diethylthiophosphoryl (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyimino acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethylthiophosphoryl (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyimino acetate
• 英文别名: diethylthiophosphoryl (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyiminoacetate；diethylthiophosphoryl (Z)(2-aminothiazol-4-yl)methoxyiminoacetate；diethylphosphinothioyl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• 化学式: C₁₀H₁₆N₃O₃PS₂
• 分子量: 321.361
• InChiKey: MLROBXRJPKIIJE-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylthiophosphoryl (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyimino acetate 、 (Z)-2-(ethoxyimino)-2-[2-(triphenylmethyl)-aminothiazol-4-yl]acetic acid 生成 diethylthiophosphoryl (Z)-(2-triphenylmethylaminothiazol-4-yl)ethoxyimino acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactive thiophosphate derivatives of thia(dia)zole acetic acid and

  摘要：

  本发明涉及一种新型的噻（二）唑乙酸反应性硫代磷酸酯衍生物，可非常有效地用于制备β-内酰胺类抗生素，其通式如下（I）：其中R1代表氢或氨基保护基；R2代表氢、C1-C4烷基或--C（R.sup.a）（R.sup.b）CO2R.sup.c，其中R.sup.a和R.sup.b相同或不同，代表氢或C1-C4烷基，或R.sup.a和R.sup.b连同其所连接的碳原子可以形成C3-C7环烷基，R.sup.c代表氢或羧基保护基；R3代表C1-C4烷基或苯基，或R3连同其所连接的氧原子和磷原子可以形成5-或6-成员杂环环；Q代表N或CH，以及其制备方法。

  公开号：

  US05502200A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 (2-aminothiazole-4-yl)-(E)-methoxyiminoacetic acid 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 三正丁胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到diethylthiophosphoryl (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyimino acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel reactive thiophosphate derivatives of thia(dia)zole acetic acid and process for preparing the same

  摘要：

  公开号：

  EP0620228B1

文献信息

• Method for producing cephalosporins
  申请人：ACS DOBFAR S.p.A.

  公开号：US20040002601A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A method for producing cephalosporins 7-substituted with an amino-thiazolylacetic group by reacting 7-ACA or its derivatives having the amino group and the carboxyl protected with reactive derivatives of amino-thiazolylacetic acid.

  通过将7-ACA或其具有氨基和羧基保护的衍生物与氨基噻唑乙酸的反应衍生物反应，制备带有氨基噻唑乙酸基团的头孢菌素7-取代物的方法。
• Process for preparing cephalosporin compounds from reactive organic acid
  申请人：Lucky Ltd.

  公开号：US05567813A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  The present invention provides a process for preparing cephem derivatives having the following general formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 represents a carboxy group or a protected carboxy group which can form the salt of --COO.sup.- M.sup.+ with an alkali metal ion (M.sup.+) such as sodium, or may represent --COO.sup.- when R.sup.2 has a substituent having positive electric charge such as pyridinium, pyrimidinium or thiazolium, R.sup.2 represents hydrogen, acyloxymethyl, heterocyclic methyl or heterocyclic thiomethyl, each of which can be substituted with appropriate substituents, R.sup.3 represents hydrogen or an amino-protecting group, R.sup.4 represents C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or phenyl, or together with the oxygen or phosphorus atom to which it is attached may form a 5- or 6-membered heterocyclic ring, and Q represents N or CH, characterized in that a reactive thiophosphate derivative of thia(dia)zole acetic acid having the following general formula (II): ##STR2## wherein R.sup.3, R.sup.4 and Q are defined as above is acylated with an 7-ACA derivative having the following general formula (III): ##STR3## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are defined as above, in the presence of a solvent and a base.

  本发明提供了一种制备具有以下一般式（I）的头孢菌素衍生物的方法：##STR1## 其中R.sup.1表示羧基或保护羧基，可以形成与碱金属离子（M.sup.+）如钠的--COO.sup.- M.sup.+盐，或者当R.sup.2具有正电荷的取代基如吡啶基，嘧啶基或噻唑基时，可以表示--COO.sup.-，R.sup.2表示氢，酰氧甲基，杂环甲基或杂环硫甲基，每个基团都可以被适当的取代基取代，R.sup.3表示氢或氨基保护基，R.sup.4表示C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基，或者与其连接的氧或磷原子可以形成5或6成员的杂环环，Q表示N或CH，其特征在于，在溶剂和碱的存在下，将以下具有以下一般式（II）的嘧啶（二氢）噻唑乙酸的反应性硫代磷酸酯衍生物酰化与具有以下一般式（III）的7-ACA衍生物：##STR3## 其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义，其中R.sup.3，R.sup.4和Q如上所定义。
• Process for preparing cephalosporin compounds from reactive organic acid derivatives
  申请人：LUCKY LTD.

  公开号：EP0628561B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5567813A
  申请人：——

  公开号：US5567813A

  公开（公告）日：1996-10-22
• Novel reactive thiophosphate derivatives of thia(dia)zole acetic acid and process for preparing the same
  申请人：LUCKY LTD.

  公开号：EP0620228B1

  公开（公告）日：1998-03-11