[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[acetyl-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-4-acetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate | 848395-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[acetyl-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-4-acetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 848395-29-9
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₁₀S
• 分子量: 669.753
• InChiKey: ZMISTNBTTUNTHT-CTARAAFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[acetyl-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-4-acetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯化铁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~4.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] dihydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估

  摘要：

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0483670
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[acetyl-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-4-acetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估

  摘要：

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0483670