6α-hydroxy-mifepristone | 347361-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-hydroxy-mifepristone
• 英文别名: (11β,17β)-11-(4-dimethylamino-phenyl)-6α,17β-dihydroxy-17-(1-propynyl)-estra-4,9-dien-3-one；Hydroxymifepristone, (6alpha)-；(6S,8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-6,17-dihydroxy-13-methyl-17-prop-1-ynyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 347361-43-7
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₃
• 分子量: 445.602
• InChiKey: CCEVGSZUALHLBR-UMHALFAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  米非司酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到6β-hydroxy-mifepristone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Oxidation Products of the Antiprogestine Mifepristone

  摘要：

  Selenium dioxide oxidation allows the selective introduction of a hydroxyl group at position 6 of the steroid skeleton of the antihormone (11 beta, 17 beta)-11-(4-dimethylamino-phenyl)-17-hydroxyl- 17-( 1-propynyl)-estra-4,9-dien-3-one (mifepristone, RU 486) and leads in a one-step procedure to two diastereomeric oxidation products. Their structure (6 alpha- and 6 alpha -hydroxy-mifepristone) was determined by NMR spectroscopy. The antiprogestinic activity of the oxidation products is comparable to that of mifepristone.

  DOI：

  10.1007/s007060170124