3-acetoxymethyl-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino]-acetamido-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino]-acetamido-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-acetoxymethyl-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino]acetamido-3-cephem-4-carboxylic acid；(6S)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量: 455.472
• InChiKey: GPRBEKHLDVQUJE-SBNLOKMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylthiophosphoryl (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyimino acetate 、 甲烷 、 3-acetoxymethyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到3-acetoxymethyl-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino]-acetamido-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cephalosporin compounds from reactive organic acid

  摘要：

  本发明提供了一种制备具有以下一般式（I）的头孢菌素衍生物的方法：##STR1## 其中R.sup.1表示羧基或保护羧基，可以形成与碱金属离子（M.sup.+）如钠的--COO.sup.- M.sup.+盐，或者当R.sup.2具有正电荷的取代基如吡啶基，嘧啶基或噻唑基时，可以表示--COO.sup.-，R.sup.2表示氢，酰氧甲基，杂环甲基或杂环硫甲基，每个基团都可以被适当的取代基取代，R.sup.3表示氢或氨基保护基，R.sup.4表示C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基，或者与其连接的氧或磷原子可以形成5或6成员的杂环环，Q表示N或CH，其特征在于，在溶剂和碱的存在下，将以下具有以下一般式（II）的嘧啶（二氢）噻唑乙酸的反应性硫代磷酸酯衍生物酰化与具有以下一般式（III）的7-ACA衍生物：##STR3## 其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义，其中R.sup.3，R.sup.4和Q如上所定义。

  公开号：

  US05567813A1

文献信息

• Process for preparing cephalosporin compounds from reactive organic acid derivatives
  申请人：LUCKY LTD.

  公开号：EP0628561B1

  公开（公告）日：1997-09-03