methyl 5-methoxy-3-methyl-4-oxononanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-3-methyl-4-oxononanoate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-3-methyl-4-oxononanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: AIWFJDLGYBXKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到methyl 5-methoxy-3-methyl-4-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  通过单电子还原第6组金属的Fischer型卡宾络合物生成反应性物质，并将其用于碳-碳键形成。

  摘要：

  研究了由第6组金属的Fischer型卡宾配合物的单电子还原介导的碳-碳键形成反应。在钨的芳基-或甲硅烷基碳烯络合物的情况下，通过单电子还原产生的阴离子自由基物质顺利地经历与丙烯酸乙酯的加成反应。α，β-不饱和卡宾配合物的单电子还原通过在相对于金属中心的位置gamma处将相应的阴离子基团二聚而得到双卡宾配合物。相反，铬的苯基或烷基碳烯络合物的单电子还原通过羰基插入产生了α-甲氧基酰基铬酸酯络合物，该络合物进一步经过共轭加成到各种贫电子的烯烃中，得到了相应的α-甲氧基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200390112

文献信息

• Reactions of Novel Reactive Species Generated by Samarium(II)-Mediated One-Electron Reduction of Fischer-Type Carbene Complexes
  作者：Kohei Fuchibe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol006367q

  日期：2000.10.1

  Two types of novel reactive species were generated by one-electron reductions of Fischer-type carbene complexes. In the case of tungsten complexes, one-electron reductions generated anion radical species, which added to electron-deficient olefins to give addition products. In the case of chromium complexes, carbonyl insertion occurred to give acyl chromate complexes, which underwent 1, 4-addition to

  费歇尔型卡宾配合物的单电子还原产生了两种新型反应物种。在钨配合物的情况下，单电子还原生成阴离子自由基，将其添加到缺电子的烯烃中以生成加成产物。在铬络合物的情况下，发生羰基插入而得到酰基铬酸盐络合物，该络合物经过1，4加成后加入到各种缺电子的烯烃中。
• Generation of Reactive Species by One-Electron Reduction of Fischer-Type Carbene Complexes of Group 6 Metals and Their Use for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Kohei Fuchibe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200390112

  日期：2003.2.17

  by one-electron reduction of Fischer-type carbene complexes of Group 6 metals were investigated. In the case of aryl- or silylcarbene complexes of tungsten, the anion radical species generated by one-electron reduction smoothly underwent addition reaction to ethyl acrylate. One-electron reduction of alpha,beta-unsaturated carbene complexes afforded biscarbene complexes by dimerization of the corresponding

  研究了由第6组金属的Fischer型卡宾配合物的单电子还原介导的碳-碳键形成反应。在钨的芳基-或甲硅烷基碳烯络合物的情况下，通过单电子还原产生的阴离子自由基物质顺利地经历与丙烯酸乙酯的加成反应。α，β-不饱和卡宾配合物的单电子还原通过在相对于金属中心的位置gamma处将相应的阴离子基团二聚而得到双卡宾配合物。相反，铬的苯基或烷基碳烯络合物的单电子还原通过羰基插入产生了α-甲氧基酰基铬酸酯络合物，该络合物进一步经过共轭加成到各种贫电子的烯烃中，得到了相应的α-甲氧基酮。