(Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabino-1-ylidene)benzylamine N-oxide | 143539-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabino-1-ylidene)benzylamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannito-1-ylidene)benzylamine N-oxide；(Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabino-1-yliden)benzylamine N-oxide；N-benzyl-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 143539-91-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: YMEVXPUVIJDNKY-KEQFAQKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabino-1-ylidene)benzylamine N-oxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 氯化二乙基铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabino-1-ylidene)benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性α-烷氧基醛类通过噻唑加成硝酮的立体选择性氨基同构。在合成N-乙酰基-d-甘露糖胺中的应用

  摘要：

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74694-6

文献信息

• Stereodivergent Syntheses of Highly Substituted Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines by Addition of Lithiated Alkoxyallenes to Carbohydrate-Derived Aldonitrones
  作者：Matthias Helms、Wolfgang Schade、Robert Pulz、Toshiko Watanabe、Ahmed Al-Harrasi、Lubor Fišera、Iva Hlobilová、Gernot Zahn、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200400627

  日期：2005.3

  Additions of lithiated alkoxyallenes to D-glyceraldehyde-based nitrones 1 and 2 did not provide the expected hydroxylamine derivatives. Instead, a novel [3+3] cyclization process furnished 4-alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 9–14 with excellent syn selectivities and in moderate to good yields. Through precomplexation of the nitrones the corresponding anti-configured 1,2-oxazines 9, 10 and 13 could

  将锂化烷氧基丙二烯添加到基于 D-甘油醛的硝酮 1 和 2 中并没有提供预期的羟胺衍生物。相反，一种新的 [3+3] 环化工艺提供了具有优异顺式选择性和中等至良好产率的 4-烷氧基-3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 9-​​14。通过硝酮的预络合，可以以高立体选择性获得相应的反构型 1,2-恶嗪 9、10 和 13。衍生自 D-赤藓糖或 D-苏糖的硝酮 3-6 的反应通常进行较少的非对映选择性，但在路易斯酸下可以获得合理的反构型 1,2-恶嗪，如抗 17 和抗 19促销条件。D-阿拉伯糖衍生的硝酮 7 的反应也是如此，它提供了抗 1、2-恶嗪 23 和 24 具有优异的非对映选择性和良好的产率。双硝酮 8 和锂化甲氧基丙二烯提供了六种化合物的混合物，其中主要成分是 C2 对称的 Syn/syn-1,2-恶嗪 29。这些反应的非对映选择性是根据 Dondoni 之间的反应模型来解释的。有机锂化合物和硝酮。讨论了
• Regio- and stereoselective synthesis of isoxazolidine derivatives by asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of chiral nitrones with 1-propene-1,3-sultone
  作者：Hong-Kui Zhang、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Leeb、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/jhet.5570450402

  日期：2008.7

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral nitrones to 1-propene-1,3-sultone (1) were investigated. Chiral nitrones 6a-e reacted with sultone 1 in toluene at 90 °C for 24-36 h to give the corresponding isoxazolidines in moderate yields with high regioselectivities and stereoselectivities. The diastereoselectivity of this reaction varied with the choice of dipolarophile and the steric demands of

  研究了手性硝酮与1-丙烯-1,3-磺内酯（1）的不对称1,3-偶极环加成反应。手性硝酮6a-e与甲苯中的磺内酯1在90°C下反应24-36 h，以中等收率得到相应的异恶唑烷，具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应的非对映选择性随亲双性基团的选择和硝酮的空间需求而变化。当使磺内酯1与手性硝酮6e反应时，观察到更好的非对映选择性，高达5.1：1。
• Synthesis of N-Benzyl Nitrones
  作者：A. Dondoni、S. Franco、F. Junquera、F. L. Merchán、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1080/00397919408010565

  日期：1994.10

  A general procedure for the synthesis of twenty-seven chiral and achiral N-benzyl nitrones 1 is described.
• Stereoselective aminohomologation of chiral α-alkoxy aldehydes via thiazole addition to nitrones. Application to the synthesis of N-acetyl-d-mannosamine
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74694-6

  日期：1992.7

  The addition of 2-lithiothiazole to nitrones derived from d-glyceraldehyde and d-arabinose affords anti-adducts from which α-amino aldehydes are revealed by thiazole-to-formyl deblocking. The methodology provides a new synthesis of N-acetyl d-mannosamine and d-mannosamine hydrochloride.

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。
• Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520
  作者：Dondoni, Alessandro、Franco, Santiago、Junquera, Federico、Merchan, Francisco L.、Merino, Pedro、et al.

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  日期：——