2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 | 1078691-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐
• 英文名称: (+)-D-glucosamine hydrochloride
• 英文别名: glucosamine hydrochloride；2-amino-2-deoxy-D-glucose hydrochloride；2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose hydrochloride；2-amino-2-deoxy-D-glucose；D-glucosamine monohydrochloride；2-amino-2-deoxy-(α,β)-D-glucose hydrochloride；(α,β)-D-glucosamine hydrochloride；2-amino-2-deoxyglucose hydrochloride；D-glucosamine HCl；glucosamine；[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]azanium;chloride
• CAS: 1078691-95-8
• 化学式: C₆H₁₄NO₅*Cl
• mdl: MFCD00050671
• 分子量: 215.634
• InChiKey: QKPLRMLTKYXDST-NSEZLWDYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.3 [ug/mL]
• 碰撞截面：
  138.3 Ų [M+H]+; 141.5 Ų [M+H]+; 143.7 Ų [M+Na]+; 146.7 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐是一种己糖胺盐酸盐，可用作合成环丙烯改性的己糖胺衍生物，如Ac4GlcNCyoc和Ac4GalNCyoc的原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用脂质 A 模拟物作为内置佐剂的 TF 候选癌症疫苗的设计、合成和生物活性评估

  摘要：

  本研究描述了五种基于 TF 的癌症候选疫苗的设计和合成，使用脂质 A 模拟物作为载体和内置佐剂。所有合成的缀合物在没有外部佐剂的情况下都能在小鼠体内引发强烈且一致的 TF 特异性免疫反应。随后在野生型和 TLR4 敲除 C57BL/6 小鼠中进行的免疫学研究表明，TLR4 的激活是合成的脂质 A 模拟物增加 TF 特异性免疫反应的主要原因。所有由这些缀合物诱导的抗血清都可以特异性识别、结合并诱导 TF 阳性癌细胞的裂解。此外，代表性结合物2和3能够有效减少体内肿瘤的生长，延长小鼠的生存时间，且疗效优于明矾佐剂的糖蛋白TF-CRM197。因此，脂质 A 模拟物可能成为开发具有自我辅助特性的新型碳水化合物疫苗载体的有前途的平台，用于治疗癌症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00042
• 作为产物：
  描述：

  chitosan 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chitosan analysis using acid hydrolysis and HPLC/UV

  摘要：

  In this study, a method for the characterization and quantification of chitosan was designed using acid hydrolysis, glucosamine derivatization, and high performance liquid chromatography. Based on a kinetic study of acid hydrolysis, we have demonstrated that chitosan can be quantitatively hydrolyzed into glucosamine in 6 h with either 10 M hydrochloric acid (HCl) at 105 degrees C, or 12 M HCl at 90 degrees C. Following N-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy) succinimide (Fmoc-OSu) derivatization, the glucosamine content can be separated from the rest of the hydrolysates and quantified using reverse-phase HPLC with UV detection. This method was validated for linearity, precision (repeatability and reproducibility), and accuracy using both chitosan and a dietary supplement formulation containing chitosan. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2011.09.091
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 在 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ammonium acetate
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖C-N键的异头立体辅助裂解制备咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  通过七元环过渡态中间体和同时在咪唑并[1,5-a]吡啶中掺入胺部分，实现了一种 α-异头立体辅助策略，用于靶向裂解d-氨基葡萄糖中的 C-N 键。该方法为 C-N 键断裂提供了一种新的策略，并解锁了对具有多种官能团的各种咪唑并[1,5-a] 吡啶块的有效访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202200648

文献信息

• Synthesis of all four stereoisomers of 5-formyl-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolidin-2-ones from d-glucosamine
  作者：Teiichi Murakami

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.021

  日期：2013.6

  3-oxazolidin-2-ones (FHOs) were conveniently prepared from D-glucosamine by base-catalyzed epimerizations. 2-N,3-O-Carbonyl-D-glucosamine (7) was successively treated with NaBH4 and NaIO4 to give (4S,5R)-FHO 18, which was epimerized with DBU in DMF to give (4S,5S)-FHO 20. The glucosamine derivative 7 was epimerized to 2-N,3-O-carbonyl-D-mannosamine 23, from which (4R,5R)- and (4R,5S)-FHO derivatives (27 and

  5-甲酰基-4-羟甲基-1,3-恶唑烷基-2-酮（FHOs）的所有四个立体异构体都可以通过D-葡萄糖胺通过碱催化的差向异构化方便地制备。用NaBH4和NaIO4依次处理2-N，3-O-羰基-D-葡萄糖胺（7）得到（4S，5R）-FHO 18，在DMF中用DBU差向异构化得到（4S，5S）-FHO 20.将葡糖胺衍生物7差向异构化为2-N，3-O-羰基-D-甘露糖胺23，由此制备了（4R，5R）-和（4R，5S）-FHO衍生物（27和31）。NMR测量表明，4,5-顺4（或5）-甲酰基-5（或4）-羟甲基-恶唑烷酮衍生物形成五元内酯环，而4,5-反式-二取代衍生物形成水合物。或开链醛的甲醇加合物或对称的二聚体。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2019055808A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, A, X1, X2, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。
• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。
• 一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗及其应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110075291B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提供了一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗，其是通式为(I)的化合物：Y‑L‑X(I)。本发明是以第二代全新结构的TLR4配体式I的化合物来代替MPLA与具有临床开发潜力的式Ⅱ化合物(Tn)偶联获得具有结构明确、能产生更强抗肿瘤作用的两组分疫苗，具有较好的抗肿瘤应用前景。
• Low molecular weight polyglucosamines and polygalactosamines
  申请人：Sabesan Subramaniam

  公开号：US20060286149A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compositions containing enriched populations of beta linked low molecular weight polymers of galactosamine and glucosamine are provided. The compositions are useful, for example, as antibacterial additives for food and other edible applications, as precursors for synthesizing other biologically active molecules related to chitin/chitosan oligomers, and/or as pharmaceutical compounds.

  提供了含有富集的β连接低分子量聚合物的半乳糖胺和葡萄糖胺的组合物。这些组合物可用作食品和其他可食用应用的抗菌添加剂，例如，作为合成与壳聚糖/壳寡糖相关的其他生物活性分子的前体，和/或作为药用化合物。