在，以及它们的药学上可接受的酸加盐，可用于治疗心身疾病和精神失常。

  公开号：

  US04158060A1

文献信息

• Enantiometric iodobenzamides
  申请人：THE VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP0320630A1

  公开（公告）日：1989-06-21

  Novel iodine-substituted benzamide derivatives of formula I wherein R¹ is a hydrogen atom, a lower alkyl group consisting of 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group consisting of 3 to 7 carbon atoms, an alkenyl group consisting of 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group consisting of 2 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a halogen substituted phenyl group, or an enantiomer or pharmaceutically suitable salt thereof, exhibit high blocking activity and specifity for the dopamine D-2 receptor.

  式I的新碘取代苯甲酰胺衍生物，其中R¹是氢原子，由1至4个碳原子组成的较低烷基基团，由3至7个碳原子组成的环烷基基团，由2至4个碳原子组成的烯基基团，由2至4个碳原子组成的炔基基团，苯基，卤素取代的苯基，或其对映体或药学上适用的盐，表现出对多巴胺D-2受体的高阻断活性和特异性。
• Fluorinated and iodinated dopamine agents
  申请人：Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05446147A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  This invention relates to novel dopamine D-1 and D-2 imaginging agents which are both fluorinated and iodinated and can appropriately labelled for use in both PET and SPECT imaging. Compounds include S-(-)-2-fluoroethoxy-3-methyl-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-5-iodoben zamide and R(+)-2,3-dimethoxy-N-[(1-(4'-fluorobenzyl)-2-pyrrolidinyl)methyl]-5-iodobe nzamide.

  这项发明涉及新型的多巴胺D-1和D-2成像试剂，这些试剂都是氟化和碘化的，并且可以适当地标记用于PET和SPECT成像。化合物包括S-（-）-2-氟乙氧基-3-甲基-N- [（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -5-碘苯甲酰胺和R（+）-2,3-二甲氧基-N- [（1-（4'-氟苯基）-2-吡咯烷基）甲基] -5-碘苯甲酰胺。
• TAHARA, TETSUYA;HAYANO, KIYOHARU;MURAKAMI, SHU;FUKUDA, TAKEMI;SETOGUCHI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1609-1615
  作者：TAHARA, TETSUYA、HAYANO, KIYOHARU、MURAKAMI, SHU、FUKUDA, TAKEMI、SETOGUCHI, +

  DOI：——

  日期：——
• US4021567A
  申请人：——

  公开号：US4021567A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4158060A
  申请人：——

  公开号：US4158060A

  公开（公告）日：1979-06-12