反-3-己烯酸二甲基酯 | 57042-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反-3-己烯酸二甲基酯
• 中文别名: 反-2-丁烯-1,4-二羧酸二乙酯
• 英文名称: Diethyl trans-hex-3-enedioate
• 英文别名: diethyl (E)-hex-3-enedioate；(E)-diethyl 3-hexenedioate；hex-3t-enedioic acid diethyl ester；Hex-3t-endisaeure-diaethylester；trans-Form des Δ³-Dihydromuconsaeure-diaethylesters；3-hexenedioic acid diethyl ester；Diethyl trans-3-Hexenedioate
• CAS: 57042-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: YIDKJPKYCLMJQW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3-己烯酸二甲基酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 生成 hexamethonium bromide
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲基化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00340a013
• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 反-3-己烯酸二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient procedure for the synthesis of formylacetic esters

  摘要：

  An efficient synthesis of formylacetic esters via ozonolysis of trans-beta-hydromuconic esters followed by a solid-supported triphenylphosphine reduction has been developed. In addition, an extension toward formylacetic amides and a one-pot preparation of more stable intermediates which can be used for further transformations are also described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.021

文献信息

• Design, Synthesis, and Conformational Analysis of a Proposed Type I β-Turn Mimic
  作者：Brian E. Fink、Phil R. Kym、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja974023y

  日期：1998.5.1

  conformational searching has indicated that this ring system would be a good mimic of a type I β-turn. The synthesis of model tri- and tetrapeptide analogues based on 1 is reported. NMR studies indicate that the tetrapeptide derivatives constrain the i+1 and i+2 torsion angles to within 30° of those predicted for an ideal type I β-turn (φ1 = −82°, ψ1 = −20°, φ2 = −107°, ψ2 = −18°) and that this conformation

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。
• Desymmetrizing Hydroformylation of Dihydromuconic Acid Diesters: Application to the Synthesis of (±)-Vindeburnol
  作者：Laura Salacz、Cyrille Charpentier、Jean Suffert、Nicolas Girard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02939

  日期：2017.2.17

  desymmetrizing hydroformylation of internal alkenes derived from dihydromuconic acid is described. The study of this reaction afforded easy access to polyfunction aldehydes. After the evaluation of the reactivity of the dimethyl ester derivative with various primary amines, this methodology was used to design a rapid synthesis of (±)-vindeburnol from tryptamine in only two steps.

  描述了衍生自二氢粘康酸的内部烯烃的脱对称加氢甲酰基化。该反应的研究提供了容易获得多官能醛的途径。在评估了二甲基酯衍生物与各种伯胺的反应性后，该方法仅需两个步骤即可用于设计从色胺中快速合成（±）-乙烯基苯丁醇的方法。
• Synthesis of (tetrahydrofuranyl)tetrahydrofurans via radical cyclization of bis(β-alkoxyacrylates)
  作者：Eun Lee、Ho Young Song、Hee Jo Kim

  DOI：10.1039/a908456h

  日期：——

  Radical cyclizations of bis(β-alkoxyacrylates) obtained from (3R,4R)- and meso-1,6-dibromohexane-3,4-diol proceed to form a C2-symmetric and a meso (tetrahydrofuranyl)tetrahydrofuran derivative.

  由(3R,4R)-和介-1,6-二溴己烷-3,4-二醇得到的双(δ-烷氧基丙烯酸酯)进行自由基环化反应，生成一种 C2 对称和介基（四氢呋喃基）四氢呋喃衍生物。
• Ni-Catalyzed Homocoupling of 3-Halopropenoates in the Presence of Water: Formation of Hexendioates
  作者：Martin Kotora、Hiroshi Matsumura、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.236

  日期：2000.3

  Homocoupling of (Z)-3-halopropenoates using a catalytic amount of NiCl2 and Zn in the presence of water in pyridine afforded a mixture of (Z)- and (E)-3-hexenedioates.

  在吡啶中水的存在下，使用催化量的 NiCl2 和 Zn 对(Z)-3-卤代丙烯酸酯进行均偶合，得到了(Z)-和(E)-3-己二酸酯的混合物。
• Novel substituted heterocyclic phenoxyamines, the method of preparation
  申请人：——

  公开号：US04379161A1

  公开（公告）日：1983-04-05

  The present invention concerns substituted heterocyclic phenoxyamines having the following formula: ##STR1## their pharmacologically acceptable acid salts, their quaternary ammonium salts, their N-oxides, their levorotatory and dextrorotatory isomers and the processes for the preparation thereof. In the above formula: m=0 or 2 n=0 or 2 provided that m+n=2 A represents hydrogen, a lower alkoxy or lower alkenyloxy group, X represents a halogen, R represents hydrogen or a saturated or unsaturated aliphatic and/or cyclic hydrocarbon radical such as in particular lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl and cycloalkyl-alkyl, cycloalkenyl and cycloalkenyl-alkyl. The compounds of the invention are useful as local anaesthetics.

  本发明涉及具有以下结构的取代杂环酚氨基化合物：##STR1## 以及它们的药理学上可接受的酸盐、季铵盐、N-氧化物、左旋和右旋异构体，以及其制备方法。在上述公式中：m=0或2，n=0或2，但要求m+n=2，A代表氢、较低的烷氧基或烯氧基基团，X代表卤素，R代表氢或饱和或不饱和的脂肪和/或环烃基团，例如特别是较低的烷基、较低的烯基、环烷基和环烷基-烷基、环烯基和环烯基-烷基。本发明的化合物可用作局部麻醉剂。

表征谱图