5-溴-嘧啶-2-羧酸二甲基酰胺 | 915948-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-嘧啶-2-羧酸二甲基酰胺
• 英文名称: 5-bromo-pyrimidine-2-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: 5-bromo-N,N-dimethyl-pyrimidine-2-carboxamide；5-bromo-N,N-dimethylpyrimidine-2-carboxamide
• CAS: 915948-92-4
• 化学式: C₇H₈BrN₃O
• 分子量: 230.064
• InChiKey: VLWQDZYFUMYZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-嘧啶-2-羧酸二甲基酰胺 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 pyridine-2,6-bis(carboximidamide) dihydrochloride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到N,N-dimethyl-5-(3-phenylpropyl)pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化未活化烷基卤化物的Sp 2 -Sp 3亲电子偶联反应

  摘要：

  已经开发出用于在sp 2 -sp 3交亲电子偶联反应中还原催化镍络合物的恒流电化学方法。与更标准的活化金属粉末还原剂相比，电化学还原可提供可靠的镍催化剂活化和转化率，并为优化反应提供了可调参数。电化学反应的产率（即51-86％）和选择性与使用金属粉末还原剂的产率一样或更高，并提供了更广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01598
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶-2-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-溴-嘧啶-2-羧酸二甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(3,5-DISUBSTITUTEDPHENYL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(3,5-DISUBSTITUTEDPHENYL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE

  摘要：

  本发明提供了一种Formula (I)的2-(3,5-二取代苯基)嘧啶-4(3H)-酮化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。已发现Formula (I)的化合物可作为葡萄糖激酶激活剂。因此，Formula (I)的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、紊乱或症状是有用的。

  公开号：

  WO2011158149A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromopyrimidine-2-carbonyl chloride 、 二甲胺 在 氮气 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 甲基叔丁基醚 、 5-溴-嘧啶-2-羧酸二甲基酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.0h， 以to afford the title compound 5-bromo-N,N-dimethylpyrimidine-2-carboxamide (SM-6: 44 g, 77%) as a pink solid的产率得到5-溴-嘧啶-2-羧酸二甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indazole Amides And Their Use As Glucokinase Activators

  摘要：

  本发明提供公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R4、R6、X、Y和Z的定义如本文所述。已经发现公式（I）的化合物可以作为葡萄糖激酶激活剂。因此，公式（I）的化合物及其制备的药物组合物可用于治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、紊乱或情况。

  公开号：

  US20110319379A1

文献信息

• 苯并咪唑-2-哌嗪杂环类化合物、其药物组合物 及其制备方法和用途
  申请人：上海汇伦生命科技有限公司

  公开号：CN104230898B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明苯并咪唑-2-哌嗪杂环类化合物、其药物组合物及其制备方法和用途，涉及氰基嘧啶化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体的，本发明涉及一种式（19）所示的新的氰基嘧啶化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物以及其作为治疗剂特别是作为聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的用途。 。
• [EN] SUBSTITUTED INDAZOLE AMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] INDAZOLE AMIDES SUBSTITUÉS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010103438A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R4, R6, X, Y and Z are as defined herein. The compounds of Formula (I) have been found to act as glucokinase activators. Consequently, the compounds of Formula (I) and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase.

  本发明提供了一种公式(I)化合物或其药用可接受盐，其中R1、R4、R6、X、Y和Z按本文定义。已发现公式(I)的化合物作为葡萄糖激酶激活剂。因此，公式(I)的化合物及其药物组合物可用于治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、障碍或状况。
• FUSED PHENYL AMIDO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20080280875A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及以下式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中：环A为(4-12)成员杂环基；环B是从以下组中选择的融合苯环之一：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z如规范中所定义。本发明还涉及包括式(I)的化合物的药物组合物以及治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的式(I)的化合物。
• Benzofuranyl Derivatives
  申请人：Pfefferkorn Jeffrey Allen

  公开号：US20100234285A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase.

  本发明提供了作为葡萄糖激酶激活剂的化合物（I）的药物组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、紊乱或症状的方法。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling with Organic Reductants in Non-Amide Solvents
  作者：Lukiana L. Anka-Lufford、Kierra M. M. Huihui、Nicholas J. Gower、Laura K. G. Ackerman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/chem.201602668

  日期：2016.8.8

  coupling of aryl halides with alkyl halides has thus far been primarily conducted with stoichiometric metallic reductants in amide solvents. This report demonstrates that the use of tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as an organic reductant enables the use of non‐amide solvents, such as acetonitrile or propylene oxide, for the coupling of benzyl chlorides and alkyl iodides with aryl halides. Furthermore

  迄今为止，芳基卤化物与烷基卤化物的亲电子交叉偶联主要是在酰胺溶剂中使用化学计量的金属还原剂进行的。该报告表明，使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）作为有机还原剂可以使用非酰胺溶剂（如乙腈或环氧丙烷）将苄基氯和烷基碘与芳基卤化物偶合。此外，这些条件适用于几个易被锰还原的贫电子杂环。最后，我们证明TDAE的添加可以用作控制反应，以“保持”反应而不降低收率或催化剂活性。